2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазол, обладающий способностью активировать прорастание семян пшеницыПатент на изобретение №: 2139871 Автор: Усова Е.Б., Бадалян Е.К., Ненько Н.И., Лысенко Л.И. Патентообладатель: Кубанский государственный технологический университет Дата публикации: 20 Октября, 1999 Начало действия патента: 22 Декабря, 1998 Адрес для переписки: 350072, Краснодар, ул.Московская 2, Куб ГТУ, патентный отдел Ломакиной Л.В. ИзображенияИзобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. В качестве вещества, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы, предложен 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазол для обеспечения расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящий аналоги по структуре и свойствам. 1 табл. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новому биологически активному соединению из ряда гетероциклических соединений формулы I, проявляющему свойство активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I может найти применение в сельском хозяйстве. Указанное соединение, его химические и биологические свойства в литературе не известны. Известно применение препарата фурацилин (семикарбазон-5-нитрофурфурол) - аналога по строению заявляемого соединения в качестве антибактериального средства, действующего на различные грамположительные и грамотрицательные микробы [Алексеева Л.Н. Антибактериальные препараты - производные 5-нитрофурана.-Рига: Изд-во АН Латв. СССР, 1963; Гаевый М.Д., Галенко-Ярошевский П. А. , Петров В.И.Фармакология с рецептурой.-Волгоград.-1994.-336 с.]. Однако фурацилин не нашел применения в сельском хозяйстве для предпосевной обработки семян. В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян [Чайлахян М.Х., Гудеова М.М., Хлопенкова Л.П. Влияние фитогормонов и ингибиторов на рост карликовых форм гороха и пшеницы при предпосевной обработке семян. - Доклады АН СССР. - 1975.-Т.225. - N 5. - С. 1217-1220]. Однако гиббереллин - продукт микробиологического синтеза отличается дороговизной и малодоступен. Задачей настоящего изобретения является получение нового соединения, перспективного для химии биологически активных веществ и сельского хозяйства, обеспечивающего расширение ареала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, по своей эффективности превосходящего аналоги по структуре и свойствам. Это достигается синтезом 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола, нового, не описанного ранее соединения, проявляющего свойства активатора прорастания семян пшеницы. Соединение I получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил-бромида и 2,4-пентандиона. Исходные вещества для получения соединений I - 2,4-пентандион и гидроксиламин производятся в промышленности, 5-нитрофурфурилбромид получают по методике [Howard J.C., Klein G. Phrotochemical oxidation of 5-nitro-2-furfuril iodida.-J.Org. Chem.-1959.-vol.24.-N2.-p.255]. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Получение 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола. Соединение I получали двухстадийным синтезом из 5-нитрофурфурил бромида и 2,4-петандиона. I стадию проводили по методике [Алкалирование - дикарбонильных соединений 1,2,3-тригалогенпропанами как метод синтеза -замещенных фуранов /Ш. Т.Ахмедов, Н.С.Садыхов, В.М.Исмайлов и др. //ХГС.-1986.-N12.-C. 1602] . II стадию - по способу [Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений.-М.: Высшая школа.-1978.-559 с.] Процесс состоит из следующих стадий: 1 стадия В колбу к взвеси 3,8 г K2CO3 (0,1 моль) в 150 мл диметилсульфоксида (ДМСО) при температуре 10-12oC добавляли 20 мл ацетилацетона (0,2 моль) и 0,3 г 5-нитрофурфурил бромида (0,05 моль). Смесь перемешивали при непрерывном охлаждении льдом 12 ч. После окончания реакции (контроль ТСХ) реакционную смесь выливали в ледяную воду, осадок отфильтровали, промывали холодной водой. Выход 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентандиона составил 7,3 г (64,9%). Тпл = 93oC. Вычислено, %: C 53,33; H 4,89; 6,20. Найдено, %: C 53,4; H 4,83; N 6,28. ПМР-спектры сняты в CDCl3 Стандарт ГМДС, ( , м.д., J, Гц): 2,26 (с, 6H, (CH3)2); 4,07 (с, CH2), 7,8 и 8,8 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4= 3,6). ИК-спектры (, см-1, вазелиновое масло): 1340, 1518 (NO2); 1518, 1595 (C=C, С=N), 1695 (C=O). 2 стадия В колбу помещали раствор 2,25 г 3-(5-нитрофурфурил)-2,4-пентадиона (0,01 моль) в 10 мл спирта, добавляли 0,7 г гидроксиламина (0,01 моль), растворенного в 1 мл воды. Реакционную смесь кипятили 2,5 часа, охлаждали на льду, осадок отфильтровывали. Дополнительное количество соединения I получали выпариванием фильтрата. Выход соединения составил 0,94 г (42,3%). Тпл = 128oC. Вычислено, %: C 57,7; H 4,80; N 6,73. Найдено, %: C 57,54; H 4,95; N 6,71. Спектры ПМР сняты в CDCl3, стандарт ГМДС, ( , м.