Замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины и их солиПатент на изобретение №: 2030405 Автор: Кузнецова Г.В., Гранина Т.Е., Мелихова И.Н., Цыбалова Л.А., Стрелков В.Д., Исакова Л.И., Безсолицен В.П. Патентообладатель: Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений Дата публикации: 10 Марта, 1995 Изображения    Использование: в качестве гербицидов и стимуляторов роста растений. Сущность изобретения: продукт - замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины и их соли ф-лы 1, где R-C1 (1а) или COOCH (1б). Т.пл. 1а 178-180В°С,1б 170-172В°С. Выход 90-91%. Реагент 1:замещенный фенилсульфонилизцианат. Реагент 2: 2-амино-4-диметиламино-6-циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин. Условия реакции: в органическом растворителе в присутствии каталитических количеств тетраметилэтилендиамина. Структура соединения 1  1 табл.
Изобретение относится к новым производным фенилсульфонилтриазинилмочевины общей формулы I  где R- С1 (1а) или СООСН3 (1б), и их щелочным и аммониевым солям, которые могут найти применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов и стимуляторов роста растений. Известны производные фенилсульфонилтриазинилмочевины общей формулы II  где R - R' - CH3 или R - CH3; R' - C2H5, которые в дозах 20-60 г/га проявляют рострегулирующую активность в посевах ячменя, кукурузы, льна и хлопчатника (Заявка Великобритании N 2251613 от 07.03.90 г. кл. С 07 D 251/52). Однако известные соединения не эффективны в отношении сои и подсолнечника. В настоящее время отсутствуют зарегистрированные регуляторы роста на данных культурах. Изобретение решает задачу получения новых соединений общей формулы 1 и их солей, которые обладают рострегулирующим действием в отношении сои и подсолнечника. Предложенные фенилсульфонилмочевины получают взаимодействием фенилсульфонилизоцианатов с замещенными 2-амино-4-диметиламино-6-циклогексилид- ениминоокси-1,3,5-триазинами  Процесс проводят в органическом растворителе (бензол, ксилол, толуол, ацетонитрил, дитолилметан, тетрагидрофуран), в присутствии каталитических количеств тетраметилэтилендиамина. Указанные соединения могут быть получены также реакцией арилсульфонамида с хлорсульфонилизоцианатом и замещенными 2-амино-1,3,5-триазинами в органическом растворителе (толуол, ксилол)  П р и м е р 1. 1-(2-Хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6-циклогексилиде- нимино- окси-1,3,5-триазин-2ил(мочевина) соединение 1а). К суспензии 10 г (0,04 моля) 2-амино-4-диметиламино-6-циклогексилидениминоок- си-1,3,5-триазина в 50 мл бензола, нагретой до 60оС, постепенно добавляют раствор 9,0 г (0,042 моля) 2-хлорбензолсульфонилизоцианата (полученного реакцией 2-хлорбензолсульфонамида с оксалилхлоридом) в 100 мл бензола. Реакционную массу перемешивают 3 ч при 60-70оС, а затем 2 ч при комнатной температуре. Осадок отфильтровывают, промывают бензолом, сушат и получают 16,8 г (90%) соединения 1а, т.пл. 178-180оС. П р и м е р 2. 1-(2-Хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевина. К суспензии 9,57 г (0,05 моля) 2-хлорбензолсульфонамида и 0,3 мл тетраметилэтилендиамина в 100 мл о-ксилола добавляют 7,1 (0,05 моля) хлорсульфонилизоцианата при 20оС. Реакционную смесь греют 3 ч при 95-100оС, охлаждают и добавляют 12,5 г (0,05 моля) 2-амино-4-диметиламино-6-циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазина, смесь греют 3 ч при 50-60оС, охлаждают, осадок отфильтровывают и получают 17,5 г (91%) вышеназванного соединения, т.