Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками

 
Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2060250

Автор:      Карл Зекингер[DE], Карлхайнц Мильцнер[DE], Фред Кунен[DE], Сасанк Секар Моханти[CH]

Патентообладатель:      Сандос АГ (CH)

Дата публикации:      20 Мая, 1996

Адрес для переписки:      подача заявки17.12.1991 публикация патента20.05.1996


Изображения





Использование: в качестве гербицидов. Сущность: производные гидантоина первой формулы, приведенной в формуле изобретения, где радикалы имеют соответствующие значения. Получение ведут конденсацией соединения по второй формуле, приведенной в формуле изобретения. Гербицидная композиция содержит в качестве активного ингредиента соединение первой формулы. Способ борьбы с сорняками заключается в обработке сорняков гербицидным составом, содержащим в качестве гербицидного средства эффективное количество производного гидантоина. 5 с. и 2 з. п. ф-лы, 2 табл. ,

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Изобретение относится к новым 2-(2,4,5-фенилзамещенным) соединениям гидантоина, их синтезу и промежуточным продуктам, а также к использованию указанных соединений для борьбы с сорняками.

Один из аспектов изобретения относится, в частности, к соединениям формулы (1) Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где Х1-Х2 являются оксо; R1 означает Н; R2 означает Н; R3 означает галоген; R4 означает фтор; R5 означает хлор, бром или циано; R6 означает С1-4 алкокси, С2-5 алкинилокси или С2-5алкоксикарбонил; n-2; m=1 или 2.

Соединения формулы (1) имеют практическую ценность, так как обладают гербицидной активностью.

Соединения формулы (1) можно получать посредством реакции конденсации между амидом и группой R17 cоединения формулы (2) XПроизводные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где R17 означает C(X2)OH, C(X2)OW, COSW, COON=CWW"; CONHSOW, CONHOCH2COOW; COOCH2OCOW; COOCHW; или CONHOCH2 COOH; X2 кислород; W и W1 независимо друг от друга означают С1-8 алкил, С2-8 алкенил, С2-8 алкинил или фенил, каждый из которых в случае необходимости может быть замещен СN, C1-4 алкокси-группой или одним или несколькими галогенами.

Описанную реакцию конденсации проводят в условиях, при которых обычно получают соединения гидантоина. Реакции благоприятствует присутствие кислого или щелочного реагента.

Реакцию конденсации можно проводить в кислой или щелочной среде. Иными словами для этой цели пригодна инертная среда типа толуола, где реакция проходит в присутствии такого щелочного агента, как триэтиламин. Температура реакции колеблется от комнатной до 60оС, предпочтительная температура 60оС. Конечный продукт выделяют и подвергают очистке в соответствии с известными процессами, например с помощью кристаллизации или экстракции.

Соединения формулы (2) имеют практическую значимость не только как промежуточные продукты при получении соединений формулы (1), но и потому что они сами по себе обладают гербицидной активностью.

Соединения формулы (2) можно получать в реакциях с участием соединения формулы (3) Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где R1-3, R17, n и m имеют вышеуказанные значения, предпочтительно с замещенными фенилизоцианата или азотиоцианата. Эту реакцию можно проводить в инертной среде толуола желательно при температуре окружающей среды. Конечный продукт соединение формулы (2) выделяют из раствора общепринятыми методами очистки, в частности фильтрованием и хроматографией.

Замещенные фенилизоцианаты и изотиоцианаты, используемые в процессе получения соединений формулы (2), хорошо известны. Соединения формулы (3) также известны либо могут быть получены из других известных соединений общепринятыми методами.

Пространственные изомеры формулы (1), в которых n=2, R1 и R2означают Н, а (R3)м представлен 6-ОН, 7-F или 6-F и 7-ОН, а R4-6 X1 и Х2имеют вышеуказанные значения, можно получить посредством обработки соединения формулы (4) XПроизводные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250X2 где R4-6 X1 и Х2 имеют вышеуказанные значения, триэтиламин-трисгидрофторидом. Соединения формулы (4) либо хорошо известны, либо их получают из известных исходных материалов, используя общепринятые способы.

