N-бензил-n-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид, проявляющий рострегулирующую активностьПатент на изобретение №: 2408582 Автор: Дмитриева Ирина Геннадиевна (RU), Дядюченко Людмила Всеволодовна (RU), Стрелков Владимир Денисович (RU), Девяткин Александр Михайлович (RU), Чеснюк Алексей Александрович (RU), Конюшкин Леонид Дмитриевич (RU) Патентообладатель: Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет (RU) Дата публикации: 10 Января, 2011 Начало действия патента: 1 Июля, 2009 Адрес для переписки: 350044, г.Краснодар, ул. Калинина, 13, КГАУ, ПИО Изобретение относится к новым химическим биологически активным веществам. В качестве вещества, стимулирующего прорастание семян подсолнечника, предложен N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид формулы 1. Технический результат - предложенное вещество стимулирует рост гипокотиля и корней подсолнечника и превосходит аналог по свойствам гиббереллин. 1 табл.
Изобретение относится к новому химическому биологически активному веществу из ряда гетероциклических соединений формулы 1:
проявляющему свойства активировать прорастание семян подсолнечника. К наиболее близким аналогам по структуре заявляемому соединению может быть отнесен N-(2-метоксифенил)-4-метил-2,6-дихлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 2), проявляющий антидотные свойства [«Способ защиты вегетирующих растений подсолнечника от повреждающего действия 2,4-Д» Пат. РФ 2277329 от 10.06.2006, заявка 2005102858 от 07.02.2005]:
В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян. Однако гиббереллин дорогостоящий продукт микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических масс [Г.С.Муромцев и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М: Агропромиздат, 1987. - С.33-80]. Задачей настоящего изобретения является расширение арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения их в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста растений. Это достигается применением N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамида 1 путем предпосевной обработки семян подсолнечника. При этом N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид 1 получен известным способом, взаимодействием хлорангидрида 4,6-диметил-2-хлор-никотиновой кислоты с N-бензил-N-фениламином в присутствии триэтиламина в среде безводного апротонного растворителя [Вейганд-Хильгетад. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с англ. - М.: Химия, 1968. - С.431]. Синтез замещенных никотиновых кислот описан в работе [Л.В.Дядюченко и др. Синтез некоторых галоген- и нитрозамещенных никотиновых кислот и их фрагментация под электронным ударом - ХГС, 2004, 3, С.381-388]. Далее кислоты переводили в соответствующие хлорангидриды кипячением с избытком тионилхлорида аналогично [Вейганд-Хильгетад. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с англ. - М.: Химия, 1968. - С.232]. Рострегулирующую активность определяли по стандартной методике [Методические рекомендации по проведению лабораторных испытаний синтетических регуляторов роста растений. ВНИИХСЗР. Черкассы. 1990. с.35]. Изобретение иллюстрируется следующими примерами: Пример 1. N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 1). К раствору 0,85 г (4,2 ммоль) хлорангидрида 4-метил-2,6-дихлор-никотиновой кислоты в 20 мл безводного бензола прибавляют раствор, содержащий 0,84 г (4,6 ммоль) N-бензиланилина и 0,42 г (4,2 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола, и перемешивают при комнатной температуре в течение 4-4,5 ч. Затем выделившийся осадок отфильтровывают (гидрохлорид триэтиламина), а реакционный раствор упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из гексана и получают 0,95 г (71%) целевого соединения 1 с т.пл. 121-122°С. Найдено, %: С 65,60; Н 4,84; N 7,15; C21H18CI 2NO; Вычислено, %: С 65,46; Н 4,72; N 7,27. ПМР, , м.