N-ариламиды-3n-ариламино-4-амино-(4-нитрофенил)бутановой кислоты, обладающие способностью активировать прорастание семян пшеницы, и способ их полученияПатент на изобретение №: 2168494 Автор: Музыченко Г.Ф., Сибирякова М.А., Ненько Н.И., Чертова С.А. Патентообладатель: Кубанский государственный технологический университет Дата публикации: 10 Июня, 2001 Начало действия патента: 10 Июля, 2000 Изображения    Изобретение относится к новым N-ариламидам-3N-ариламино-4-амино-(4-нитрофенил)бутановой кислоты, обладающим способностью активировать прорастание семян пшеницы, формулы I, где Аr = С6Н5 (1), -СН2-С6Н5 (2). Также раскрыт способ получения указанных соединений I взаимодействием анилина, играющего роль и реагента, и растворителя, с 1-(4-нитрофенил)-5Р-пирролин-2-оном в мольном соотношении 1 : амин = 1 : 50. при температуре 50В°С, и указанных соединений 2 взаимодействием бензиламина, играющего роль и реагента, и растворителя, с 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-оном в соотношении 2 : амин = 1 : 48, при температуре 50В°С. Изобретение может быть использовано в сельском хозяйстве для получения новых активаторов прорастания семян пшеницы. 2 с. п. ф-лы, 3 табл. 
Изобретение относится к новым химическим биологически активным соединениям из ряда амидов-3N-ариламино-4-аминобутановой кислоты общей формулы I,  где Ar = C6H5 (1), -CH2-C6H5 (2), проявляющим свойство активировать прорастание семян пшеницы, и способу их получения. Указанные соединения, их химические и биологические свойства в литературе не известны. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако, гиббереллин является продуктом микробиологического синтеза и малодоступен. В растении вызывает нерациональную трату пластических веществ [3. Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. Гл. 2. Гиббереллин.- М.: ВО "Агропромиздат", 1987, с. 33-80]. К аналогам заявляемых соединений по структуре могут быть отнесены N-алкил(арил)амиды-3N-алкил(арил)амино-4-гидроксибутановой кислоты формулы II,  R = C2H5; C4H9; CH3(CH2)7; C6H5CH2, проявляющие акарицидное и фунгицидное действие. Задачей настоящего изобретения является получение новых соединений, перспективных для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства. Это достигается синтезом новых не описанных ранее соединений 1 и 2, проявляющих свойства активаторов прорастания семян пшеницы. Соединения 1 и 2 получали из доступных товарных продуктов ароматических аминов и доступного 1-(4-нитрофенил)-пирролин-2-она [4. А.С. 1120653. Способ получения 1-(4-нитрофенил)-  3-пиролин-2-она. Г.Ф. Музыченко, Л.Н. Бибик, В. Г Кульневич], который в свою очередь получен из фурфурола с последующим его окислением перекисью водорода. Способы получения амидов-3N-ариламино-4-аминобутановой кислоты на основе N-арилзамещенных пирролинонов в литературе не известны. Наиболее близкие по структуре N-алкил(арил)амиды-3N- алкил(арил)амино-4-гидроксибутановой кислоты получают синтезом на основе кротонолактона по схеме:  Задачей предлагаемого изобретения является получение новых производных аминокислот доступным способом. Изобретение иллюстрируется следующими примерами: Получение N-ариламидов-3N-ариламино-4-амино-(4-нитрофенил)бутановой кислоты. Синтез соединения 1. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и термометром, загружали 11,4 мл (0,125 моль) анилина (б/ц масл. жидкость, d= 1,0220, Ткип= 184,4oC) и нагревали до 50oC. Затем прибавляли порциями 0,5 г (0,0025 моль) 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она (желтое кристаллическое вещество, Тпл=177oC). Реакционную смесь нагревали при интенсивном перемешивании и термостатировании (50 2oC) в течение 1 часа. Смесь охлаждали, выпавшие через 3 суток кристаллы промывали серным эфиром и перекристаллизовывали из ацетона с водой, затем отфильтровывали. Выход 1: 0,67 г (69% от теории), Тпл= 145oC. Найдено,%: C 67,74; H 5,73; N 12,37. Вычислено,%: C 67,69; H 5,64; N 12,30. ИК спектр ( , см-1, вазелиновое масло): 1647-(C=O), 3303 (NH), 1605; 1505 (бензольное кольцо), 1550 ( NH). Чистота 1 проверена методом тонкослойной хроматографии в системе - ацетон : CCl4 : петролейный эфир = 2 : 1 : 0,5, Rf=0,51. Пример 2. В аналогичных условиях с применением 9,3 г (0,1 моль) анилина получено 0,34 г соединения 1. Выход 35%. Пример 3. В аналогичных условиях с применением 10,46 г (0,1125 моль) анилина получено 0,58 г соединения 1. Выход 60%. Пример 4. При аналогичном мольном соотношении при температуре 45oC получено 0,59 г соединения 1. Выход 61%. Пример 5. При аналогичном мольном соотношении при температуре 60oC получено 0,27 г соединения 1. Выход 53%. Синтез соединения 2. Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и термометром, загружали 7,49 мл (0,07 моль) бензиламина (б/ц жидкость, d=0,9825, Ткип=184,5oC) и нагревали до 50oC. Затем прибавляли порциями 0,3 г (0,00147 моль) 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-она. Реакционную смесь нагревали при интенсивном перемешивании и термостатировании (502oC) в течение 30 мин. Смесь охлаждали, выпавшие кристаллы промывали серным эфиром и перекристаллизовывали из ацетона с водой, затем отфильтровывали кристаллы и промывали гексаном Выход 2: 0,44 г (84% от теории). Тпл=120oC. Найдено, %: C 68,92; H 6,21; N 11,39. Вычислено,%: C 68,89; H 6,22; N 11,48. ИК-спектр (, см-1, вазелиновое масло): 1645 (С=O), 3300 (NH), 1600; 1500 (бензольное кольцо), 1555(HN). Чистота 2 проверена методом тонкослойной хроматография в системе - ацетон: CCl4:петролейный эфир = 2:1:0,5. Rf = 0,48. Пример 2. В аналогичных условиях с применением 6,29 г (0,0588 моль) бензиламина получено 0,17 г соединения 2. Выход 33%. Пример 3. В аналогичных условиях с применением 7,07 г (0,0662 моль) бензиламина получено 0,24 г соединения 2. Выход 45%. Пример 4. При аналогичном мольном соотношении при температуре 45oC получено 0,31 г соединения 1. Выход 59%. Пример 5. При аналогичном мольном соотношении при температуре 60oC получено 0,16 г соединения 1. Выход 51%. Изучение росторегулирующей активности N-ариламидов-3N- ариламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты на озимой пшенице сорта Ника Кубани. Росторегулирующую активность соединения формулы I, выбранного аналога по структуре II и аналога по свойствам гиббереллина III изучали на семенах озимой пшеницы сорта Ника Кубани модельными методами лабораторного скрининга. Семена замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 часов, затем проращивали в чашках Петри в течение трех суток, далее проращивание продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Повторность опытов трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян. Контролем служили семена, замоченные в воде. Для получения водных растворов соединения 1, 2 и аналога по структуре II их предварительно растворяли в ДМСО. Массовая доля ДМСО в водных растворах препаратов составляла 0,01%. Соединения 1 и 2 применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,004; 0,002; 0,0004; 0,0002; 0,0001; 0,00004; 0,00002%, а аналог по свойствам - гиббереллин - в виде водного раствора с массовой долей 0,001%. Об активности соединений формулы I судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту проростков, длину корней, а также их массу, потенциальную продуктивность. Энергию прорастания семян определяли по ГОСТ 50555-56. Высоту семидневных проростков (длину побеговой системы) и длину корней определяли с помощью полоски миллиметровой бумаги. Определение сухой массы проростков проводили по ГОСТ 3040-55. Результаты исследований приведены в таблице 3. Проведенные исследования показали, что для соединения 1 оптимальная ростостимулирующая концентрация составляет 0,0001%, для 2 - 0,002%, для 3 - 0,0005%. Таким образом, по сравнению с гиббереллином соединения 1 и 2 могут применяться в значительно меньших концентрациях и все соединения не уступают ему по своей эффективности. Соединение 1 в оптимальной концентрации увеличивает длину семидневных проростков на 11%, длину корней на 33%, массу проростков на 65%, корней на 37% и повышает потенциальную продуктивность на 38%. Соединение 2 в оптимальной концентрации увеличивает длину корней проростков на 27%, повышает сухую массу проростка на 48% и его корней на 39%, потенциальную продуктивность на 41%. Соединение 3 в оптимальной концентрации увеличивает длину корней проростков на 10%, их массу на 26%, уменьшает высоту проростков на 10%, увеличивая при этом их массу на 12% и потенциальную продуктивность на 30%. В целом соединения 1 и 2 влияют на направленность биологических процессов, что проявляется в активации роста побеговой системы растений. По росторегулирующей активности наиболее эффективным является соединение 1, которое при значительно меньшей концентрации обладает большей ростостимулирующей активностью, по сравнению с прототипом и аналогом по свойствам - гиббереллином. Это обуславливает эффективность использования соединений формулы I в сельском хозяйстве для активации прорастания семян пшеницы и увеличения продуктивности растений.
Формула изобретения1. N-акриламиды-3N-ариламино-4-амино-(4-нитрофенил)бутановой кислоты формулы I где Аr = С6Н5 (1), -СН2-С6Н5 (2), обладающие способностью активировать прорастание семян пшеницы. 2. Способ получения N-ариламидов-3N-ариламино-4-амино(4-нитрофенил)бутановой кислоты формулы I  где Аr = С6Н5 (1), -СН2-С6Н5 (2), отличающийся тем, что для получения соединения 1 взаимодействию с анилином, играющим роль и реагента, и растворителя, подвергают 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-он в мольном соотношении 1 : амин = 1 : 50, при температуре 50oC; для получения соединения 2 взаимодействию с бензиламином, играющим роль и реагента, и растворителя, подвергают 1-(4-нитрофенил)-5Н-пирролин-2-он в мольном соотношении 2 : амин = 1 : 48, при температуре 50oC.