Соединения формул (1) и (2) обладают способностью регулировать рост растений. К числу последних относятся прорастающие семена, развивающиеся всходы и зрелые растения, в том числе их подземные части. Эти соединения, в частности, могут иметь значение в качестве гербицидов, поскольку они вызывают поражение как однодольных, так и двудольных растений при оценке в разнообразных тестах. Указанные соединения оказывают гербицидное действие при довсходовой и послевсходовой обработке. Наличие гербицидной активности у соединений с формулами (1) и (2) свидетельствует о возможности их применения для борьбы с сорняками (нежелательными видами растений).

Рекомендуется применять соединения с формулами (1) и (2), главным образом для уничтожения двудольных растений, так как они менее активны в отношении однодольных. Их токсичность по отношению к культурным растениям ниже, чем по отношению к сорнякам. Следовательно, они могут представлять особый интерес в качестве избирательных гербицидов для борьбы с сорняками в посевах для посадок, особенно для защиты таких культур, как сахарная свекла, подсолнечник, хлопчатник, соя, кукуруза и пшеница.

Таким образом, изобретение касается также способа борьбы с сорняками в полевых условиях, который состоит в обработке сорных растений или мест их произрастания указанными соединениями в количествах, обеспечивающих гербицидный эффект. При необходимости получения избирательного эффекта при обработке посевов или посадок эти растения применяют в таких количествах, которые достаточны для уничтожения сорняков, но не оказывают существенного неблагоприятного воздействия на данную сельскохозяйственную культуру.

Нормы расхода соединений, применяемых для получения общего или избирательного гербицидного эффекта, изменяют в зависимости от ряда факторов, значение которых общепризнано, в частности вида гербицидного препарата, доминирующего вида растений в насаждениях, сроков, способа и типа обработки, а также природных условий, в том числе погоды, особенностей почвы и т.п. Достаточно высокая эффективность борьбы с сорняками достигается при норме расхода гербицидно-активных соединений согласно изобретению от 001 до 2 кг/га, чаще 0,01-1 кг/га, предпочтительно от 0,01 до 0,25 кг/га. В случае необходимости проводят повторные обработки. При использовании для обработки посевов культурных растений норма расхода обычно не превышает 1 кг/га и чаще составляет от 0,01 до 0,5 кг/га.

В практических условиях при использовании соединений формулы (1) или (2) в качестве гербицидов их можно применять и применяют в составе соответствующих композиций, в состав которых входит достаточное для проявления гербицидного действия количество указанных соединений и инертный носитель, пригодный для сельскохозяйственных целей в том смысле, что он не вызывает токсического загрязнения окружающей среды, в том числе почвы или любой сельскохозяйственной культуры, на которые он наносится, а также не оказывает иного неблагоприятного действия. Такие композиции в форме готовых к употреблению препаратов могут содержать 0,01-99 мас. активного ингредиента, 0-20 мас. пригодного для сельскохозяйственного применения сурфактанта и 1-99,99 мас. инертного носителя. Иногда желательно более высокое соотношение сурфактанта и активного ингредиента, которое достигается непосредственным включением первого в состав композиции или его добавлением при приготовлении рабочей смеси. Готовые к употреблению препараты обычно содержат 0,01-25 мас. активного ингредиента, хотя допускается его более высокое или более низкое содержание в зависимости от назначения препарата и физических свойств активного соединения. Концентраты, предназначенные для разведения непосредственно перед употреблением, обычно содержат 2-90 мас. активного ингредиента, предпочтительно 10-80 мас.