д. (группа): 2,27 (с, 3Н, СН3-4); 5,00 (с, 2Н, CH2); 7,05 (с, 1Н, Н-5 пиридина); 7,19 7,52 (м, 10Н, aryl-H). Масс-спектр: m\z (относ. интенсивность): M+351 (10); 316 [351-CI] + (4); 91 [СН2С6Н5] + (100). Пример 2. N-(2-метоксифенил)-4-метил-2,6-дихлорпиридил-3-карбоксамид (соединение 2). К раствору 1,0 г (4,5 ммоль) хлорангидрида 4-метил-2,6-дихлор-никотиновой кислоты в 25 мл безводного бензола прибавляют раствор, содержащий 0,59 г (4,9 ммоль) 2-метоксианилина и 0,42 г (4,2 ммоль) триэтиламина в 15 мл бензола, и перемешивают при комнатной температуре в течение 3,5-4 ч. Затем выделившийся осадок отфильтровывают (гидрохлорид триэтиламина), реакционный раствор упаривают досуха. Остаток перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,0 г (74%) целевого соединения 2 с т.пл. 132-133°С. Найдено, %: С 52,41; Н 4,16; N 9,48; C13 H12Cl2N2O2; Вычислено, %: С 52,17; Н 4,01; N 9,36. ПМР, , м.д. (группа): 2,39 (с, 3Н, СН3-4); 3,63 (с, 3Н, ОСН3); 7,34 (с, 1Н, Н-5 пиридина); 6,72 7,47 (м, 4Н, aryl-H); 12,61 (уш. с, 1Н, NH). Масс-спектр: m\z (относ. интенсивность): М+298 (13); 263 [М- CI]+ (100); 118 [CH3OC6 H4NH-2]+ (75). Пример 3. Оценка рострегулирующей активности заявляемых соединений на проростках подсолнечника. Семена подсолнечника помещали на 1 час в раствор заявляемого соединения. Семена контрольного варианта замачивали в воде. Через 1 час семена равномерно раскладывали на полосы фильтровальной бумаги, сворачивали в рулоны и ставили в стаканы с водой, затем в термостат при 28°С. Через 3 суток измеряли длину стебля и корня. В качестве аналога по свойствам использовали гибберелин в его оптимальной концентрации 0,001%. В качестве аналога по строению использовали соединение 2. Ростстимулирующую активность определяли по увеличению длины стебля и корня семян, обработанных раствором исследуемого вещества, в сравнении с контролем. Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 штук семян. Результаты измерений подвергали статистической обработке с использованием t-критерия Стьюдента при Р=0,95. Полученные данные представлены в таблице. Испытания, проведенные на семенах подсолнечника сорта ВНИИМК-8883, позволили установить, что заявляемое соединение 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% проявляют свойства стимуляторов роста. Соединение 1 увеличивало длину проростков на 25-32%, длину корней - на 35-52% в четырех концентрациях в сравнении с контролем. В то же время аналог по свойствам - гиббереллин в оптимальной дозе 0,001 мас.% увеличивал длину проростков на 12%, длину корней - на 16%. Аналог по строению соединение 2 рострегулирующих свойств не проявило. Таким образом, N-бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид 1 в диапазоне концентраций 10-2-10-5 мас.% стимулирует рост гипопотиля и корней подсолнечника и превосходит аналог по свойствам гиббереллин и аналог по структуре соединение 2. Рострегулирующая активность соединений 1-2 и гиббереллина на проростках подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 Препарат Концентрация, % Длина гипокотиля Длина корня ммк контролю, % мм к контролю, % Контроль0 65 81 Гиббереллин10 -373 112 94116 10-2 84 129*123 152* соединение 110 -381 125* 120148* 10-4 86 132*116 143*10 -582 126* 109135* 10-2 69 10683 102 соединение 210 -365 100 7694 10-4 66 10280 9910 -562 96 81100 *Различия между вариантами достоверны при Р=0,95.