2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразол, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницыПатент на изобретение №: 2139872 Автор: Усова Е.Б., Бадалян Е.К., Ненько Н.И., Лысенко Л.И. Патентообладатель: Кубанский государственный технологический университет Дата публикации: 20 Октября, 1999 Начало действия патента: 22 Декабря, 1998 Адрес для переписки: 350072, Краснодар, ул.Московская 2, КубГТУ, патентный отдел Изображения Изобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединении формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. В качестве вещества, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы, предложен 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразол для обеспечения расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. 1 табл. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новому биологическому активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение 1 может найти применение в сельском хозяйстве. Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны. Известно применение препарата фурацилин (семикарбазон-5-интрофурфурола)-аналога по строению заявляемого соединения в качестве антибактериального средства, действующего на различные грамположительные и грамотрицательные микробы [Алексеева Л.Н. Антибактериальные препараты - производные 5-нитрофурана.-Рига: Изд-во АН ЛатвССР, 1963; Гаевый М.Д., Галенко-Ярошевский П.А., Петров В.И. Фармакология с рецептурой. - Волгоград. -1994. - 336 с.]. Однако фурацилин не нашел применения в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян [Чайлахян М.Х., Гудеова М.М., Хлопенкова Л. П. Влияние фитогормонов и ингибиторов на рост карликовых форм гороха и пшеницы при предпосевной обработке семян. - Доклады АН СССР. - 1975. - Т. 225. N 5. - С. 1217-1220]. Однако гиббереллин - продукт микробиологического синтеза отличается дороговизной и малодоступен. Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства, обеспечивающего расширение ареала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. Это достигается синтезом 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразола, нового не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы. Соединение 1 получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил-бромида и 2,4-пентандиона. Исходные вещества для получения соединения 1-2,4-пентандион и гидразингидрат производятся в промышленности, 5-нитрофурфурилбромид получают по методике [Howard J.C., Klein G. Phrotochemical oxidation of 5-nitro-2-furfuril iodida. - J. Org. Chem. - 1959. - vol. 24. - N 2. - p. 255]. Изобретение иллюстрируется следующими примерами: Пример 1 Получение 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразола Соединение 1 получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил бромида и 2,4-петандинона. I стадию проводили по методике [Алкилирование  -дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза -замещенных фуранов/ Ш. Т. Ахмедов, Н.С. Садыков, В.М. Исмайлова и др.// ХГС. - 1986. - N 12. - С. 1602]. II стадию - по способу [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа. - 1978. - 559 с.]. Процесс состоит из следующих стадий:  К взвеси 13,8 г K2CO3 (0, моль) в 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре 10-12oC добавляли 20 мл ацетилацетона (0,2 моль) и 10,3 г 5-нитрофурфурил бромида (0,05 моль). Смесь перемешивали при непрерывном охлаждении льдом 12 ч. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в ледяную воду, отфильтровывали, промывали холодной водой. Выход 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона составил 7,3 г (64,9%). Tпл = 93oC. Вычислено, %: C 53,33; H 4,89; N 6,20. Найдено, %: C 53,4; H 4,83; N 6,28. ПМР спектры сняты в CDCl3, стандарт ГМДС, (  , м.д., J Гц): 2,26 (с, 6H, (CH3)2); 4,07 (c, CH2), 7,8 и 8,8 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4= 3,6). ИК спектры (  , см-1, вазелиновое масло); 1340, 1518 (NO2); 1575 (C=C); 1700 (C=O).  В колбу помещали раствор 2,25 г 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона (0,01 моль) в 10 мл спирта, добавляли 0,5 г гидразин-гидрата (0,01 моль) и 0,25 г уксусной кислоты (0,04 моль) в качестве катализатора. Реакционную смесь кипятили 2,5 часа, продукт выделяли выпариванием растворителя, осадок отфильтровывали. Дополнительное количество вещества 1 получали выпариванием фильтрата. Выход соединения I 2,15 г (95,7%). Tпл = 130oC (из этанола) Вычислено, %: C 54,3; H 4,98; N 19,0. Найдено, %: C 54,12; H 5,01; N 19,09. Спектры ПМР сняты в CDCl3, стандарт ГМДС ( , м.д., J, Гц); 2,28 (с, 6H, (CH3)2; 3,85 (c, 2H, CH2); 6,17 и 7,20 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4=8,6); 9,09 (с, NH); ИК спектры ( , см-1, вазелиновое масло); 3470 (NH); 1590 (C=N); 1518 (NO2). Пример 2. Изучение рострегулирующей активности 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразона I на озимой пшенице сорта Юна Рострегулирующую активность соединения формулы I и аналога по структуре фурацилина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Юна. Соединение формулы I и аналог по строению применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01, 0,001 и 0,0001%, а также аналог по свойствам гиббереллин в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 часов. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта - трехкратная. Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединения формулы I судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту ростков и длину корней проростков, а также их массу. Результаты исследований приведены в таблице. Установлено, что соединение формулы I увеличивает всхожесть семян на 9%, высоту проростков - на 11% и на рост корней проростков существенного влияния не оказывает. Соединение формулы I активирует синтетические процессы в проростках. Соединение формулы I оказывает большое влияние на накопление биомассы в ростках проростков. В целом соединение формулы I изменяет направленность биологических процессов, что проявляется в активации роста надземной части растений. Аналогичное воздействие на проростки оказал гиббереллин. Однако соединение I, в отличие от гиббериллина, повышает всхожесть семян, увеличивает сухую массу корней проростков, позволяет получить более мощную корневую систему, что улучшает посевные качества семян. Таким образом, соединение формулы I оказывает на семена пшеницы воздействие, аналогичное гиббереллину и превосходит его по своей эффективности. Исходное сырье для получения соединения I производится в промышленности, что обуславливает перспективу его применения в сельском хозяйстве.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ2,4-Диметил-3-(5-нитрофурфурил)-пиразол формулы проявляющее свойства активатора прорастания семян пшеницы.Популярные патенты: 2120753 Способ получения пестицидного водного суспензионного концентрата и пестицидный водный суспензионный концентрат ... это активнодействующее вещество не должно оказывать фитотоксического действия на культурные растения, которые защищают его нанесением, но должно проявлять достаточное гербицидное действие на другие, сорные растения. Обычно количество 3-замещенного фенилпиразолового производного общей формулы (I) можно соответственно выбирать в интервале от 0.1 до 20 вес.ч. на 100 вес.ч. пестицидного водного суспензионного концентрата. Пестицидный суспензионный концентрат настоящего изобретения можно готовить смешением водной среды с вышеупомянутыми тонкодисперсными частицами, полученными измельчением активнодействующего вещества, поверхностно-активного вещества, загустителя и добавки, снижающей ... 2479988 Способ формирования линейно ориентированного виноградника с капельным орошением (версия 3) ... стеблей 14 винограда. Реализуется предложенный способ формирования линейно ориентированного виноградника с капельным орошением следующим образом. Перед установкой вертикальных опор 1 в виде пластиковых труб дополнительно в закрытом грунте, вдоль линейно ориентированного виноградника устанавливают пластиковую трубу с водовыпускными отверстиями в местах установки вертикальных опор 1, в которых герметично располагают ортогональные ей патрубки 8 с возможностью выхода поливной воды в их верхней части, после чего соосно патрубкам 8 вводят в грунт чашеобразный сосуд 10 с герметичной верхней его частью, в котором выполняют вертикальный паз 11 для верхней части патрубка 8, где его и ... 2455815 Самоходный универсальный комбайн для уборки картофеля и топинамбура ... - комбайн КСК-4, или с.35 - комбайн КСК-4А-1.В качестве прототипа предлагается принять самоходный картофелеуборочный комбайн КСК-4А-1, имеющий основные рабочие органы и сборочные единицы: приемную часть, включающую в себя лемех, выкапывающие диски, основной элеватор с сужающими шнеками, второй элеватор, выносной транспортер, промежуточный транспортер, горку ботвоудалителя, ботвоудалитель, ботвоприжимное полотно ботвоудалителя, ковшовый транспортер, бункер, транспортер загрузки бункера, выгрузной транспортер бункера. В известной конструкции прототипа для уборки корнеклубнеплодов, механизм ботвоудаления расположен в задней части машины, что при уборке корнеклубнеплодов топинамбура ... 2075933 Композиция для иммунизации растений от различных фитопатогенов ... л воды на 1 т клубней; опрыскивание растений в фазу бутонизации из расчета 18 г препарата и 400 л воды на 1 га. Вариант III. Система применения химических средств защиты (стандарт): предпосадочное опрыскивание семенных клубней из расчета 0,5 кг препарата бенлат, 50% с. п. и 10 л воды на 1 т клубней; четырехкратное опрыскивание растений фунгицидами по схеме: ридомил МЦ, 72% с.п. (2,5 кг/га) ридомил МЦ, 72% с.п. (2,5 кг/га) поликарбацин, 80% с.п. (2,4 кг/га) поликарбацин, 80% c. п. (2,4 кг/га). Норма расхода воды 400 л/га. Вариант IV. Обработка семенных клубней и растений защитно-стимулирущими средствами не проводится (контроль). Обработку клубней композицией провели за два дня до ... 2231250 Устройство для промышленного выращивания земляники и других растений ... на вертикальных штангах. Для наложения крючьев свисающие края сетки загибаются примерно на ширину 5-8 см и упрочняются прессованием. Внутреннее пространство 15 растильни заполнено гигроскопическим и/или иным пористым материалом, выполненным с возможностью влияния на распределение питательных растворов и газовых смесей, подающихся вместе с питательными растворами, в зонах расположения корневых систем растений.На наружную опорную сетку растительного поля крепятся ложементы 16 из светопропускающего материала со множеством отверстий. Ложемент выполняется как индивидуальное для каждого растения поддерживающее приспособление и/или как общая для всей ширины растительного поля ... |
Еще из этого раздела: 2265444 Способ консервирования пантов 2496309 Зубчатое устройство для вычесывания домашних животных с механизмом выброса шерсти 2227965 Способ возделывания бахчевых культур и устройство для его осуществления 2185064 Вещество, обладающее пестицидной активностью, способ его получения, пестицидная композиция и способ контролирования вредителей 2193304 Захват лесозаготовительной машины 2114528 Устройство для клеточного содержания мелких животных 2271096 Способ прогнозирования урожайности озимых зерновых культур в условиях засушливого климата 2154296 Зерноуборочная машина, преимущественно зерноуборочный комбайн, с мультипроцессорным управляющим устройством 2429594 Палец штампосварной для режущего аппарата (варианты) и способ его изготовления 2472951 Машина (варианты) |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||