пл. 178-180оС. Соединение 2а получают аналогично по одной из этих методик, характеристики его представлены ниже. Соединения формулы I представляют собой кристаллические вещества с высокой температурой плавления, плохо растворимые в воде и органических растворителях. ЛД50 > 4000 мг/кг. Предлагаемые вещества могут быть применены на практике в виде смачивающихся порошков, гранул, а также в виде водных растворов солей. П р и м е р 3. Калиевая соль 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин--2-ил)мочевины. К раствору 5,4 г (1,5 моля) КОН в 200 мл абсолютного спирта добавляют при перемешивании 46,7 г (0,1 моля) 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин--2-ил)мочевины. Смесь перемешивают при 60оС в течение 4 ч. Полученный раствор фильтруют, спирт полностью упаривают и получают 46,2 г (95%) названной соли. Т.пл. = 196-198оС (с разл.). П р и м е р 4. Диэтилэтаноламмониевая соль 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины. К суспензии 46,7 г (0,1 моля) 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины в 250 мл воды добавляют при перемешивании 17,5 г (0,15 моля) диэтилэтаноламина. Смесь перемешивают в течение 4 ч при 40-45оС. Полученную реакционную массу фильтруют, воду упаривают при пониженном давлении при температуре не выше 50оС. Масляный осадок 2 раза промывают серным эфиром для удаления избытка диэтилэтаноламина, сушат в вакууме до постоянной массы при комнатной температуре и получают 57,3 г (98%) названной соли. П р и м е р 5. К суспензии 46,7 г (0,1 моля) 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины в 156 г воды добавляют 17,3 г (0,15 моля) диэтилэтаноламина. Реакционную смесь перемешивают 2 ч при 40-45оС, охлаждают, отфильтровывают, к маточному раствору добавляют 156 г триэтиленгликоля и перемешивают 0,5 ч при комнатной температуре. Получают 373 г 12,5%-ного раствора диэтилэтаноламмониевой соли 1-(2-хлорбензолсульфонил)-3-(4-диметиламино-6- циклогексилидениминоокси-1,3,5-триазин-2-ил)мочевины светло-желтого цвета, который может быть непосредственно использован для обработки растений. Характеристики фенилсульфонилмочевин общей формулы I приведены в табл. 1.  Структуры полученных соединений были доказаны с помощью ИК- и ПМР-спектров. Спектры ИК сняты на приборе РУЕ UNICAM в таблетках KBr. Спектры ПМР сняты на приборе "WM-250" в дейтероацетоне с применением ТМС как внутреннего стандарта. ИК- и ПМР-спектры фенилсульфонилмочевин общей формулы 1 приведены в табл.2. Характеристики солей приведены в табл.3.  Испытания соединений 1а и 1б в виде 12,5%-ного раствора, полученного по примеру 5, на ростстимулирующую активность. Растения подсолнечника в фазе 2-3 и 12 -16 листьев и сои в фазе цветения обрабатывали стимулятором в дозах от 10 до 50 г/га. Расход рабочей жидкости 500 л/га. В схеме опытов предусматривались следующие варианты: контроль - необработанные растения, стимулятор - растения, обработанные стимулятором. Ростстимулирующую активность определяли по увеличению урожая семян подсолнечника и зерна сои, подвергшихся обработке стимулятором, относительно урожая необработанных растений (контроль). Результаты испытаний представлены в табл.4-6. Ростстимулирующая активность соединений 1а и 1б на подсолнечнике при нанесении в фазе 2-3 листьев приведена в табл. 4. Ростстимулируюущая активность соединения 1а на подсолнечнике при нанесении в фазе 12-16 листьев приведена в табл.5. Ростстимулирующая активность соединений 1а и 1б на сое, (стимулятор наносили в фазе цветения) приведена в табл.6.
Формула изобретенияЗАМЕЩЕННЫЕ ФЕНИЛСУЛЬФОНИЛТРИАЗИНИЛМОЧЕВИНЫ И ИХ ЩЕЛОЧНЫЕ И АММОНИЕВЫЕ СОЛИ. Замещенные фенилсульфонилтриазинилмочевины общей формулы где R=Cl или COOCH3, и их щелочные и аммониевые соли.