д., J, Гц): 7,24 и 6,22 (д, 1H, 3-H, 4-H, J3,4=8,6); 3,78 (с, 2-H, CH2); 2,35 (с, 6H, (CH3)2). ИК-спектры (, см-1, вазелиновое масло): 1590 (C=N); 1680 (C=C); 1518 (NO2). Пример 2. Из учение рострегулирующей активности 2,4-диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазола I на озимой пшенице сорта Юна. Рострегулирующую активность соединения формулы I и аналога по структуре фурацилина изучали на семенах озимой пшеницы сорта Юна. Соединение формулы I и аналог по строению применяли в виде водных растворов с массовой долей 0,01, 0,001 и 0,0001%, а также аналог по свойствам гиббереллина в виде водного раствора с массовой долей 0,001% путем предпосевного замачивания семян в течение 18 часов. В качестве контроля взяты семена, обработанные водой. В каждом образце использовали по 50 шт. семян. Повторность опыта - трехкратная. Семена проращивали в течение 7 дней в рулонах фильтровальной бумаги. Об активности соединения формулы I судили по влиянию их на всхожесть семян, высоту ростков и длину корней проростков, а также их массу. Результаты исследований приведены в таблице. Установлено, что соединение формулы I увеличивает всхожесть семян на 9%, высоту проростков - на 11% и на рост корней проростков существенного влияния не оказывает. Соединение формулы I активирует синтетические процессы в проростках и увеличивает сухую массу ростков на 10,8% и корней - на 17,4% в сравнении с контролем. Соединение формулы I изменяет направленность биологических процессов, что проявляется в активации роста надземной части растений и по эффективности воздействия превосходит гиббереллин, аналог по структуре, что улучшает посевные качества семян пшеницы. Таким образом, соединение формулы I оказывает на семена пшеницы воздействие, аналогичное гиббереллину, и превосходит по своей активности.ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ2,4-Диметил-3-(5-нитрофурфурил)-изоксазол формулы I проявляющее свойства активатора прорастания семян пшеницы.Популярные патенты: 2473366 Вещество, обладающее антимикробным действием ... и Мо4 O11 можно также обнаруживать отдельно от МоО3 . Размер гранулы <1 мкм с толщиной слоя, находящейся в пределах нескольких микрометров, способствует антимикробной эффективности. Пленки из оксида молибдена и оксида вольфрама также можно наносить способом реактивного электронно-лучевого напыления. Эти пленки также обладают очень мелкозернистой структурой с размером пор от 50 до 100 нм.Электрофорез и золь-гель методы также необходимо упомянуть как особенно подходящие способы напыления. Если слои напыляют на металлы, то предпочтительными являются обычные материалы для имплантатов, такие как титан, железо и кобальт, а также их сплавы. В случае керамических субстратных ... 2059368 Способ борьбы с насекомыми-листогрызущими вредителями растений ... ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. СПОСОБ БОРЬБЫ С НАСЕКОМЫМИ-ЛИСТОГРЫЗУЩИМИ ВРЕДИТЕЛЯМИ РАСТЕНИЙ, преимущественно с насекомыми отряда чешуекрылых, включающий обработку растений комплексным препаратом, состоящим из бакуловируса и активатора, отличающийся тем, что в качестве активатора используют фермент хитиназы в концентрации 2 10-6 5 10-4 ед. акт./мл. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качества бакуловируса используют вирус ядерного полиэдроза или вирус гранулеза в концентрации 1 106 вирусных частиц в 1 ... 2175189 Способ регенерации растений сорго в культуре in vitro ... среде по Мурасиге и Скугу, содержащей в своем составе ионы NO3 - и NH4 + в приемлемых концентрациях и включающий индукторы каллусогенеза 2,4 - D и аминокислоты L-аспарагин и L-пролин, размножение полученного эмбриогенного каллуса на среде того же состава и пересадку его на среду для регенерации, содержащую индукторы морфогенеза ИУК и кинетин, отличающийся тем, что для получения и размножения эмбриогенных каллусных культур используют модифицированную среду Мурасиге и Скуга с концентрацией ионов NO3 - и NH4 +, составляющей 61-88 mM для ионов NO3 -, и 48-78 mM для ионов NH4 +. 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что концентрация ионов предпочтительно составляет для NO3 - - 72,4 mM, ... 2054235 Лесопосадочная машина ... от гидроцилиндра поводок, на свободном конце которого установлен захватно-высаживающий механизм, имеющий качающийся на оси двуплечий рычаг. Верхний конец последнего снабжен роликами, взаимодействующими с криволинейными направляющими, жестко закрепленными на раме, а на нижнем конце жестко закреплен полый сошник. На рычаге шарнирно закреплено подпружиненное водило, взаимодействующее при движении с почвой и снабженное шарнирно закрепленной рамой с подпружиненным захватом, связанным гибкой тягой с полым сошником. Машина обеспечивает посадку саженцев в любом месте, свободном от пней и других твердых материалов, и за счет ликвидации работ, связанных с подготовкой площадей, снижает ... 2163758 Способ и устройство контроля количества меда в улье ... U = 0,96 В. После этого была изъята третья пустая рамка и вместо нее была установлена рамка с медом N 3 массой в 3,6 кг, на выходе прибора наблюдалось напряжение U = 1,57 В. Затем изъяли четвертую пустую рамку и вместо нее установили пчелиную рамку с медом N 4 массой в 3 кг, измерительный прибор показал напряжение U = 2,44 В. Затем изъяли пятую пустую рамку и вместо нее установили пчелиную рамку с медом N 5 массой 3,2 кг, измерительный прибор показал напряжение 2,56 В. По полученным показаниям измерительного прибора 7 построен график зависимости выходного напряжения от массы меда в ульевых рамках (фиг. 3). Видна монотонная зависимость напряжения от массы меда. Заменив все ... |
Еще из этого раздела: 2464765 Сепарирующее устройство корнеклубнеуборочной машины 2303347 Способ ведения виноградных кустов 2261597 Способ борьбы с нематодами - возбудителями болезней сельскохозяйственных растений 2164741 Устройство для заготовки древесины 2452157 Рыхлитель-щелерез 2048767 Способ отбора самок норок для воспроизводства 2462016 Устройство для протравливания семян 2138949 Комбинированный препарат для борьбы с таежными и лесными клещами, способ борьбы и аттрактант 2263431 Устройство для предпосевной обработки семян 2056737 Способ диагностики морозоустойчивости плодовых культур |