Композиции или препараты на основе соединений согласно изобретению изготовляются в форме дустов, гранул, таблеток, смачиваемых порошков, суспендируемых или эмульгируемых концентратов и т.п. Для их изготовления применяют такие обычные способы, как смешивание активных соединений с инертными носителями и др. В частности, жидкие композиции получают перемешиванием ингредиентов, мелкоструктурные твердые композиции приготовлением в смесителях обычно с измельчением, суспензии диспергированием, а гранулы и таблетки импрегнированием или покрытием (готовых) носителей активным ингредиентом или методом агломерации. Например, дусты можно получать измельчением и смешиванием активного ингредиента с таким твердым инертным носителем, как тальк, глина, кремний и подобные материалы. Гранулированные препараты получают, импрегнируя активное соединение, обычно растворенное в подходящем растворителе, на или в гранулированный носитель типа аттапульгита или вермикулита обычно с размером частиц 0,3-1,5 мм. Смачиваемые порошки, диспергируемые в воде или масле с любой желаемой концентрацией активного ингредиента, можно получать, вводя смачивающие агенты в концентрированные дустообразные композиции. В качестве альтернативы используют микрокапсулы, содержащие препараты согласно изобретению.

В составе гербицидов применяют также приемлемые для сельскохозяйственных целей добавки, которые повышают эффективность действия активных ингредиентов, уменьшают пенообразование, спекание и эрозию готовых препаратов.

В качестве сурфантантов при реализации изобретения используют пригодные для сельскохозяйственного применения соединения, которые придают способность композициям эмульгироваться, смачиваться, диспергироваться, растекаться или иным способом изменяют их поверхностные свойства. В качестве примеров сурфактантов можно указать лигнин-сульфонат и лаурил-сульфонат.

Носители определяются как жидкие или твердые материалы, пригодные для разведения концентрированных препаратов до желаемого или необходимого состояния. В дустах или гранулированных препаратах для этой цели используют, например, тальк, каолин или диатомовую землю, для жидких концентратов такие углеводороды, как ксилол, или такие спирты, как изопропанол, а для готовых к употреблению жидких форм воду или дизельное масло.

В состав композиций согласно изобретению могут вводиться другие биологически активные соединения, в частности, обладающие аналогичной или дополнительной по отношению к основному ингредиенту гербицидной активностью, или соединения с антитоксичными, фунгицидными или инсектицидными свойствами.

Типичные гербицидные композиции согласно изобретению иллюстрируются примерами А, Б и В.

П р и м е р А. Изготовление дуста. 10 вес.ч. соединения формулы (1) или (2) и 90 вес.ч. порошкообразного талька смешивают в механическом смесителе-дробилке до гомогенного состояния, получая однородную текучую порошковидную массу с желаемым размером частиц. Такой дуст пригоден для непосредственной обработки участков, заросших сорняками.

П р и м е р Б. Изготовление смачиваемого порошка. 25 вес.ч. соединения формулы (1) или (2) объединяют и измельчают с 25 вес.ч. синтетического мелкозернистого кремния, 2 вес.ч. натрий-лаурилсульфата, 3 вес.ч. лигнинсульфоната натрия и 45 вес.ч. мелко измельченного каолина до получения материала с размером частиц порядка 5 мкм. Образующийся смачиваемый порошок разбавляют водой непосредственно перед приготовлением жидкости для опрыскивания с требуемой концентрацией активного ингредиента.

П р и м е р В. Изготовление эмульгируемого концентрата (ЭК). 13 вес.ч. соединения формулы (1) или (2) смешивают в емкости с 7 вес.ч. токсимула 360А (смесь анионных и неионных сурфактантов, содержащая преимущественно последние), 24 вес.ч. диметилформамида и 36 вес. ч. теннеко 500-100 (смесь с преобладанием алкилированных ароматических соединений типа ксилола и этилбензола) до получения раствора. Конечный ЭК непосредственно перед употреблением разводят водой.

Конечный продукт.

П р и м е р 1. 2-[4-хлор-2-фтор-5-(изопропокси)-фенил]-7-фтор-тетрагидроимидазо(1,5а)-пирид ин-125Н)-диона (Х1 и Х2=0; R1=H; R2=H; R4=F; R6= изопропокси; (R3)m=7-F"; R5=Cl; n=2).

Помешивая раствор 2-[4-хлор-2-фтор-5-(изопропокси)-фенил]-7-окси-тетрагидрои- мидазо(1,5а)-пиридин-1,3-(2Н, 5Н)-диона (1 г, 2,8 ммоль) в 20 мл безводного метиленхлорида при -78оС, одноразово добавляют в него 1,36 мл диэтиламиносульфотрифторида. Реакционную смесь доводят до комнатной температуры и перемешивают на протяжении 12 ч. После этого реакционную смесь упаривают и подвергают очистке с помощью хроматографии на колонке из силикагеля в системе гексан-этилацетат (1:1). Искомый продукт получают в виде жидкости с Rf 0,42 (на силикагеле в смеси гексана с этилацетатом 1:1).

