Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностьюПатент на изобретение №: 2027715 Автор: Фумио Кимура[JP], Нобуюки Сакасита[JP], Сигео Мурай[JP], Такахиро Хага[JP], Тимото Хонда[JP] Патентообладатель: Исихара Сангио Кайся, Лтд. (JP) Дата публикации: 27 Января, 1995 Изображения    Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт - n- [4,6-диметоксипиримидин -2-ил (аминокарбонил)] 1-3-диметила- минокарбонил - 2 - пиридинсульфонамид ф-лы 1. БФ C13H18N6O6S; т. пл. 169-173В°С. Реагент 1: соединение ф-лы 2. Реагент 2: соединение ф-лы 3, где Z1 - NH2 - группа, -NCO, NHCOCI или NHCOOR5 , Z2 - NH2, NCO, NHCOCI, NHCOOR5 R -алкил или арил. Условия реакции: в среде органического растворителя при комнатной температуре. 5 табл. Структура соединений ф-лы 1, 2, 3:   
Изобретение относится к новому соединению, производному пиридинсульфонамида, обладающему гербицидной активностью, способу его получения и использованию в подавлении роста нежелательных растений. Целью изобретения является создание нового соединения, обладающего широким гербицидным спектром действия и щадящим действием на кукурузу. Конкретно изобретение относится к производному пиридинсульфонамида формулы  (I) Замещенное пиридинсульфонамидное соединение, отвечающее общей формуле (I) может быть получено следующим способом. Проводят реакцию между пиридоновым соединением, отвечающим общей формуле  (II) в которой Z1 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -HCOCl-группу, или -HCCOR5-группу (в которой R5 представляет собой алкильную или арильную группу), и пиримидоновым соединением, отвечающим следующей формуле  (III) в которой Z2 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -NHCOCl-группу, или -HCOOR5-группу (в которых R5 имеет те же значения, что указаны выше), при условии, что, когда Z1 представляет собой NH2-группу, Z2представляет собой -NCO, -NHCOCl или -HCOOR5-группу, а если Z2представляет собой NH2-группу, то Z1 представляет собой -NCO-, -NHCOCl или -NHCOOR5-группу. Если желательно, то проводят обработку с целью получения соли. Цель изобретения достигается тем, что гербицидная композиция включает пиридинсульфонамидное производное в качестве активного вещества:  (A) Данное соединение может быть использовано как само по себе, так и в композиции, в которой могут быть использованы: в качестве носителя - каолин, мелкодисперсный диоксид кремния или их смесь, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей фенилсульфонат натрия, поликарбоксилат натрия, алкиларилсульфонат натрия, полиоксиэтиленалкиларилэфирсульфат и продукт конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активные вещества 10-80 Носитель 7-83,7 Поверхностно-активное вещество 6,3-13. Указанную композицию получают смешением указанных компонентов с последующим измельчением для формирования смачивающегося порошка. Для биологических испытаний были получены следующие составы. П р и м е р 1. Состав, мас.%: Соединение А 10 Каолин 70,2 Продукт реакции кон- денсации нафталинсуль- фоната натрия с форм- альдегидом 1,8 Полиоксиэтиленалкил- арилэфирсульфонат 4,5 Микродисперсный ди- оксид кремния 13,5 П р и м е р 2. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 6 Поликарбоксилат натрия 5 Алкиларилсульфонат натрия 2 Микропорошкообраз- ный кремнезем 7 Соединение А 80 П р и м е р 3. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 4 Поликарбоксилат натрия 3 Алкиларилсульфонат 1 Каолин 42 Соединение А 50 Получение соединения А представлено в примере 4. П р и м е р 4. К суспензии, полученной добавлением 0,229 г 2-аминосульфонил-N, N-диметилникотинамида и 0,275 г 2-феноксикарбониламино-4,6-диметоксипири-мидина в 5 мл безводного ацетонитрила добавляют 0,152 г 1,8-диазабицикло (5,4,0)-ундецена и полученную смесь оставляют 1 ч при комнатной температуре. По окончании реакции смесь добавляют в воду для фильтрации нерастворимого вещества. Профильтрованный раствор преобразуют с помощью концентрированной хлористоводородной кислоты в слабый кислый раствор и экстрагируют метиленхлоридом. Затем раствор высушивают безводным сульфатом натрия, отгоняют растворитель, и получают 0,330 г целевого соединения - N-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил(аминокарбонил)]-3- диметиламинокарбонил-2-пиридинсульфо- намида с т.пл. 169-173оС. Составы, указанные в примерах 1-3, были подвергнуты биологическим испытаниям. Результаты испытаний представлены в примерах 5-7 и табл.1-3. П р и м е р 5. Для испытания был использован состав по примеру 1. Каждый горшок заполняют почвой и засевают определенным количеством семян различных испытуемых растений. Когда испытываемые растения достигли определенной стадии (т.е. стадия 2,2 листа для кукурузы, 2,0 листа для дурнишника, 0,5 листа для ипомеи, 0,5 листа для горца перечного, 0,1 листа для грудинки колючей), растения опрыскивают водным раствором, приготовленным из композиции примера 1. Листья растений опрыскивают с помощью маленького распылителя. Через 30 дней визуально определяют степень развития растений. Подавление сорняков оценивают по 10-бальной шкале, по которой 10 означает, что растение совсем погибло, а 1 показывает то же, что и необработанное растение, как показано в табл.1. Испытываемое соединение А. Соединение по настоящему изобретению:  (A) Известные испытываемые соединения B, C и D:  (B)  (C)  (D) Результаты испытаний приведены в табл.1. П р и м е р 6. Испытание состава примера 3. Кукурузу (сортов Golden cross vantum (1), Royal Dent 105 (2)), росичку кровяную, щетинник зеленый, овсюг, паслен черный и горец перечный высевали в горшки площадью по 1/10000 ар (а) каждый и выращивали в оранжерее. После того, как подопытные растения достигли соответственно заданных ростовых стадий, т. е. стадии 4-го листа для Golden cross vantum, стадии 4,3 листа для Royal Dent 105T, 3,3 листа для росички кровяной, 3,3 листа для щетинника зеленого, 2,3 листа для овсюга, стадии 2-го листа для паслена черного и стадии 3-го листа для горца перечного, их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 2. Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Степень эффективности борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение, а величиной 1 обозначали растения, которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в табл.3. П р и м е р 7. Испытание состава примера 2. Кукурузу (сортов Golden cross vantum и Royal Dent 105T) и росичку кровяную высеяли в горшке площадью по 1/10000 ар (а) каждый и выращивали в оранжерее. После того, когда подопытные растения достигли соответственно заданных ростовых стадий (т.е. стадии 3,5 листа для Golden cross vantum, стадии 4-го листа для Royal Dent 105T и стадии 2,5 листа для росички кровяной), их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 2. Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Эффективность борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение, а величина 1 служила для обозначения растений, которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в табл.2. Как видно из результатов испытаний, представленных в табл.1-3, композиции с соединением А полностью подавляют рост куриного проса, которое является сорняком, и абсолютно не оказывают никакого воздействия на кукурузу. Кроме того, в достаточной степени подавляется рост широколиственных сорняков, таких как дурнишник, ипомея, грудинка колючая, горец перечный и амарант. С другой стороны, известные композиции ухудшают рост кукурузы. Следовательно, известные композиции нецелесообразно использовать для обработки кукурузных полей. В примерах 8 и 9 и табл.4 и 5 представлены сравнительные данные по гербицидной активности нового соединения А и известных структурных аналогов, выраженные в %. Сравнительное испытание 1 Каждый горшок заполняли горной почвой и определенным количеством зерен кукурузы (разновидности: Royal Dent, Zea Mays). Типичные травянистые сорняки, т. е. травы Джонсона (Sorghum halepense), зеленый лисохвост (Setaria viridis) и дикий овес (Avene fatua), высевали отдельно. Водную дисперсию получали растворением определенного количества каждого испытываемого соединения в 500 л/га воды, и к ней добавляли 0,2% сельскохозяйственного распылителя. Когда испытываемые растения соответственно достигали определенных стадий роста (т. е. 3,3-листовой стадии для кукурузы, 4,0-листовой стадии для травы Джонсона, 2,6-листовой стадии для зеленого лисохвоста и 1,6-листовой стадии для дикого овса) водную дисперсию наносили на листья растений. Через двадцать один день после нанесения чистую массу растений измеряли от уровня грунта. Степень повреждения кукурузы (%) и степень подавления сорняков в (%) определяли с помощью следующих уравнений:  повреждения = 100 -   100  подавления = 100 -  100 Сравнительное испытание 2. Каждый горшок заполняли горной почвой и высевали определенные количества семян различных испытываемых растений. Когда испытываемые растения соответственно достигали определенных стадий роста (т.е. 3,8-листовой стадии для кукурузы (Zea mays), 3,0-листовой стадии для зеленого лисохвоста (Setaria viridis) и 2,8-листовой стадии для куриного проса (Techinochloa crus-gali), водную дисперсию готовили растворением смачиваемого порошка, содержащего определенное количество каждого из испытываемых соединений, в 500 л/га воды, и 0,2% сельскохозяйственного распылителя добавляли к водному раствору. Полученный раствор наносили на листья растений разбрызгивателем малого размера. Через двадцать дней после нанесения визуально наблюдали степень подавления роста растения в %. Испытываемые соединения: Соединение А: предлагаемое соединение  Соединения B-J: известные соединения. Результаты испытаний Результаты испытаний растений I показаны в табл.4, приведенной ниже. Заявленное соединение (соединение А) показывает наилучший гербицидный эффект, когда наносится на кукурузное поле, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время, как кукуруза может расти без ущерба. С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения B, C и D) проявляют значительно меньшую активность против нежелательных растений, в то время, как полностью подавляют рост кукурузы. Результаты испытания растений 2 показаны в табл.5, приведенной ниже. Предлагаемое соединение А показывает наилучший гербицидный эффект, когда наносится на кукурузное поле, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время, как кукуруза может расти без ущерба. С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения E, F, G, H, I и J) не проявляют такой значительной селективности. Структурные формулы соединений-аналогов, испытываемых на гербицидную активность:      
Формула изобретенияПРОИЗВОДНОЕ ПИРИДИНСУЛЬФОНАМИДА, ОБЛАДАЮЩЕЕ ГЕРБИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ. Производное пиридинсульфонамида формулы обладающее гербицидной активностью.
