Ингибитор вируса табачной мозаики на листьях табакаПатент на изобретение №: 2145166 Автор: Мифтахов М.С., Гилязетдинов Ш.Я., Юсупова З.Ф., Саитова М.Ю., Зарудий Ф.С., Ахметвалеев Р.Р., Акбутина Ф.А., Торосян С.А. Патентообладатель: Институт органической химии Уфимского научного центра РАН Дата публикации: 10 Февраля, 2000 Начало действия патента: 30 Октября, 1997 Адрес для переписки: 450054, Уфа, пр-т Октября, 71, институт органической химии УНЦ РАН Изображения  Изобретение относится к органической химии, конкретно к использованию 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 в сельском хозяйстве, в качестве ингибитора вируса табачной мозаики на листьях табака. Предлагаемый в качестве ингибитора 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 высокоэффективен, он при низких концентрациях (10-9 - 10-10 М) обеспечивает снижение зараженности листьев табака вирусом табачной мозаики на 55%, он малотоксичен - ЛД50 составляет 225 мг/кг, не вызывает раздражения и аллергии кожных покровов, следовательно, безвреден для людей и животных при обработке сельскохозяйственных растений. 2 табл. , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к органической химии, конкретно к 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенону-1 (I), который может быть использован в сельском хозяйстве в качестве ингибитора вируса табачной мозаики на листьях табака. В литературе нет сведений по использованию в сельском хозяйстве в качестве ингибитора вируса табачной мозаики (ВТМ) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Поэтому при испытаниях в качестве аналогов по свойствам были использованы синтетическое вещество - ингибитор фитопатогенных вирусов, 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин (ДГТ) (аналог пиримидина) [1, 2] и биологически активное соединение кинетин (природный пурин) [3], которые вызывают ингибирование ВТМ на листьях табака в диапазоне, равном 45-50%. Так, известный ингибитор - 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин (ДГТ) обеспечивает снижение зараженности листьев табака ВТМ относительно контроля на ~ 50% в интервале концентраций 0,1-0,05 вес.% (что составляет 0,9 10-2 - 4,510-3 М) (см. табл. 2), т.е. это соединение при концентрациях ниже 10-3 М малоэффективно, а при концентрациях выше 10-3 М оно фитотоксично [1, 2]. Кроме того, это соединение германского производства и в России не выпускается. Известное природное соединение - кинетин [3] хотя и обеспечивает снижение зараженности листьев табака ВТМ на 42% при более низкой концентрации 10-6 М, однако выделение кинетина является довольно трудоемким и сложным процессом. Кроме того следует отметить, что соединения кинетин и ДГТ по классификации вредных веществ (ГОСТ 12.1.007-76 С СБТ) [4] являются токсичными (ЛД50 кинетина и ДГТ составляет 4,7 и 5,0 мг/кг соответственно). В заявленном техническом решении предложено в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака использовать 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I), синтез которого базируется на доступном крупнотоннажном сырье - гексахлорциклопентадиене [5] . Ранее соединение (I) было использовано как проявляющее антиагрегационную активность тромбитов [6]. Нами впервые предложено использовать 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака. Соединение (I) получают в условиях способа. К перемешиваемому раствору 2,86 г 2,3,5-трихлор-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 в 30 мл метанола при 20oC в течение 0,5 ч прибавили по каплям раствор 1,36 г имидазола в 10 мл метанола, после чего массу перемешивали еще 2 ч. По истечении реакции (ТСХ) отгоняли метанол, прибавляли к остатку воду, экстрагировали хлороформом, сушили над безводным Na2SO4 и упарили хлороформ. После хроматографирования на силикагеле (элюент: гексан-этилацетат, 1: 1) получили 2,47 г (70% от теорет.) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) в виде маслянистой жидкости. Проведенные испытания показали (см. табл. 1), что соединение (I) более эффективно и в интервале концентраций 10-10 - 10-8 М снижает зараженность листьев табака ВТМ на 40-55%. Снижение концентрации (I) ниже 10-10 М нецелесообразно, при повышении концентрации до 10-7 М зараженность ВТМ снижается только на 30%, т.