Способ борьбы с грибными болезнями растенийПатент на изобретение №: 2028052 Автор: Суокас Элиас[FI], Пуцыкин Ю.Г.[SU], Бобылев М.М.[SU], Тащи В.П.[SU], Абеленцев В.И.[SU], Санин М.А.[SU], Молчанов О.Ю.[SU], Коваленко Л.В.[SU], Попков С.В.[SU] Патентообладатель: Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (RU) Дата публикации: 9 Февраля, 1995 Адрес для переписки: подача заявки18.04.1991 публикация патента09.02.1995 ИзображенияИспользование: сельское хозяйство, химические способы защиты растений. Сущность изобретения: эффективность борьбы с грибными болезнями растений повышается за счет обработки растений производным триазолилметилциклогеканола общей формулы (см. рисунок), где R1 - водород, метил или (R1+R1) - замещенный галогеном бензилиден, R2 - водород или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, незамещенное или замещенное хлором, , , ; R3 - фенил, тиенил; X - галоген, трифторметил, n - 1 или 2, в количестве 0,025 - 0,5 кг/га. 8 табл. , , , , , , , , , , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к химическим средствам защиты растений, в частности к способам борьбы с грибными болезнями растений путем применения замещенных 1-(1Н-1,2,4-триазол-илметил)-циклогексано- лов. Известен способ борьбы с грибными болезнями растений, в котором обработку растений проводят соединениями общей формулы II где А = N или СН, n = 1 или 2. Однако указанный способ недостаточно эффективен. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату является способ борьбы с грибными болезнями растений, в соответствии с которым растения обрабатывают соединениями общей формулы III где А - С1 - С3 - алкилен, R1, R2, R3, R4 - углеводородный остаток Х - галоген, n - целое число от 1 до 6. Однако эффективность известного способа недостаточна. Целью изобретения является повышение фунгицидного действия способа. Поставленная цель достигается предлагаемым способом, в котором для борьбы с грибными болезнями растений применяются замещенные 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил-метил)циклогексанолы общей формулы I где R1 - водород, метил или (R1 + R1) - замещенный галогеном бензилиден; R2 - водород, или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, незамещенное или замещенное хлором; - C = CH -, H - O -, CCH R3 - фенил, тиенил; Х - галоид, трифторметил; n - 1 или 2, в количестве 0,025-0,5 кг/га. Соединения формулы 1 получают взаимодействием 1Н-1,2,4-триазола с замещенными оксиранами, полученными из соответствующих циклогексанонов, по схеме ___ где R1, R2, R3, Y, X и n определены выше. Биологические испытания показывают, что обработка соединениями формулы I как in vitro, так и in vivo более эффективна, чем обработка известными соединениями формулы III: -2-(4-хлорбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогексанол (соединение 15), -2-(4-фторбензилиден)-6,6-диметил-1- (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогекса-нол (соединение 16), -2-(4-хлорбензилиден)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-циклогкексанол (соединение 17), а также фунгицидными препаратами триадименол, триадимефон, байтан-универсал, применяемыми в сельском хозяйстве. П р и м е р 1. Получение 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-дека- гидронафт-1-ола (соединение 4). 0,4 г (0,0058 моля) 1Н-1,2,4-триазола, 0,1 г NaOH и 0,1 мл воды перемешивают в 10 мл N-метилпирролидона до полного растворения. В полученный раствор вносят 1,4 г (0,0048 моля) спиро /2-(4-хлорбензилиден)-декагидронафталин-1,2/оксирана, перемешивают 4 ч при 120о С. Реакционную смесь охлаждают, смешивают с 50 мл воды. Выпавший осадок фильтруют и промывают водой. Получают 1,8 г целевого продукта. П р и м е р 2. Получение спиро {[1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-1-окси-6,6-диме-тилциклогексан-2,2"] -(3"-па рахлорфенил)}- оксирана (соединение 14). 