П р и м е р 2. Тетрагидро-2-[4-хлор-2-фтор-5-(изопропокси)-фенил-6-окси-1Н-пи- ррол-(1,2-с)имидазол-1,3-(2Н)-дион.

Раствор 1,4 г (3,74 ммоль) метилового эфира 1-[4-хлор-2-фтор-5-(изопропокси)-фенил-амино] -4-оксипирролидин-2-карбокси- льной кислоты в 15 мл диоксанана и 20 мл 2 н.соляной кислоты подвергают перегонке в обратном токе в течение 1,5 ч, а затем упаривают под вакуумом при 60оС/20 мм рт.ст. Остаток собирают 100 мл метиленхлорида и отфильтровывают. Сироп, образующийся после упаривания на ротационной сушилке подсушенного над Na2SO4 фильтрата, подвергают хроматографированию на колонке из силикагеля. Путем элюции в этилацетате получают искомое соединение в виде вязкой маслянистой жидкости с показателем Rf на силикагеле в этилацетате, равным 0,57.

Соединения, данные о которых приводятся в табл.1, синтезируют в соответствии с процедурой, описанной в примере 2.

Пространственные изомеры.

П р и м е р 3. 1-Метилэтиловый эфир 2-хлор-4-фтор-5-[гексагидро-1,3-диоксои- мидазо-(1,5а)-7-фтор-6-оксипиридин-2(3Н)-ил]-бензойной кислоты и 1-метилэтиловый эфир 2-хлор-4-фтор-5-[гексагидро-1,3-диоксо-имидазо-(1,5а)-6-фтор-7-оксипиридин-2 (3Н)ил]-бензойной кислоты (соединения формул 1а и 1в, в которых Х1 и Х2представлены кислородом, R4 означает F, R5 означает Cl, a R6 означает изопропоксикарбонил).

Гетерогенную смесь 2,7 г (0,007 моль) 1-метилэтилового эфира с 1,2 мл 2-хлор-4-фтор-5-[гексагидро-1,3-диоксо-имидазо- (1,5а)-6,7-эпоксипиридин-2(3Н)-ил] -бензойной кислоты (0,0074 моль) триэтиламин-трис-оксифторида перемешивают в атмосфере азота в течение 16 ч при 110оС. После этого реакционную смесь темно-коричневого цвета охлаждают до комнатной температуры, разводят метиленхлоридом (200 мл), отмывают 10%-ным раствором NaHCO3 (100 мл) и двумя порциями воды по 100 мл каждая, подсушивают над Na2SO4 и упаривают под вакуумом. Образующуюся сырую смесь искомых соединений разделяют посредством хроматографии с использованием в качестве подвижной фазы смеси гексана с этилацетатом. Сначала элюируют 1-метилэтиловый эфир 2-хлор-4-фтор-5-[гексагидро-1,3-диоксиимидазо-(1,5а)-7-фтор-6-оксипиридин-2( 3Н)-кислоты при соотношении гексана и этилацетата 3:2. Это соединение имеет Rf=0,38 (на силикагеле в смеси этилацетата с гексаном 2:1). Продолжая элюцию с колонки силикагеля в системе гексанэтилацетат (1:2), получают пространственное изомерное соединение с температурой плавления 134оС.

Промежуточные продукты.

П р и м е р 4. Метиловый эфир 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)амино/карбо- нил]-(2R)-4-оксопирролидин-2-карбоксиль-ной кислоты.

