Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты, проявляющие фунгицидную активностьПатент на изобретение №: 2063973 Автор: Колесова В.А., Сурков С.Ю., Гранин Е.Ф., Вялых В.В. Патентообладатель: Российский химико-технологический университет им.Д.И.Менделеева Дата публикации: 20 Июля, 1996 Адрес для переписки: подача заявки01.09.1993 публикация патента20.07.1996 Изображения Использование: в сельском хозяйстве в качество фунгицидного средства. Сущность: этил-бис(1-метил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфат С2 Н5 О Р(S)[N(СН3)-С(0)NНС(0)ОС4Н9] 2. Б.Ф. С16 Н31 N4 O7 PS, выход 56 проц., т.пл. 121-122 град. С. Этил-бис(1-этил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфат C2H5O- P(S)[N(C2H5)-C(0)NHC(0)OC4H9]2. Б.Ф. С18 Н35 N4 O7 PS, выход 51 проц., т.пл. 92-93 град. С. Реагент 1: C2H5OP(S)(NHR)2, где R-низший алкил. Реагент 2: С4Н90С(0)-N= C= O. Условия реакции: в среде безводного метиленхлорида при 20-25 град. 1 табл. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к химии фосфорорганических соединений, в частности к синтезу новых химических соединений этил-бис(1- -алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфатов формулы l: проявляющих фунгицидную активность. Целью изобретения является повышение фунгицидной активности против бурой ржавчины пшеницы, снижение действующей концентрации соединений. Поставленная цель достигается синтезом новых соединений - этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфатов формулы 1. Соединения получают путем взаимодействия бутоксикарбонилизоцианата с этил-бис(N-алкиламидо)тиофосфатами в среде безводного метиленхлорида при температуре 20-25oС. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. К раствору 0,04 моль (5,72 г) бутоксикарбонилизоцианата в 30 мл безводного метиленхлорида добавляют по каплям 0,02 моль (3,36 г) этил-бис(N-метиламидо)тиофосфата в 10 мл метиленхлорида при температуре 2ОoС, затем реакционную смесь нагревают при кипении растворителя в течение 7 ч при перемешивании. Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса и остаток оставляют при 5-7oС. Выпавшие кристаллы перекристаллизовывают из изопропанола, сушат. Получают 5,08 г этил-бис(1-метил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфата, выход 56% Т.пл. 121-122oС. Найдено, С 41,93; Н 7,02; N 12,07. С16Н31N4O7P. Вычислено С 42,29; Н6,85; N 12,33. ИК-спектр,  см-1: NН 3420, 3260, 3220, C=0 1755, 1690, Р-О-С 1030, P=S 820, 780, 690. Масс-спектр, m/е 380 (1,25% ) [М-ОС4Н9]+, 306 (1,О0%)[М-20С4Н9]+. ЯМР 31Р: dp 64,8 м.д. Пример 2. К раствору 0,04 моль (5,72 г) бутоксикарбонилизоцианата в 30 мл безводного метиленхлорида добавляют по каплям 0,02 моль (3,92 г) этил-бис(N-этиламидо)тиофосфата в 10 мл метиленхлорида при температуре 20-25oС, после добавления реакционную смесь нагревают при кипении растворителя в течение 7 ч при перемешивании. Растворитель отгоняют в вакууме водоструйного насоса, остаток помещают на холод (5-7oC), закристаллизовавшийся продукт отфильтровывают, перекристаллизовывают из изопропанола и сушат. Получают 4,92 г этил-бис(1-этил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфата, выход 51% Т. пл. 92- 93oС. Найдено, С 44,75; Н 8,65 C18H35N4O7PS. Вычислено, С 44,81; H 8,29. ИК-спектр, см-1: NН 3440, 3260, 3220, C=0 1770, 1690, Р-О-С 1030, P=S 800, 780, 650. Масс-cпектp: m/e 409 (1,80%)[M-OC4H9]+, m/e 336 (8,00%)[М-2ОС4Н9]+. ЯМР 31Р: dp 63,5 м.д. Пример 3. Испытания фунгицидной активности проводили в условиях теплицы против бурой ржавчины пшеницы. Растения в фазе одного настоящего листа опрыскивали 0,05% суспензией изучаемых веществ формулы l и через сутки заражали уреидоспорами бурой ржавчины. Через 7 суток после инокуляции проводили учет пораженности обработанных растений ржавчиной в сравнении с необработанными. Результаты испытаний представлены в таблице. Этил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфаты по токсичности относятся к группе среднетоксичных пестицидов, ЛД50>2ОО мг/кг. Таким образом, синтезированные новые соединения этил-бис(1- алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)тиофосфаты обладают высокой фунгицидной активностью против бурой ржавчины пшеницы, действуют в концентрации 0,05% превосходят по активности эталон промышленный фунгицид поликарбацин [I] Литература. 1. Справочник по пестицидам / Н.Н.Мельников, К.В.Новожилов, С.Р.Белан, Т.Н.Пылова. М. Химия, 1985. 352 с.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯЭтил-бис(1-алкил-3-бутоксикарбонилуреидо)-тиофосфаты общей формулы где R низший алкил, проявляющие фунгицидную активность.