1 г (0,003 моля) 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-6,6-диметил- циклогексан-1-ола растворяют в 15 мл метиленхлорида, вносят 1 мл 85% -ной муравьиной кислоты. При перемешивании постепенно добавляют 2 мл 30% -ной Н2О2, выдерживают 18 ч. Из органической фазы выделяют 0,79 г целевого продукта. П р и м е р 3. Получение (1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорфенокси)-6-метил-циклогексан-1-ола (соединение 9). К смеси 4 г (0,017 моля) 2-(4-хлорфенокси)-6-метилциклогексана, 4,85 г (0,024 моля) триметилсульфоний иодида в 10 мл ДМСО в атмосфере азота при перемешивании и охлаждении водой в течение 1 ч, добавляют 2,4 г (0,021 моля) трет-бутилата калия в 10 мл ДМСО. Через 30 мин разбавляют водой, экстрагируют эфиром. Экстракты упаривают, полученное масло (3,6 г) вносят в смесь 1 г (0,014 моля) 1Н-1,2,4-триазола, 0,2 г гидроокиси натрия, 0,1 мл воды и 10 мл N-метилпирролидона. Выдерживают при перемешивании 4 ч при 120о С. Упаривают, остаток перекристаллизовывают из 80%-ного спирта. Получают 1,7 г целевого продукта. Аналогично примерам 2 и 4 получают замещенные циклогексанолы (см. табл.1). Соединение 1: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-1,2,3,4-тетра-гидронафт- 1-ол; соединение 2: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)5-хлор-1,2,3,4-тетрагидро нафт-1-ол; соединение 3: 1-(1Н-1,2,4, триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорбензилиден)-1,2,3,4- тетрагидронафт-1-ол; соединение 5: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-10-метилдекагидронафт-1- ол. Смесь цис- и транс-изомеров (66:34); соединение 6: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифторметилбензилиден)-дека- гидронафт-1-ол; соединение 7: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-трифотрметилбензилиден)-10-метилдекагидр онафт-1-ол). Смесь цис- и транс-изомеров (95:5); соединение 8: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-фторбензилиден)-10-метилдека- гидронафт-1-ол. Смесь цис- и транс-изомеров (98:2); соединение 10: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(2,4-дихлорфенокси)-6-метил- циклогексан-1-ол; соединение 11: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(5-хлортиен-2-илметилиден)-6,6- диметилциклогексан-1-ол; соединение 12: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2,6-бис-(4-бромбензилиден)-цик-логексан-1-ол; соединение 13: 1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)-2-(4-хлорбензилиден)-6-(4-фтор- бензилиден)-циклогексан-1-ол. Физико-химические характеристики соединений приведены в табл.1. П р и м е р 4. Испытания соединений общей формулы 1 в качестве протравителей семян. Испытание препаратов проводят методом влажной камеры с использованием бумажных рулонов. Принцип метода заключается в проращивании семян в условиях, оптимальных для развития зародыша семени, а также роста и развития находящейся внутри и на поверхности жизнеспособной инфекции. Естественно зараженные пшеницу и рис (30-60%), а также искусственно зараженные 10-14 дневными культурами гриба Helmintosporium oryzae, Bipolaris sorokiniana, Fusarium ozeysporum, Fusarium spp., Rhizoctonia solani, Alternaria spp., протравливают изучаемыми препаратами с увлажнением из расчете 0,3 кг препарата по действующему веществу на 1 т семян (или 0,075 кг/га д. в.). Для проращивания семян берут полоски двухслойной фильтровальной бумаги 25х100 см. Полоску бумаги смачивают дистиллированной водой до полного увлажнения и на расстоянии от верхнего края полоски 6-8 см раскладывают протравленные семена зародышем вниз (для пшеницы) с интервалом 1,5-1 см. Для облегчения отделения проростков семена покрывают сверху смоченной калькой шириной 8-10 см, длиной 100 см. Полоску фильтровальной бумаги с разложенными семенами сворачивают в рулон и помещают в закрытый сосуд с водой, погружая рулон на 2-3 см (для пшеницы), для риса берут больше. Рулон экспонируется при комнатной температуре. На 8-10 день определяют всхожесть семян, подсчитывают пораженность гельминтоспориозом, фузариозом и плесневением. Зараженность семян определяют в %. Наблюдается влияние препаратов на развитие побегов и корней проростков. Для сравнения берут образец без протравливания препаратами. Одновременно в опыте определяют влияние изучаемых препаратов на