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: 11.07.2004 Извещение опубликовано: 27.04.2005 БИ: 12/2005 Популярные патенты: 2384988 Способ и устройство для управления сельскохозяйственной машиной ... в виде выходных сигналов Z в вычислительно-управляющее устройство 20, которое в простейшем случае может быть идентично вычислительному устройству 12, уже имеющемуся в системе 7 маршрутизации. Из этих выходных сигналов Z, представляющих в закодированном виде конфигурацию обработанной территории 13 и/или территории 14 оставшейся площади, вычислительно-управляющее устройство 20 вырабатывает (т.е. определяет, вычисляет) для сельскохозяйственной машины 2 и/или для установленных на ней рабочих аппаратов 6 подлежащие изменению параметры 17, изменение которых влияет на приспособление режима работы сельскохозяйственной машины 2 и ее рабочих аппаратов 6 к конкретной конфигурации территории 14 ... 2387127 Способ мелиорации в предгорной зоне и система для его реализации ... трубопровод, проложенный по максимальному уклону местности, стационарные грядки, тупиковые поливные борозды, измерительно-вычислительную систему. Измерительно-вычислительная система связана радиоканалом с центральным пультом управления оросительными системами поливных участков, которые соединены с сигнализатором окончания полива и двухпроводной линией связи с устройствами управления затворами. Устройства управления затворами установлены на узлах оросительной системы, вход которых соединен с напорным трубопроводом, а выход - с поливными трубопроводами и микрогидрантами для подачи воды. Поливные трубопроводы проложены параллельно напорному трубопроводу. На напорном трубопроводе ... 2195644 Монитор для определения качества зерна ... предназначенный для получения сигналов детектированной интенсивности от приемника и для вычисления содержания составляющих компонентов исследуемого участка сельскохозяйственного продукта по значениям детектированной интенсивности. 8. Система по п. 7, отличающаяся тем, что компьютер выполнен с возможностью повторять упомянутое выше вычисление и усреднять измерения спектра сравнения R и спектра образца S для определения значения поглощения. 9. Система по п. 1, отличающаяся тем, что дополнительно содержит кожух оптической головки для размещения источника излучения и оптического коллектора, находящийся рядом с боковым отверстием в указанном транспортирующем средстве, разделитель по ... 2440721 Способ определения вредоносности насекомых комплекса "гнус" для крупного рогатого скота ... рогатого скота, включающий оценку влияния этих насекомых на продуктивность животных, отличающийся тем, что, с целью получения более точных объективных данных, сравнительную количественную вредоносность особей каждого из семейств кровососущих двукрылых насекомых - компонентов гнуса оценивают по средней массе их самок, насосавшихся кровью, а вредоносность, выраженную степенью снижения продуктивности поражаемых животных, рассчитывают в зависимости от среднего обилия паразитирующих насекомых, выявленного в периоды их наиболее высокой суточной активности в течение сезона, проведением одномоментных, 5-минутных, 15-минутных и суточных учетов на животных в стаде или юловидными ловушками ... 2154629 Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями ... имеющий в положении 2 радикал R2, при этом R1 означает алкил, a R2 - водород, алкил или алкоксил, G - группа -O-CH2-, -C(R3)=N-O-CH2- или -CH2-O-N=C(R3)-, где R3 означает водород или алкил, X-группа -OX1, -SX1, -SOX1, -SO2X1 или -NX2X3, причем X1, X2 и X3 независимы и означают водород, низший алкил, или X2 и X3 вместе с азотом азота образуют гетероцикл с 1-2 атомами азота, Y1 -водород, низший алкил, Z - фенил, нафтил или пиридил, возможно замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из галогена, низшего алкила или замещенного галогеном низшего алкила. В первую группу предпочтительных производных оксима формулы (I) входят соединения, у которых Ar - фенилен, нафтилен, E - ... |
Еще из этого раздела: 2421109 Способ роспуска закристаллизовавшегося меда и устройство для его осуществления 2479988 Способ формирования линейно ориентированного виноградника с капельным орошением (версия 3) 2216903 Устройство для отделения плодов от ветвей 2201069 Травяное покрытие на основе гибкого полотна 2121263 Способ лесоводственной оценки технологического комплекса машин 2165134 Корнеподрезающий рабочий орган машины для добычи лакричного сырья 2025945 Способ выращивания насаждений сосны 2415542 Пневматический высевающий аппарат 2404581 Способ изготовления муляжей анатомических препаратов полых и трубчатых органов 2200947 Способ количественной оценки лесопригодности почвогрунтов |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||