Популярные патенты: 2236787 Способ испытаний опрыскивателей и устройство для его осуществления ... для перемещения тележки со сборниками, щита для отсечки проб, рамы-эстакады.3. По условиям техники безопасности труда при работе в зоне распыла жидкости (воды) исключить использование электроэнергии с напряжением 220-380 В.4. Повысить достоверность и универсальность метода и стенда за счет прохода сборниками над поверхностью почвы полностью зоны факела распыла жидкости.На фиг.1 изображено устройство для отбора проб жидкости в плане, в исходном положении перед отбором проб.На фиг.2 изображено устройство для отбора проб жидкости сбоку, в исходном положении перед отбором проб.Устройство (фиг.1, 2) состоит из основания 1, передним несущим ее элементом является балка 2, выполненная по ... 2175177 Агромост с оснасткой для прокладки и уплотнения постоянных грунтовых колей ... обеспечивающие возможность точного вождения агромоста по колеям без использования каких-либо направляющих рельс; обеспечить возможность выполнения технологий мостового земледелия на крупномасштабных земельных угодьях, находящихся между пролетами и под водораспределительной трубой многопролетных дождевальных машин, подобных электрофицированной дождевальной машине "Кубань". Возможность достижения поставленной цели обеспечивается тем, что агромост имеет три катка, закрепленных на ферме с возможностью их перемещений в вертикальной плоскости, причем один из катков закреплен посредине между двумя самоходными тележками, а два других закреплены по оси между гусеницами каждой из самоходных ... 2184433 Рабочий орган щелевателя ... каждой из них вкладышей с образованием между вкладышами паза, а каждый съемный элемент ножа выполнен в виде плоского косоугольного параллелепипеда и установлен в пазу стойки с возможностью его перемещения и фиксации, причем режущая кромка при остром угле верхнего съемного элемента размещена спереди режущей кромки при тупом угле последующего съемного элемента; долото снабжено продольным пазом; с целью расширения функциональных возможностей, нерабочие грани вкладышей верхнего съемного элемента в боковинах стойки размещены вертикально (SU, авторское свидетельство 1734586. М. кл.5 А 01 В 35/26. Рабочий орган щелевателя // А.П.Сапунков, А. М.Салдаев. Заявлено 24.04.1990, опубликовано ... 2121252 Агротранспортная система ... транспортное средство снабжено вертолетными винтами и выполнено с узлом сцепления приводных колес с путепроводом. Узел сцепления выполнен в виде подпружиненных упругим элементом относительно друг друга откидных сегментов с приводными колесами, взаимодействующими с путепроводом и токосъемниками, взаимодействующими с токопроводами, причем сегменты снабжены приводом их разведения. Выступающие аэродинамические плоскости транспортного средства соединены предохранительным обручем. Изобретение поясняется чертежами. На фиг. 1 (а, б, в) изображена система, вид спереди; на фиг. 2 - система, вид сверху; на фиг. 3 - опора, вид сбоку; на фиг. 4 - опора, вид сверху; на фиг. 5 - привод, вид ... 2452165 Высевающий аппарат зерновой сеялки с централизованным дозированием семян ... значения угла трения, семена начинают перемещаться по плоским виткам 10 вниз под действием силы тяжести, работает гравитационный спуск. Так как плоские витки 10 выполнены по винтовым линиям с углом наклона (фиг.3), то семена одновременно перемещаются вниз с относительной скоростью V0. В результате векторного сложения этих скоростей абсолютная скорость перемещения семян определится из выражения: Ввиду того что установлены две пары цилиндров 6 и 7 с разным направлением навивки, при поперечном наклоне сеялки один цилиндр будет компенсировать уменьшение подачи другого. Ворошилки 16 обеспечивают непрерывный поток семян к цилиндрам 6 и 7.Подача семян W высевающим аппаратом ... |
Еще из этого раздела: 2404898 Устройство на воздушной подушке для разбрасывателей органоминеральных удобрений 2437864 Способ микробиологической переработки птичьего помета 2414113 Способ и комплекс для обработки зерна, семян или плодоовощной продукции озоном 2132610 Устройство обогрева сельскохозяйственных животных и птицы 2067832 Способ борьбы с грибковыми инфекциями растений 2091006 Способ создания и формирования хвойнодубоволиственных лесов на северной половине ареала дуба 2146444 Способ выявления и отбора стрессоустойчивых животных 2450505 Порционное устройство для вытирания семян трав 2387128 Система сбора отходов для отделения жидких отходов от твердых отходов 2142331 Устройство для гомогенизации и гомогенизирующая головка |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||