посевные качества семян. Результаты представлены в табл. 2 и 3. Ниже сделан перерасчет расхода препарата на га, чтобы показать, что эта норма расхода обеспечивает защиту зерновых от заболеваний - мучнистой росы и ржавчины, проявляющихся на ранних стадиях развития растений, например, в фазу; "кущения", но способом - обработка семенного материала. Данные приведены в табл.4. П р и м е р 5. Фунгицидная активность соединений общей формулы I в отношении патогенов, вызывающих мучнистую росу и бурую ржавчину пшеницы, а также мучнистую росу огурцов. При изучении защитного действия против мучнистой росы огурцов и пшеницы растения в фазе нескольких листьев обрабатывают водными суспензиями соединений общей формулы I, в контрольные - водой. После высыхания растения инфицируют грибом, опрыскивая их водной суспензией, содержащей в 1 мл воды 200 тыс. конидий. Степень подавления мучнистой росы на огурцах определяют на 10-ый и 15-ый день после инокулирования растений, а пшеницы на 10-ый день. Сорт огурцов - "ТСХА" 211, пшеницы - "Саратовская 36". Повторность опыта - четырехкратная. При изучении защитного действия против бурой ржавчины растеницы растения в фазе нескольких листьев опрыскивают водными суспензиями соединений общей формулы I, контрольные - водой. Растения инфицируют смесью спор возбудителя заболевания с тальком в соотношении 1:20 из расчета 50-100 мг спор на 40 растений. После инфицирования растения помещают во влажную камеру на 12 ч. Степень подавления развития болезни определяют на 10-ый день после инфицирования. Сорт пшеницы - "Саратовская 36". Повторность опыта - четырехкратная. Эталонами во всех опытах служат триадимефон и известные соединения. Результаты представлены в табл.5, 6. П р и м е р 6. Фунгицидная активность соединений общей формулы I в отношении пиренофороза пшеницы (сорт Безостая-1). Объект испытаний - Pyrenophora spp. Опыт проводят на естественном фоне. Размер делянок - 10 м2, повторность 4-кратная. Сорт пшеницы - Безостая-1. Норма расхода 0,5 и 0,125 кг/га по д.в., расход рабочей жидкости - 300 л/га. За период вегетации проведена однократная обработка (при появлении первых признаков болезни). Учет проводят по 5-балльной шкале. Результаты приведены в табл.7. В табл.8 представлены результаты испытаний эффективности соединения 14, проведенных в условиях примера 5 с разбавлением испытуемых соединений. Результаты исследований, представленные в табл.2-8, подвергнуты статистической обработке по Доспехову. НСР05 (наименьшие существенные разности для 5%-ного уровня значимости) в опытах составляли 2-3%.ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯСПОСОБ БОРЬБЫ С ГРИБНЫМИ БОЛЕЗНЯМИ РАСТЕНИЙ путем их обработки производным триазолилметилциклогексанола, отличающийся тем, что, с целью повышения фунгицидного действия способа, в качестве производного триазолилметилциклогексанола используют соединение общей формулы где R1 - водород, метил или (R1 + R1)-замещенный галогеном бензилиден; R2 - водород или R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют шестичленное насыщенное или ненасыщенное углеводородное кольцо, не замещенное или замещенное хлором R3 - фенил, тиенил; X - галоид, трифторметил; n = 1 или 2; в количестве 0,025 - 0,5 кг/га. Приоритет по признакам: 20.04.90 при R1 - водород, метил; R2 - водород; R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют шестичленное ненасыщенное углеводородное кольцо, не замещенное хлором, R3 - фенил, тиенил; X - хлор; n = 1 или 2 18.04.91 при (R1 + R1)-замещенный галогеном бензилиден; R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют шестичленное насыщенное углеводородное кольцо, замещенное хлором; X - трифторметил, фтор, бром.Популярные патенты: 2477044 Искусственная рыболовная приманка (варианты) ... в хвостовой части, причем на цевье крючка расположен усиливающий элемент, например, в форме пуговицы, для предотвращения разрыва хвостовой части крючком при поклевке. По второму варианту осуществления искусственная рыболовная приманка содержит корпус из эластичного упругого материала, выполненный требуемой формы и имеющий головную и хвостовую части, и как минимум один крючок, расположенный полностью или частично в корпусе. В отличие от прототипа корпус выполнен в виде виброхвоста или риппера, а в корпусе расположен гибкий элемент, закрепленный на цевье крючка с возможностью освобождения из корпуса через выполненный в нем продольный разрез, причем гибкий элемент представляет собой ... 