о. для снижения зараженности листьев табака ВТМ на 55% оптимальной является концентрация 10-10 - 10-9 М, что в 104 - 103 раз меньше эффективной концентрации кинетина (10-6 М) и в 107 - 106 раз меньше эффективной концентрации ДГТ (10-3 М). В связи с тем, что соединение (I) может быть использовано в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака, были проведены испытания по выявлению его острой токсичности на мышах, а также было изучено его раздражающее и аллергизирующее влияние на кожные покровы мышей, кроликов и морских свинок. Результаты испытаний показали (см. табл. 2), что соединение (I) относится к умеренно токсичным веществам (ЛД50 225 мг/кг [4] и оно не оказывает раздражающего и аллергизирующего действия на кожные покровы животных [7]. Сущность изобретения поясняется примерами конкретного выполнения. Пример 1. Антивирусная активность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Испытания указанного соединения (I) проводили в лабораторных условиях методом in vitro на модельной системе "хозяин - патоген" [8]. Диски листьев табака Nicotiana tabacum L. сорта Самсун, инокулированные вирусом табачной мозаики, инкубировали в течение 72 часов в чашках Петри с концентрацией 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) 110-9 М. Для инокулирования использовали очищенный препарат вируса ВТМ с исходной концентрацией 10 мкг/мл, в объеме 0,1 мл на один лист табака. Об антивирусной активности исследуемого соединения судили по проценту ингибирования ВТМ в сравнении с зараженным контролем, взятым за 100%, и контролем чистым (O). Наличие вируса определяли методом Elisa [8], используя серийные наборы реактивов НИИКУ. Данные испытаний по концентрациям 110-10, 110-8, 110-7, 110-6 М приведены в таблице 1. Пример 2. Острая токсичность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Острая токсичность предлагаемого соединения (I) изучалась на белых беспородных мышах массой 18-20 г при условии однократного введения в желудок (per os) в дозах от 50 до 400 мг/кг [7]. ЛД50 исследуемого соединения (I) составила 225 (155-321) мг/кг. ЛД50 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазина (ДГТ) была 5,0 (5,5-4,5) мг/кг, а ЛД50 кинетина - 4,7 (5,8-4,2) мг/кг. Следовательно, предлагаемое соединение 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) входит в класс умеренно опасных веществ (151-5000 мг/кг, ГОСТ 12.1.007-76 [4] при пероральном введении. Пример 3. Раздражающее действие 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Раздражающее действие 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I) на кожу изучалось в опытах на мышах по общепринятой методике [7] , а также на кроликах и морских свинках [7]. Установлено, что однократный 2-часовой контакт кожи хвоста мышей как с чистым раствором соединения (I) среднеэффективной концентрации (10-9 М), так и эмульсией соединения (I) в полном адъюванте Фрейнда не вызывает гиперемии кожи и отторжения эпителия на поверхности контакта с веществом. При нанесении трех капель раствора соединения (I) в среднеэффективной концентрации (10-9 М) на выстриженный участок боковой поверхности туловища кроликов через 24 часа визуально не наблюдалось ни гиперемии, ни сухости и раздражения эпителия. У морских свинок при аналогичных условиях опыта также не выявлено раздражающее действие. Следовательно, предлагаемое соединение 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) не вызывает раздражения кожных покровов животных при непосредственном контакте. Пример 4. Аллергенная активность 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 (I). Аллергенные свойства предлагаемого соединения исследовали по методу Алексеевой-Петкевич на морских свинках [7] . При этом внутрикожно первой группе животных в наружную поверхность уха был введен 0,1 мл вещества (I) в виде водной суспензии среднеэффективной концентрации (10-9 М), а другим группам - более концентрированную (10-8 М) суспензию исследуемого вещества (I). На 11-ый день опыта выполнялось тестирование путем нанесения на выстриженный участок кожи водной суспензии соединения (I) в среднеэффективной концентрации (10-9). Через 24 и 48 часов после нанесения кожных проб визуально не отмечено покраснение кожи на участках тестирования. Следовательно, продукт (I) не обладает аллергенным действием. Технико-экономическое преимущество 1) Предлагаемый в качестве ингибитора ВТМ на листьях табака - 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 при концентрациях (10-9 - 10-10 М) обеспечивает эффективное снижение (на 55%) зараженности листьев табака ВТМ. Известный 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазин снижает зараженность на 50% при концентрации 10-2 - 10-3 М, что в 107 - 106 раз выше концентрации заявленного. Кинетин снижает зараженность на 42% при концентрации 10-6 М, что в 103 раз выше концентрации заявленного. 2) По токсичности 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенон-1 (I) также имеет преимущество перед 2,4-диоксогексагидро-1,3,5-триазином и кинетином, так как ЛД50 соединения (I) составляет 225 мг/кг, а ЛД50 кинетина и ДГТ составляет соответственно 4,7 и 5,0 мг/кг. 3) 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2- циклопентенон-1 (I) не вызывает раздражения и аллергии кожных покровов, а значит безвреден для людей и животных в момент обработки сельскохозяйственных растений. Литература 1. Шмыгля В.А., Постников Д.А., Кинякин Н.Ф. Химиотерапия вирусных болезней /Химизация сельского хозяйства. - М.: Агропромизд., 1990. - Т. 5. - С. 57-59. 