Замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4н-3,1-бензоксазины, проявляющие росторегулирующую и антистрессовую активностьПатент на изобретение №: 2195457 Автор: Громачевская Е.В., Ненько Н.И., Кульневич В.Г. Патентообладатель: Кубанский государственный технологический университет Дата публикации: 27 Декабря, 2002 Начало действия патента: 31 Июля, 2001 Адрес для переписки: 350072, г.Краснодар, КубГТУ, ул.Московская, 2, пат.пов.Л.В.Ломакиной Изображения  Изобретение относится к новым биологически активным соединениям, замещенным 4,4-дифенил- 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинам, проявляющим росторегулирующую и антистрессовую активность. Описываются замещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазины формулы I 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I.3.     Технический результат: получение новых соединений, расширяющих ассортимент веществ с росторегулирующими и антистрессовыми свойствами в ряду замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов. 2 табл.
,
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новым биологически активным соединениям - замещенным 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинам формулы I: 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазину формулы I.3, активирующим прорастание семян пшеницы, проявляющим росторегулирующую и антистрессовую активность.    Указанные соединения, их химические и биологические свойства в литературе не известны. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Задачей настоящего изобретения является получение новых соединений, перспективных для химии биологически активных веществ, расширяющих ассортимент веществ с рострегулирующими свойствами в ряду замещенных 1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов, позволяющих улучшить посевные качества семян, получить всходы с высоким уровнем жизнеспособности, обусловливающим увеличение потенциальной продуктивности проростков и их устойчивости к водному стрессу. Это достигается синтезом новых не описанных ранее соединений - замещенных дегидробензоксазинов, проявляющих свойства активаторов прорастания семян пшеницы и повышающих устойчивость проростков к водному стрессу. Соединения формул I. 1-I. 3 получают конденсацией о-аминофенилдифенилкарбинола с 2-гидроксибензальдегидом, 3-нитробензальдегидом, 2-гидрокси-5-нитробензальдегидом в уксусной кислоте.  I.1:R1=OH, R2=H; II.2: R1=H, R2=NO2; I.3:R1=OH, R2=NO2. Полученные соединения I. 1-I.3 идентифицированы по совокупности данных элементного анализа, ИК- и ПМР-спектроскопии. Изобретение иллюстрируется нижеследующими примерами. Пример 1. Получение 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I.1). К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,61 г (0,005 моль) 2-гидроксибензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,42 г (75%) 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1 -бензоксазина (I. 1). Температура плавления 168-170oС (этанол). Элементный анализ для С26Н21NО2: Найдено, %: С, 82,61; H, 5,32; N, 3,73. Вычислено, %: С, 82,32; H, 5,54; N, 3,69. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,40 (1Н, уш. с, NH), 5,60 (1Н, с, H ), 6,90 (8Н, м, Нар.), 7,20 и 7,35 [10Н, два с, (С6H5)2], 8,40 (1Н, уш. с, ОН). ИКС,  , см-1: (N-C-O) 1020, 1070, 1100; (NH) 3300; (ОН) 3200-3070; (C=Сар.) 3030, 1600, 1590. Пример 2. Получение 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.2). К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,75 г (0,005 моль) 3-нитробензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,42 г (75%) 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина(I.2). Температура плавления 162-163oС (этанол). Элементный анализ для С26Н20N2О3. Найдено, %: С, 76,61; Н, 4,82; N, 6,65. Вычислено, %: С, 76,47; Н, 4,90; N, 6,86. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,28 (1Н, уш. с, NH), 5,52 (1Н, с, Ha), 7,15 (6Н, м, Нар.), 7,30 и 7,40 [10Н, два с, (C6H5)2] , 8,10 (1Н, м, H ), 8,32 (1Н, с, H), 3JHaNH=3,5 Гц. ИКС, , см-1: (N-C-O) 1050, 1075, 1100; (NH) 3380; (NO2) 1520, 1340; (C=Cap.) 3030, 1610, 1595. Пример 3. Получение 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.3). К раствору 1,37 г (0,005 моль) о-аминофенилдифенилкарбинола в 10 мл ледяной уксусной кислоты при охлаждении (ледяная баня) и перемешивании порциями прибавляют 0,83 г (0,005 моль) 2-гидрокси-5-нитробензальдегида. Затем смесь перемешивают при комнатной температуре в течение часа. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают раствором спирта в воде (1:3), получают 1,52 г (72%) 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазина (I.3). Температура плавления 162-163oС (этанол). Элементный анализ для C26H20N2O4. Найдено, %: С, 73,42; Н, 4,58; N, 6,75. Вычислено, %: С, 73,58; Н, 4,72; N, 6,60. Спектр ПМР (DMSO-d6): 4,45 (1Н, уш. с, NH), 5,60 (1Н, с, Нa), 6,80 (5Н, м, С6Н4+H ), 7,30 и 7,40 [10Н, два с, (С6Н5)2] , 7,95 (1Н, с, H/ ), 8,15 (1Н, д, H), 9,50 (1Н, уш. с., ОН),  ИКС, , см-1: (N-C-O) 1030, 1085, 1100; (NH) 3350; (ОН) 3600-3100; (NO2) 1520, 1325; (С-Сар.) 3030, 1610, 1590. ИК спектры веществ I.1-I.3 записаны в вазелиновом масле, ПМР спектры - в растворе CDCl3. Способ получения соединений I.1-I.3 прост в исполнении. Исходное вещество - о-аминофенилдифенилкарбинол получают с выходом до 80% из производимого отечественной промышленностью метилантранилата. Пример 4. Изучение рострегулирующей и антистрессовой (стресс - досуха) активности замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов на семенах озимой пшеницы сорта Руфа Рострегулирующую и антистрессовую активность замещенных 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазинов (I.1-I.3), аналога по свойствам - гиббереллина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Руфа. Соединения I. 1-I.3 применяли в виде водных растворов с массовой долей: I. 1, I. 3 0,005, 0,001, 0,0005, 0,0001, 0,00005; I.2 - 0,0015, 0,00075, 0,00015, 0,000075, 0,000015. Аналог по строению - соединение II применяли в виде водного раствора с массовой долей 0,001%. В качестве контроля использовали семена, обработанные водой. Обработку семян проводили путем предпосевного замачивания их в водных растворах препаратов в течение 18 часов. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта трехкратная. Семена проращивали в течение 3-х дней в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге. Затем половину проросших семян каждого образца подсушивали в течение часа и затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги. Общая продолжительность проращивания семян - семь дней. Об активности соединений судили по таким показателям, как энергия прорастания семян, высота проростков, длина корней и их массы, потенциальная продуктивность проростков. Результаты воздействия соединений на посевные качества семян приведены в табл. 1. Проведенные исследования позволили установить, что соединения I.1-I.3 проявляют свойства активаторов прорастания семян. Соединение I.1 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,001% повышает энергию прорастания семян на 9%, увеличивает высоту проростков на 26,4%, длину корней проростков - на 44,3% и их массу - на 22,9 и 42,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков - на 30,8% в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит аналог по свойствам. Соединение I. 2 в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,0015% увеличивает энергию прорастания семян на 6%, высоту проростков на 45,1%, длину корней на 54,2% и их массу на 14,6 и 30,9% соответственно и повышает потенциальную продуктивность проростков на 7,8% в сравнении с контролем. Соединение I.3 в диапазоне концентраций 0,005-0,00005% проявляет высокую ростстимулирующую активность и в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,00005% увеличивает энергию прорастания семян на 8%, высоту проростков - на 47,2%, длину корней - на 32,0% и их массу на 39,6 и 47,6% соответственно в сравнении с контролем. По своей активности в оптимальных концентрациях соединения I.2 и I.3 превосходят аналог по свойствам. Соединения I.1-I.3 являются эффективными активаторами прорастания семян пшеницы и могут найти применение в практике сельского хозяйства в качестве средств для улучшения посевных качеств семян пшеницы. Результаты влияния соединений I.1-I.3 на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Руфа к водному стрессу приведены в табл. 2. Соединения I. 1 в концентрации 0,0001% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 32,3%, длину корней на 9,9% и их массу - на 20,0 и 26,7% соответственно, сохраняя высокую активность ростовых и синтетических процессов в проростках в сравнении с контролем. Соединения I. 1 в концентрации 0,00001% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 22,3%, длину корней на 18,8%, массу проростков - на 1,9% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Соединения I. 2 в оптимальной концентрации 0,000015% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 58,8%, длину корней на 23,4% и их массу - на 22,2% и 40,0% соответственно в сравнении с контролем. Соединения I.2 в концентрации 0,000015% в условиях водного стресса увеличивают высоту проростков на 46,9%, длину корней на 11,8%, массу проростков - на 3,8%, массу корней - на 31,3% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Соединения I.3 в оптимальной концентрации 0,00005% повышают устойчивость проростков озимой пшеницы к водному стрессу, увеличивают высоту проростков на 52,4%, длину корней на 18,4% и их массу - на 23,3% и массу проростков на 40,0% в сравнении с контролем. Соединения I.3 в концентрации 0,00005% в оптимальной концентрации увеличивают высоту проростков на 41,5%, длину корней на 7,3%, массу проростков - на 18,9% и массу корней на 15,6% в сравнении с аналогом по свойствам - гиббереллином. Как видно из табл. 2, соединения I.1-I.3 более эффективно активируют ростовые и синтетические процессы в проростках в условиях водного стресса, чем гиббереллин. Таким образом, соединения I.1-I.3 активируют прорастание семян озимой пшеницы сорта Руфа и повышают устойчивость проростков к водному стрессу и по своей эффективности превосходят аналоги по строению и свойствам.