Формула изобретенияN-Бензил-N-фенил-4,6-диметил-2-хлорпиридил-3-карбоксамид формулы 1; проявляющий рострегулирующую активность. MM4A Досрочное прекращение действия патента из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: 02.07.2011 Дата публикации: 27.04.2012 Популярные патенты: 2200947 Способ количественной оценки лесопригодности почвогрунтов ... корнеобитаемого слоя, показателя стабильности увлажнения осадками этого слоя и комплексного показателя. Показатель лесопроизводительности корнеобитаемого слоя определяют по отношению минимального запаса почвенной влаги, формирующегося под сомкнутым пологом лесонасаждения в наиболее засушливый год, к минимальному влагопотреблению лесонасаждением за вегетационный период, а показатель стабильности увлажнения слоя определяют по отношению минимального запаса почвенной влаги к ее максимальному запасу, формирующемуся под сомкнутым пологом лесонасаждения в наиболее влажный год, после чего комплексный показатель определяют по среднепропорциональной величине двух показателей. Способ может ... 2399200 Устройство для обработки роговых образований животных, например крупного рогатого скота ... трущиеся поверхности дисковых пил 5 и 8 о разрезаемый рог копытцевой стенки или разрезаемый рог включают тумблер 43 соленоидов 23 полости 18 емкости 17. Работающий компрессор 33 через регулируемые редукционные клапаны 34 и 26, через трубки 27, 25 и отверстие 24 уже обеспечил нужное давление воздуха на верхнюю поверхность жидкости в полости 18 емкости 17, что определяется по манометру 28. Далее включают тумблер 43 соленоидов 23 полости 17, они приближают к себе металлический экран 22 со штоком 21, его конус 20 приподнимается, отверстие конического гнезда 29 полости 18 емкости 17 открывается и через него в трубку 37 устремляется под давлением жидкость, которая попадает в ... 2188534 Способ уборки льна-долгунца ... патента в силе Дата прекращения действия патента: 13.04.2006 Извещение опубликовано: 27.03.2007 БИ: 09/2007 NF4A Восстановление действия патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение Дата, с которой действие патента восстановлено: 10.07.2007 Извещение опубликовано: 10.07.2007 БИ: 19/2007 PC4A - Регистрация договора об уступке патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение Прежний патентообладатель: Закрытое акционерное общество "Завод Бежецксельмаш" (73) Патентообладатель: Общество с ограниченной ответственностью "Сельмаш ... 2126616 Устройство управления навесной системой трактора ... тракторный завод" (BY) Вид лицензии*: НИЛ Лицензиат(ы): ОАО"Производственное объединениеЕлабужский автомобильный завод" Договор № РД0001102 зарегистрирован 20.07.2005 Извещение опубликовано: 20.09.2005 БИ: 26/2005 * ИЛ - исключительная лицензия НИЛ - неисключительная лицензия QZ4A - Регистрация изменений (дополнений) лицензионного договора на использование изобретения Лицензиар(ы): Республиканское унитарное предприятие "Минский тракторный завод" (BY) Вид лицензии*: НИЛ Лицензиат(ы): Открытое акционерное общество "Производственное объединение Елабужский ... 2178965 Картофелекопатель ручной мотыжный ... зуба находится в пределах от 10 до 50 мм, просвет между ними - от 30 до 100 мм, высота просвета - от 60 до 250 мм. 4. Картофелекопатель по одному из пп. 1-3, отличающийся тем, что зубья со стороны внешних и внутренних боковых граней скошены по прямой, проходящей через соответствующую точку сопряжения линий: внешней и внутренней полуокружности перемычки и прямой зуба. 5. Картофелекопатель по одному из пп. 1-4, отличающийся тем, что масса скобы в сборе с державкой более 0,1 кг. MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: ... |
Еще из этого раздела: 2127038 Лесозаготовительная машина 2453090 Способ минимальной обработки почвы 2165141 Тепличный гидропонный комплекс 2093022 Устройство для выпаивания животных 2423042 Электронно-оптический способ регулирования технологии производства агропродукции 2028763 Измельчитель древесной поросли 2163071 Способ определения потенциальной соленостной толерантности водных беспозвоночных 2452165 Высевающий аппарат зерновой сеялки с централизованным дозированием семян 2111642 Высевающий аппарат 2384052 Способ повышения эмбриональной жизнеспособности и естественной резистентности цыплят-бройлеров |