2420949 Способ оценки потенциальной урожайности семянок сафлора красильного ... междурядий 0,075 м, при значениях коэффициента в пределах от 0,5 до 0,9 нормы высева сохраняют на посевах с шириной междурядий 0,15 м, а прогнозируемую урожайность устанавливают из выражения у=k1·a·(1/x)2+k 2-(1/х)+k3/с,где у - ожидаемая урожайность, кг/га;а - норма высева, шт./га; b - сумма положительных температур от даты посева до устойчивых отрицательных температур, °С; с - ширина междурядий, м;х - длительность посева в днях от рекомендуемых сроков, сутки;k1 =(0,6-0,8)·10-3 - коэффициент пропорциональности, учитывающий сортовые качества каждого семени в накоплении зерновой массы, (кг-сутки2)/штук;k2 =(0,0512-0,0934)·10-4 - коэффициент ... 2163071 Способ определения потенциальной соленостной толерантности водных беспозвоночных ... аквакультуры. Проводят одноступенчатую акклимацию подопытных организмов к различной солености, определяют характер зависимости границ толерантного диапазона от солености акклимации и находят путем экстраполяции границы потенциальной толерантности. После завершения одноактной акклимации находят границы новых толерантных диапазонов, рассчитывают линии регрессии, отражающие изменения границ толерантных диапазонов в зависимости от солености акклимации, и, отложив на графике полученные зависимости, на пересечении их с линией "y=x" получают границы потенциального толерантного диапазона. Изобретение позволит значительно сократить время и упростить процесс определения потенциальной ... 2216923 Способ выращивания льна-долгунца ... от общей площади посевов) и в стадию полной спелости. Для определения устойчивости к засухе проводились вегетационные и полевые опыты на сорте "Алексим". Сроки посева, обработки и уборки аналогичны приведенным выше опытам. В вегетационных опытах смоделировали условия с высокой температурой (35-40oС) и без полива в течение 30 дней после стадии "елочки". Обработанные защитно-стимулирующим комплексом растения были на 20-30% выше, чем контрольные (без обработки защитно-стимулирующим комплексом), корневая система и сами растения лучше развиты. Такие же результаты получены в полевых опытах в условиях жаркого лета (июль - первая половина августа) 2001 г., когда выпало осадков в 1,5-2 раза ... 2182889 Дезинфицирующее средство ... гибель граммположительных и граммотрицательных микроорганизмов. Флокулирующее действие ПГМГ основано на полярности гуанидиновой группировки полимера, имеющей положительный заряд и придающей ПГМГ свойства флокулянта катионного типа. Добавление полиэктролита к воде в характерных для флокулянта концентрациях приводит к укрупнению частиц загрязнения и снижению их числа. Это происходит в результате взаимного слипания частиц и подтверждает наличие флокулирующих свойств реагента. В результате испытаний установлено, что дезинфицирующее и флокулирующее действие полимера в водной среде, а также его гигиеническая безопасность для теплокровного организма при длительном употреблении ... |
Еще из этого раздела: 2407280 Устройство и способ для осушения воздуха в теплице и теплица 2469534 Перезаряжаемая электронная ловушка для животных с перегородкой, механическим переключателем в конфигурации с множеством поражающих пластин 2127038 Лесозаготовительная машина 2498561 Способ тандемного возделывания сельскохозяйственных культур для повышения производства пищевых зерновых культур 2495561 Машина лесозаготовительная 2195644 Монитор для определения качества зерна 2259707 Способ озеленения территорий многолетними декоративными древесными растениями 2241344 Способ производства зеленого корма 2241327 Многоопорная дождевальная машина 2236122 Устройство для содержания животных |