Охлажденный до -65оС раствор 1,15 г (0,0058 моль) трихлор-метил-хлорформата в 30 мл сухого СН2Сl2 по каплям добавляют к 1,65 г (0,021 моль) диметилсульфоксида при непрерывном перемешивании. После полного смешивания реакционную смесь перемешивают в течение еще 5 мин при -70оС, а затем обрабатывают (при той же температуре) 2,03 г (0,054 моль) 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил)амино/карбонил] -цис-4-окси-D-пролин/мет иловэфиром в 50 мл сухой СН2Сl2. После добавления всего пролин-метилового эфира реакционную смесь на 15 мин оставляют при -65оС, а затем обрабатывают 3,6 мл (0,026 моль) триэтиламина. После этого реакционную смесь извлекают из смеси сухого льда с ацетоном, дают нагреться до 17оС (50 мин) и добавляют в нее 75 мл воды. Органический слой отделяют, промывают двумя порциями воды по 120 мл каждая и подсушивают над Na2SO4. Образующийся сироп темно-коричневого цвета (после упаривания на роторной сушилке для удаления метиленхлорида) подвергают хроматографии на колонке из силикагеля. Для элюции используют смесь диэтилэфира с гексаном в соотношении 1:1, получая искомый продукт в виде вязкой жидкости светло-желтого цвета с показателем Rf=0,35 на силикагеле в диэтилэфире.

П р и м е р 5. Метиловый эфир 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропокси-фенил)-амино/кар-бонил]-(2R)-4-цис-ацетоксип иррокарбоксильной кислоты.

3,75 г (0,01 моль) 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропокси-фенил)амино/карбонил] -цис--4-окси-D-пролин-м етилэфира разводят в смеси из 5 мл уксусного ангидрида и 5 мл пиридина. Смесь оставляют на 20 ч при комнатной температуре, после чего реакционную смесь упаривают под вакуумом (60оС/20 мм рт.ст.). Остаток собирают СН2Сl2 и последовательно промывают 50 мл 5%-ной H2SO4, 50 мл воды, 30 мл насыщенного раствора NaHCO3 и снова 75 мл воды. Вязкая маслянистая жидкость, остающаяся после упаривания на роторной сушилке метиленхлорида из подсушенного над Na2SO4 материала, полностью отвердевает при охлаждении до -20оС в течение ночи. Полученное вещество имеет температуру плавления 92оС при растирании в смеси диэтилэфира с гексаном в соотношении 1:9.

П р и м е р 6. Метиловый эфир 1-[/(4-хлор-2-фтор-5-изопропокси)фенил/аминокарбо- нил] -(2S)-4-транс-оксипирролидин-2-карбо- ксильной кислоты.

6,91 г (30,12 ммоль) тонко измельченного 4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил-изоцианата в виде одной навески добавляют в раствор 4,37 г (30,10 ммоль) транс-4-окси-L-пролин-метилэфира в 20 мл безводного толуола при непрерывном помешивании. Реакционную смесь продолжают перемешивать при комнатной температуре на протяжении 12 ч, после чего фильтруют при пониженном давлении. Сырой продукт подвергают кристаллизации из смеси этилацетата с гексаном, получая кристаллы белого цвета с температурой плавления 136-138оС.

П р и м е р 7. Метиловый эфир 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропокси)фенил/аминокарбо- нил] -(2S)-4-цис-фтор-пирролидин-2-карбо- ксильной кислоты.

В раствор 1,2 мл (10,4 ммоль) диэтиламиносульфотрифторита в 20 мл безводного метиленхлорида при температуре -78оС и непрерывном перемешивании добавляют охлажденный раствор 1 г (2,6 ммоль) метилового эфира 1-[4-хлор-2-фтор-5-изопропокси)фенил/аминокарбонил]-(2S)-4-трансокси- пирролидин-2-карбоксильной кислоты. После этого реакционную смесь перемешивают на протяжении еще 2 ч при -78оС, а затем доводят ее температуру до комнатной и перемешивают еще 12 ч при постоянной температуре. Реакционную смесь упаривают и подвергают очистке с помощью хроматографии на колонке из силикагеля в системе гексан-этилацетат при их соотношении 3:1. Искомый продукт получают в жидкой форме. В системе гесан-этилацетат (3:1) он имеет Rf=0,13.

П р и м е р 8. Метиловый эфир 1-[(4-хлор-2-фтор-5-изопропокси)фенил/амино)карбо- нил] -(2R)-4-цис-оксипирролидин-2-карбо- ксильной кислоты.