2. Schuster G. Necessities, Problems and Results of the Development and Application of Antiphitoviral Substances against Tobacco Viruses / Acta Phytopat. Entomol. Hungarica. - 1986. V. 21. - N. 1-2. - P. 15-21. 3. Бабоша А.В. Исследование биологических свойств растительных олигоаденилатов /Научн. тр. Биотехнология в картофелеводстве, РСХА, НИЛ картофельного хозяйства. - Москва, 1991. - С. 104-110. 4. ГОСТ 12.1.007-76 С СБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности. 5. Толстиков Г.А., Исмаилов С.А., Мифтахов М.С./Ж. Орг. химии. - 1991. - Т. 27. - Вып. 12 - С. 2547-2552. 6. А.С. 1796626 (СССР). 1993 г. 7. Методические рекомендации по оценке аллергенных свойств фармакологических средств. - М., 1988 г. - 19 с. 8. Инструкция по использованию иммуноферментного диагностического набора для определения вирусов картофеля /Коренево, НИИКХ, 1990. - 28 с.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯПрименение 2,5-дихлор-3N-имидазолил-4,4-диметокси-5-аллил-2-циклопентенона-1 общей формулы в качестве ингибитора вируса табачной мозаики на листьях табака.Популярные патенты: 2233582 Устройство для охлаждения молока ... и осуществляется намораживанием льда на трубчатом испарителе при заполнении резервуара аккумулятора водой либо путем мелкодисперсного распыления воды через форсунки, установленные над испарителем. В рабочем режиме молоко подается в распределитель и охлаждается в процессе безотрывного пленочного стекания по внешней поверхности теплообменника, выполненного в виде вертикальной панели с внутренними каналами для циркуляции хладоносителя. С выхода теплообменника “отработанный” хладоноситель поступает в аккумулятор холода, где охлаждается за счет поглощения теплоты плавления при пленочном обтекании ледяных наростов на испарителе. После этого хладоноситель вновь подается в ... 2271092 Сортировка барабанного типа ... 7, на витках которого устанавливается сортирующий рабочий орган 8. Рабочий орган 8 выполнен в виде гибкой эластичной сетки с ячейками 9, например плетеной из синтетических или других материалов. Ячеистая сетка закрепляется на витках спирального каркаса 7, при этом образуются отдельные рабочие каналы 10 путем провисания ячеистой поверхности в плоскостях по геометрической оси барабана между соседними витками каркаса 7. Ячейки 9 в секциях выполнены различных размеров, при этом они увеличиваются по направлению перемещения продукта, причем одинаковые ячейки могут быть выполнены как в одной, так и в двух секциях, что определяет ширину зоны сепарации одной фракции. На фиг.1 и 2 ... 2175477 Способ борьбы с тлями ... этом соотношении компонентов эффективность обработки против смородинной галловой тли повысилась до 54,0 - 55,6% против 3,2 - 13,3% в прототипе 1 и 2. Снижение содержания соли угольной кислоты в афидицидной композиции до 0,05% не обеспечивает высокой гидрофильности рабочей эмульсии, поэтому повышает эффективность незначительно. Испытание более высоких концентраций соли угольной кислоты от 0,15 до 0,25% также показало снижение эффективности. Это связано с тем, что афидицидная композиция под действием более высоких дозировок (более 0,1%) соли угольной кислоты расслаивалась с выпрессовкой масляной фазы (табл.2). При этом исключалась возможность получения стабильной рабочей эмульсии, что ... 2415560 Способ выращивания корнесобственных саженцев винограда ... подготовку почвы под посадку черенков, заготовку черенков в осенний период из вызревшей лозы, закладку черенков на длительное хранение, высадку черенков, вегетационные поливы, подкормку макро - и микроэлементами и защиту саженцев от с.-х. вредителей и болезней, согласно изобретению в последней декаде августа - первой декаде сентября проводят рыхление верхнего слоя на глубину 0,25-0,27 м, осенью нарезают канавы треугольного профиля типа «полувыемка-полунасыпь» вдоль зон рыхления, укрывают осенью канаву светопроницаемой пленкой, в ранневесенний период почву с берм канавы смещают на ее дно и формируют гряду над канавой трапецеидального сечения, укладывают на гряду гибкий ... 2239968 Способ предпосевной обработки семян овощных культур ... в силе Дата прекращения действия патента: 11.02.2007 Извещение опубликовано: 20.02.2008 БИ: ... |
Еще из этого раздела: 2477036 Агрегат для предпосевной обработки почвы и посева 2453091 Способ обработки почвы 2028749 Капустоуборочная машина 2120752 Способ консервирования ксеногенных клеток печени 2209542 Контейнер 2185064 Вещество, обладающее пестицидной активностью, способ его получения, пестицидная композиция и способ контролирования вредителей 2120753 Способ получения пестицидного водного суспензионного концентрата и пестицидный водный суспензионный концентрат 2132610 Устройство обогрева сельскохозяйственных животных и птицы 2413409 Способ и устройство для уплотнения убранной массы для получения силоса 2495556 Секционный отсекатель дозатора и сельскохозяйственный агрегат, содержащий его |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||