QZ4A - Регистрация изменений (дополнений) лицензионного договора на использование изобретения Вид лицензии*: ИЛ Лицензиат(ы): Компания "Синджента Лимитед" (GB) Характер внесенных изменений (дополнений): Предмет договора Номер и год публикации бюллетеня: 4-2004 (73) Патентообладатель: Компания "Исихара Сангио Кайся, Лтд." (JP) Дата и номер государственной регистрации договора, в который внесены изменения: 04.10.2001 № 13240 Извещение опубликовано: 10.02.2004 * ИЛ - исключительная лицензия НИЛ - неисключительная лицензия Популярные патенты: 2265444 Способ консервирования пантов ... и температуры термообработок улучшается качество конечного продукта, в частности цвет внутренней структуры.Выполнение термических обработок пантов при температуре теплоносителя в сушильной камере +66°С в течение 3,5 часов наиболее оптимально, поскольку в этих условиях температура внутри панта через 2-2,5 часа достигает и поддерживается в течение 1-1,5 часа в пределах +51-52°С. При этом создаются благоприятные условия для автолитического распада белков до отдельных пептидов и аминокислот, благодаря чему усиливается биологическая активность и лечебный эффект пантов. Повышение температуры внутри панта свыше +53°С, что бывает при температуре теплоносителя ... 2278503 Способ управления формированием качества виноградного вина ... можно оценить потенциал сорта, рассчитать оптимальный срок сбора урожая, спрогнозировать тип и качество вина, вносить коррективы в технологию его приготовления и принимать соответствующие управленческие решения по организации и проведению винодельческого процесса. Незначительные отклонения от расчетных границ В«сахаро-кислотногоВ» интервала качества и типа вина могут быть вызваны неучтенными здесь аминокислотами, витаминами, ароматическими соединениями и прочими биологически активными веществами.Предлагаемый нами методический подход анализа зависимости качества вина от физико-химических показателей винограда, его урожайности, а также от внешних лимитирующих факторов позволяет с ... 2139657 Инсектицидная композиция ... загружают 2,5 фурандион, дигидро-3-(тетрапропенил) (1,34 кг), который обладает также свойствами стабилизатора инсектицидной активности и ингибитора коррозии. Затем снова перемешивают. Затем при выключенной мешалке отбирают пробу для анализа качества продукта. Готовую инсектицидную композицию подают на линию наполнения, где осуществляют дозирование в аэрозольные баллоны с загрузкой углеводородного пропеллента типа УВП под давлением 0,25-0,35 кгс/см2 в количестве 5860 кг. Стабильность полученного препарата изучали с целью определения сроков его годности на основе метода "ускоренного старения" при повышенной температуре. Для испытаний отобранные баллоны после определения исходных ... 2020793 Способ выращивания растений и стаканчик для его осуществления ... а затем посадкой рассады в почву. Недостаток его в том, что при пересадке существенно повреждается корневая система и сдерживается рост растения. Известен способ выращивания томатов в торфоперегнойных горшочках и перфорированных стаканчиках с вертикальной посадкой рассады в почву в горшочках и стаканчиках, исключающий повреждение корней. Недостаток способа в том, что в нем не используется способность томатов выращивать корни на стеблях и побегах, что сдерживает развитие растения и плодоношение. Известен способ посадки томатов лежа, взятый за прототип. Лежа сажают растение, свободное от стаканчика, в котором оно росло, сажать лежа можно и в перфорированном стаканчике. При посадке ... 2195644 Монитор для определения качества зерна ... поверхностей, термоэлектрического холодильника Пельтье или вентилятора. Из фиг. 1 видно, что индивидуальные электрические сигналы, формируемые ПЗС-приемником для каждой длины волны, с выхода приемника 52 передаются далее для преобразования в цифровые сигналы аналого-цифровым преобразователем 33. Затем вычислительный блок 34, предпочтительно встроенный в микрокомпьютер или процессор для обработки цифровых сигналов, как описано выше, производит вычисления на основе полученных интенсивностей по длинам волн для определения процентных концентраций составляющих образца 14. Процентное содержание составляющих, определяемое с применением хемометрической модели, затем отображается ... |
Еще из этого раздела: 2387128 Система сбора отходов для отделения жидких отходов от твердых отходов 2142331 Устройство для гомогенизации и гомогенизирующая головка 2218755 Способ длительного клонирования пайзы (echinochloa frumentacea link) 2050096 Мотокосилка 2054862 Гидравлический режущий аппарат 2060651 Бытовой инкубатор 2259028 Устройство для безотвальной обработки почвы 2108695 Орудие для образования гребней в почве 2475025 Средство для обработки семян зерновых и зернобобовых культур, пораженных фузариозом 2141196 Способ получения растений с комплексной устойчивостью к фитостеринзависимым вредителям |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||