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: 26.12.2004 Извещение опубликовано: 27.11.2005 БИ: 33/2005 Популярные патенты: 2086081 Рабочий орган культиватора ... заключается в следующем. Задача, на решение которой направлено изобретение, повышение эффективности использования рабочего органа. Технический результат, который может быть получен при осуществлении изобретения, расширение функциональных возможностей, повышение износостойкости и снижение удельной металлоемкости рабочего органа. Указанный технический результат при осуществлении изобретения достигается тем, что в известном рабочем органе культиватора, содержащем стойку и плоскорежущую одностороннюю лапу, имеющую соединенный со стойкой щиток с лезвием, щиток выполнен Г-образным таким образом, что его сопряженная с лапой сторона расположена вертикально, другая сторона горизонтально ... 2235450 Малогабаритная машина для обескрыливания, очистки и сортирования лесных семян ... 2, установленном на раме 1, закреплены верхний 3 и нижний 4 отсеки загрузочного бункера 5. Днище 6 верхнего отсека 3 выполнено под углом наклона большим, чем угол естественного откоса семян. Между отсеками бункера имеется размещенное у торцевой стенки отверстие 7, снабженное заслонкой 8. Нижний отсек 4 выполнен в виде барабана, внутри которого помещен вал 9 шнеково-щеточного питателя 10, выполненного по однозаходной винтовой линии. Цилиндрические стенки 11 нижнего отсека 4 бункера 5 имеют сетчатую поверхность, состоящую из двух секций с различными размерами ячеек. Размер ячеек первой секции соответствует размеру семян мелкой фракции и примесей. Длина первой секции составляет ... 2489835 Гнездовой высевающий аппарат для посева проросших семян овощных культур ... семян к ложечке 6. Диски 3 получают вращение от опорного колеса сеялки через цепной привод. В начальный момент, когда ложечка 6 входит во водно-семенную смесь и зачерпывает воду, которая устремляется в отверстие 8, что вызывает подсасывающий эффект ложечки 6, и семя перекрывает отверстие 8. Для обеспечения надежного стока воды дно ячейки 7 имеет водосливные канавки, которые способствуют удержанию семени в ячейке. В результате давление под семенем становится меньше, чем над ним, при этом семя укладывается в ложечке 6 и надежно удерживается при прохождении через водно-семенную смесь. Семена, находящиеся над запавшим семенем, за счет нагнетенного воздуха компрессором 23 и ... 2021671 Машина для уборки льна-долгунца ... семенной части урожая от стеблей и выпpямляющий конвейер 13 устройства 2 для выпрямления ленты в среднее положение и направляет подбирающий аппарат 1 по ленте так, чтобы центр подбирающего барабана 9 совпадал со срединой ее ширины. Зубья барабана 9 подбирают ленту стеблей. Ремень 10, приводящий в движение барабан 9, с помощью направляющих прутков перемещает лен, поворачивая при этом ленту на 90о к устройству 2 для ее выпрямления. Рабочие ветви верхушечной 14 и комлевой 15 частей основного конвейера 12 имеющимися на них ребрами принимают лен и перемещают его в сторону устройства 3 для отделения семенной части урожая от стеблей. Во время движения вместе с гибкими элементами ... 2233582 Устройство для охлаждения молока ... принципиальные ограничения на поперечные размеры каналов теплообменника. 6 ил. Изобретение относится к холодильному оборудованию и предназначено для проточного охлаждения молока на молочно-товарных фермах и в фермерских хозяйствах по энергосберегающей технологии.Известно устройство для охлаждения молока по патенту №1794235 F 25 D 3/00, A 01 J 9/04, 1991, SU. Устройство содержит аккумулятор холода, распределитель молока, теплообменник, линию подачи хладоносителя и холодильный агрегат, испаритель которого размещен в резервуаре аккумулятора. Зарядка аккумулятора производится между периодами охлаждения молока и осуществляется намораживанием льда на трубчатом испарителе при ... |
Еще из этого раздела: 2232490 Машина для обработки почвы 2262844 Способ повышения эффективности воспроизводства икры и численности осетрообразных рыб 2231250 Устройство для промышленного выращивания земляники и других растений 2384988 Способ и устройство для управления сельскохозяйственной машиной 2251837 Рабочий орган кустореза 2423042 Электронно-оптический способ регулирования технологии производства агропродукции 2272840 Способ молекулярного маркирования пола хмеля обыкновенного (humulus lupulus l) 2479198 Способ ведения сильнорослых сортов винограда 2482663 Способ мелиорации почвы рисовой оросительной системы к посеву риса 2477036 Агрегат для предпосевной обработки почвы и посева |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||