К раствору 4,2 г (0,029 моль) метилового эфира цис-4-окси-D-пролина в 50 мл сухого толуола при непрерывном помешивании по каплям добавляют 6,7 г (0,029 моль) 4-хлор-2-фтор-5-изопропоксифенил-изоцианата, разведенного в 250 мл сухого толуола (без охлаждения). После завершения экзотермической реакции (28оС) реакционную смесь на протяжении 4 ч перемешивают при комнатной температуре, а затем подсушивают. Остаток подвергают хроматографированию на колонке из силикагеля. Посредством элюции этилацетатом получают искомое соединение в виде сиропа желтоватого цвета (показатель Rf на силикагеле в этилацетате равен 0,33), которое характеризуется приемлемыми спектральными свойствами.

Предлагаемые соединения обладают высокой гербицидной активностью.

Используют эффективные количества активных ингредиентов, 50 г активного ингредиента на 1а. Представители ди- и монодольных сорняков, указанных ниже, обрабатывают в предвсходовый и послевсходовый периоды (см. табл.2). Активность определяют и берут среднюю для моно- и дидольных.

Двудольные: Abutilon theophrasti, Capsella bursa pastoris, Cassia obtusifolia, Chenopodium album, Datura stramonium, Galium aparine, Polygonum pensylvanicum, Portulaca oleracia, Senecio vulgaris, Sida spinosa, Solanum nigrum, Stellaria media, Xanthium.

Однодольные: Agropyron repens, Cyperus rotundus, Alopecures myosuroides, Apera spica-venti, Avena fatua, Brachiaria plantaginea, Bromus tectorum, Digitaria sangvinalis, Echinochloa crus-galli, Panicim dichotomiflorum, Poa annua, Setaria faberi, Sorghum halepense.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Производные гидантоина общей формулы I Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где X1 и X2 оксо, R1 и R2 водород; R3 галоген; R4 фтор; R5 хлор, CN или Br; n 2; m 1 или 2, R6 C1-C4-алкокси, C2-C5-алкинилокси или C2-C5-алкоксикарбонил.

2. Производные гидантоина общей формулы I по п.1, где R1 и R2 водород; R3 галоген; R4 фтор; R5 хлор, бром или циан; R6 C1-C4-алкокси; X1 и X2 оксогруппа; n 2; m 1 или 2.

3. Производные гидантоина формулы I по п.2, где R3 7-F; R5 хлор; R6 изопропил; n 2; m 1.

4. Соединение формулы II Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где R1 R6, X1, n и m имеют указанные значения; R17 C(X2)OH; C(X2)OW; COSW; COON = CWWПроизводные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 ; CONHSO2W; CONHOCH2COOW; COOCH2OCOW; COOCHW; или CONHOCH2COOH; X2 кислород; W и WПроизводные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 независимо C1-C8-алкил, C2-C8-алкенил, C2-C8-алкинил или фенил, каждый из которых, в случае необходимости, замещенные CN, C1-C4-алкокси или один или более галогеном, в качестве промежуточных для получения соединений формулы I по п.1.

5. Способ получения производных гидантоина формулы I по п.1, отличающийся тем, что проводят конденсацию соединения II по п.4.

6. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент и сельскохозяйственно приемлемый носитель, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента используют производное гидантоина общей формулы I Производные гидантоина, способ их получения, промежуточные соединения, гербицидная композиция на основе производных гидантоина и способ борьбы с сорняками, патент № 2060250 где R1 R6, X1, X2, m и n имеют указанные значения, в эффективном количестве.

7. Способ борьбы с сорняками, включающий обработку сорняков или место их произрастания гербицидным средством, отличающийся тем, что в качестве гербицидного средства используют эффективное количество производного гидантоина общей формулы I по пп.1 3.