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯЗамещенные 4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазины, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность, формулы I: 2-(2-гидроксифенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 1, 2-(3-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 2, 2-(2-гидрокси-5-нитрофенил)-4,4-дифенил-1,2-дигидро-4Н-3,1-бензоксазин формулы I. 3    Популярные патенты: 2298909 Устройство для сбора семян ... самоходном шасси 12. Травостой на пути движения самоходного шасси 12 разделяется делителями травостоя 9, а верхние части стеблей растущих растений входят в пространство 10 приемной камеры 1, продолжая находится между делителями травостоя 9. От компрессора 3 через ресивер 5 по напорной магистрали 4 в приемную камеру 1 по касательной к ее внутренней поверхности подается пневмопоток, формирующий в приемной камере 1 вихревой поток воздуха. Обмолачивающие элементы 11 под воздействием вихревого потока воздуха, а также за счет соударений между собой и ударов о поверхность приемной камеры 1, боковин 2 и делителей травостоя 9 хаотично перемещаются в приемной камере 1 и пространстве 10, ... 2184433 Рабочий орган щелевателя ... съемный элемент с режущей кромкой, направленной под тупым углом к горизонту, при этом его нижняя кромка смонтирована в продольном пазу на верхней грани правого отъемного долота. За счет того, что стойке придана Н-форма, фронтальной части которой снабжены съемными элементами, достигается указанный выше технический результат. Изобретение поясняется чертежами. На фиг.1 представлен рабочий орган щелевателя, вид спереди. На фиг.2 - то же, вид сбоку. На фиг.3 - то же, вид в плане. На фиг. 4 изображен рабочий орган щелевателя в аксонометрической проекции. Сведения, подтверждающие возможность реализации заявленного технического решения, заключаются в следующем. Рабочий орган (см. фиг.1 ... 2195102 Устройство для отделения грунта и земли от корней и корневищ солодки в качестве лакричного сырья ... но и из мест поврежденных в виде углублений с.-х. вредителями, а также из пазушных почек (почек возобновления). По истечении 1-1,5 минуты оператор деформатор 24 при включении механизма возвращает его в центральную донную часть барабана 2. Далее он же выключает механизм 22. Без остановки привода 3 оператор механизмом 23 барабан 2 наклоняет к горизонту таким образом, чтобы очищенное сырье и минеральный сор беспрепятственно освободили полость. Очищенное сырье перемещают транспортером в загрузочную камеру гидравлического пресса (ПГШ-1БМ, ПГВ-2 или ПК-500) для производства кип. Минеральный сор собирают в контейнеры, а затем утилизируют. Освободившуюся емкость заполняют новой порцией ... 2229127 Способ испытания растущих деревьев после рубок прореживания и проходных ... Выполняют визуальный осмотр деревьев для отбора худших по качеству учетных деревьев, из которых выполняют взятие кернов древесины и последующий их анализ по уточненным значениям строения и свойств древесины. Изобретение повышает комплектность испытания за счет измерений и анализа как древесины оставленных деревьев, так и их совокупности в древостое. 1 з.п.ф-лы, 3 ил., 3 табл. Изобретение относится к лесному хозяйству, в частности к лесоводству, и может быть использовано при оценке качества выполнения рубок ухода в средневозрастных и приспевающих древостоях. Способ может быть также использован для обоснования лесоэкологических требований и выбора рациональных технологических ... 2121258 Устройство для вентилирования зерна или другого сыпучего материала (варианты) ... ширина зазора снизу основного или выравнивающего, или каждого коллектора определяется выражением: D < S 0,5 F (1), где D - наибольший размер поперечного сечения наиболее крупного компонента, который может быть внесен в коллектор отработавшей вентилирующей средой из сыпучего материала, для которого рассчитана емкость, включающая коллектор, мм; S - ширина зазора, мм; F - ширина открытой снизу части газопровода, не примыкающего боком к стенке емкости, мм. Расположение коллектора в емкости и наличие снизу его зазора, через который проходит часть вентилирующей среды, как в газопроводе, позволяет надежно продувать слои сыпучего материала, расположенные у стенки емкости (что ... |
Еще из этого раздела: 2239993 Устройство для комбинированного охлаждения сельскохозяйственной продукции естественным и искусственным холодом 2159030 Способ широкорядного посева пропашных культур 2040152 Способ выращивания корнеплодных культур в контролируемых условиях и установка для его осуществления 2272399 Зерноуборочный комбайн 2477599 Жатка зерноуборочного комбайна 2496298 Узел крепления пальцев подборщика 2479988 Способ формирования линейно ориентированного виноградника с капельным орошением (версия 3) 2253227 Устройство для регулирования температуры в улье 2489835 Гнездовой высевающий аппарат для посева проросших семян овощных культур 2076583 Способ выращивания растений в теплице и устройство для его осуществления |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||