Популярные патенты:

2115638 Способ переработки органических отходов животного происхождения в кормовой белок и биогумус

... количеств компонентов. Задачей изобретения является повышение качества и выхода биогумуса, обеспечение возможности одновременного получения кормового белка, сокращение времени переработки при непрерывности всего процесса, сокращение затрат на переработку и упрощение способа переработки. В задачу изобретения также входит улучшение экологической обстановки малых городов, рабочих поселков, деревень, фермерских хозяйств и частных домовладений путем утилизации органических сельскохозяйственных отходов и недефицитных отходов, образующихся на других предприятиях, где всегда существует возможность их эффективного использования и переработки их в целевые, дешевые продукты полезного ...


2015633 Способ переработки отходов животноводческих комплексов и устройство для его осуществления

... твердой фазы через открываемую при этом вакуумную шиберную заслонку 31. По достижении желаемой степени обезвоживания (достижима, например, влажность 3...5%) твердая фаза выгружается описанным образом транспортером 20 через заслонку 31 в дополнительную накопительную емкость 33. Поскольку инжекционный вакуумный насос продолжает работать, то это обеспечивает откачку емкости 33, благодаря чему при обезвоживании следующих порций продукта он накапливается в этой емкости без нарушения вакуума в вакуумной камере 19, что ускоряет процесс. Выделившиеся при вакуумном кипении в вакуумной камере 19 пары увлекаются совместно с водой в водоотделитель 27, где происходит их разделение на воду, ...


2277321 Колосоподъемник для косилочных систем уборочных машин

... машиностроению и может быть использовано в колосоподъемниках уборочных машин. Колосоподъемник включает соединенную со стеблеподъемником несущую линейку. Первый конец несущей линейки закреплен на косилочном брусе, а второй конец несущей линейки соединен со стеблеподъемником. Между первым и вторым концами на несущей линейке закреплен кронштейн с удерживающими средствами для опирания на косилочный палец. Кронштейн образует с удерживающими средствами проход для обеспечения возможности приближения несущей линейки к косилочному пальцу. Несущая линейка изготовлена из полосового материала и в зоне между вторым концом и кронштейном имеет большую жесткость, чем в зоне между ...


2163758 Способ и устройство контроля количества меда в улье

... позволяет оценивать только приблизительно количество меда, приносимое всеми ульями пасеки. Неравномерное заполнение медом ульев, а также отсутствие индивидуального контроля привеса меда не позволяет планировать отбор меда от наиболее сильных пчелосемей. В итоге мед из всех ульев пасеки отбирается одновременно, что влияет на его качество, поскольку в отстающих пчелосемьях мед еще недостаточно созрел, и эти пчелосемьи затрачивают значительные усилия на ликвидацию подтеков меда и наведению порядка в улье. Это отвлекает их от работы во взятке, который в этот день может быть значительным. Пчеловод может недобрать определенное количество меда. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Способ ...


2388213 Способ измерения урожайности травяного покрова

... урожайности на пяти частях по площади травяного покрова. Известен также способ измерения урожайности травяного покрова [Почвы и первичная биологическая продуктивность пойм рек Центральной России / И.Т.Кузьменко, М.П.Павлова, Р.Т.Богомолова, А.Н.Тюрюканов, Л.А.Шкуренков. - М.: Наука, 1977. - 152 с., С.106-107], включающий учет колебаний в зависимости от структуры фитоценоза в виде травяного покрова, когда необходимое число повторных измерений сильно колеблется как по отдельным фитоценозам, так и по годам измерений на одних и тех же участках. При этом для лугов, расположенных в прирусловой и центральной пойме, число необходимых повторных измерений при требуемой точности 15% ...


Еще из этого раздела:

2182420 Устройство для перерезания стволов деревьев

2019938 Рабочий орган почвообрабатывающей машины

2167648 Средство для защиты от укусов кровососущих насекомых (варианты) и способ его получения

2502259 Способ получения водорастворимого бактерицидного препарата

2462866 Рыболовная катушка

2069949 Устройство для направленной передачи наследственной информации

2304875 Способ активации воды для полива при выращивании растений и устройство для его осуществления

2160533 Способ профилактики и коррекции транспортного стресса у крупного рогатого скота

2060650 Дозатор концентрированных кормов

2420060 Способ генетической трансформации растений селекционно-ценных образцов клевера лугового