N-алкил- n-ацетилкарбонамиды, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностьюПатент на изобретение №: 2047598 Автор: Наумов Ю.А., Гаврюшина В.М., Маркина В.В., Юрченко В.В., Шашина Н.И. Патентообладатель: Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений, Научно-исследовательский институт профилактической токсикологии и дезинфекции Дата публикации: 10 Ноября, 1995 Адрес для переписки: подача заявки18.01.1993 публикация патента10.11.1995 Изображения  Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве соединений с инсекто-и акарорепелентным действием. Сущность изобретения: продукт N-алкил-N-ацетилкарбамиды ф-лы: R-C(O)-NR1-C(O)-CH3, где R - C9H19 при R1 C2H5 R C7H15 или (C6-C8) алкил при R1-C4H9, C14H27NO2 т.кип. 143-144В°С /1 мм рт. ст. БФ C14H27NO2 т.кип. 120-122В°С/1 мм рт.ст. выход 60-70% Реагент 1: N-алкиламид карбоновой кислоты. Реагент 2: хлорангидрид кислоты. Условия реакции: в среде бензола в присутствии пиридина. 2 табл. , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новым биологически активным соединениям с малой токсичностью, а именно к N-алкил-N-ацетилкарбонамидам общей формулы R CON где R=C9H19 при R1=C2H5; R= алкил(С6-С8) при R1=C4H9, обладающим инсекто- и акарорепеллентной активностью. Наиболее близким структурным и функциональным аналогом является диэтилтолуамид (ДЭТА) (I). Он широко используется в качестве эталона при оценке репеллентного действия новых соединений. Цель изобретения изыскание высокоэффективных и малотоксичных инсекто- и акарорепеллентов, пригодных для накожного применения. В настоящее время существует потребность в такого рода препаратах, так как репеллентов, полностью лишенных кожно-раздражающего действия и отвечающих современным санитарно-гигиеническим требованиям, не имеется. N-алкил-N-ацетилкарбонамиды, являющиеся несимметричными N-алкилдиациламиадами, получают ацилированием N-алкиламидов карбоновых кислот соответствующими хлорангидридами в среде бензола в присутствии пиридина. П р и м е р 1. Получение N-этил-N-ацетилкапринамида. К раствору 19,9 г (0,1 моля) N-этиламида каприновой кислоты и 11,9 г (0,15 моля) сухого пиридина в 100 мл бензола прибавляют по каплям при охлаждении 11,8 г (0,15 моля) свежеперегнанного хлористого ацетила. Смесь нагревают 18 ч на водяной бане. Полученную реакционную массу промывают водой, разбавленным раствором соляной кислоты, едкого натра и снова водой до нейтральной реакции. После отгонки растворителя и вакуумной перегонки остатка получают 14,5 г (60%) N-этил-N-ацетилкапринамида с т.кип. 143-144оС/1 мм рт. ст. nD20 1,4572, d420 0,9333. Найдено, C 69,88; H 11,15; N 5,69. C14H27NO2. Вычислено, C 69,66; H 11,27; N 5,80. В ИК-спектре соединения имеется полоса поглощения с  с=о 1690-1700 см-1 (с), характерная для имидной группы. П р и м е р 2. Получение N-бутил-N-ацетилкаприламида. К смеси 8,2 г (0,07 моля) N-бутилацетамида, 7,1 г (0,09 моля) пиридина и 50 мл бензола при охлаждении ледяной водой и при перемешивании по каплям добавляют 14,6 г (0,09 моля) хлорангидрида каприловой кислоты в 50 мл бензола. Реакционную смесь нагревают 7 ч при 80оС. После охлаждения ее обрабатывают водой, органический слой промывают 5%-ными растворами едкого натра и соляной кислоты, затем водой. После отгонки растворителя остаток разгоняют в вакууме. Получают 12 г (71% ) N-бутил-N-ацетилкаприламида с т.кип. 120-122оС/1 мм, nD20 1,4561, d420 0,9204. Найдено, C 69,45; H 11,03; N 5,30. C14H27NO2. Вычислено, C 69,67; H 11,27; N 5,80. В ИК-спектре соединения имеется полоса поглощения с с=о 1690-1700 см-1 (с), характерная для имидной группы. У исходного N-бутилацетамида наблюдаются полосы с NH 3300 cм-1 (с), амидП 1540 см-1 (с). П р и м е р 3. Получение N-бутил-N-ацетил-С7-С9-карбонамида. К смеси 162,2 г (0,8 моля) N-бутил-С7-С9-карбонамида, 79,1 г (1 моль) пиридина и 300 мл сухого бензола прибавляют по каплям при охлаждении ледяной водой и перемешивании 78,5 г (1 моль) хлористого ацетила. Реакционную смесь нагревают несколько ч на водяной бане. После охлаждения ее обрабатывают водой, органический слой промывают водой, 5%-ными растворами соляной кислоты и едкого натра, снова водой до нейтральной реакции. Бензол отгоняют, остаток перегоняют в вакууме. Получают 122 г (63%) продукта с т.кип. 132-162оС/1 мм, nD20 1,4544. Ввиду того, что полученный продукт представляет собой техническую смесь, элементного анализа не проводится. Биологическую активность заявляемых соединений изучали в лабораторных условиях методом ольфактометрии при нанесении препаратов на хлопчатобумажную диагональ в количестве 20 г действующего вещества на 1 м2, в качестве биотестов использовали комаров Aedes aegypti и блох Xenopsilla cheopis, а в полевых условиях комаров природных популяций A.communis и мокрецов p.Culicoides, доминирующих в Московской области, комаров Aedes vexans, доминирующих в Астраханской области, p.Aedes и мошек p.Byssodon, доминирующих в Тюменской области, и клещей Ixodes persulcatus P.Sch. в Алтайском крае. В качестве эталона взят известный репеллент ДЭТА. Эффективность исследуемых соединений выражали коэффициентом отпугивающего действия (КОД) по формуле 100 (А-Б)/А, где А число посадок насекомых за 20 мин на тест контрольной (необработанной) ткани. Б на тест ткани, обработанной препаратом. В случае опытов с клещами: А число клещей, проползших контрольный тест, Б число клещей, проползших обработанный тест. Острое отпугивающее действие КОД (% ) определяли через 1 сут после обработки ткани, а затем определяли длительность репеллентного действия ДРД (в сутках) до снижения КОД до 70% Острую токсичность для теплокровных животных определяли путем выявления среднелетальных доз при введении в желудок мышей растворов предлагаемых веществ в подсолнечном масле и при нанесении на кожу. Для каждого соединения испытывали по 5 доз в диапазоне от 10000 до 1250 мг/кг массы тела животных. Статистическую обработку полученных данных проводили по методу Кербера. Результаты испытаний репеллентной активности представлены в табл. 1 и 2. Приведенные результаты испытаний показывают, что заявленные соединения обладают выраженным отпугивающим действием в отношении комаров, блох, мошек и мокрецов. Увеличение продолжительности отпугивающего действия позволяет сократить частоту обработок, что экономически выгодно. По уровню токсичности соединения относятся к малотоксичным веществам. N-Этил-N-ацетилкапринамид по уровню токсичности (ЛD50= 9167 мг/кг) соответствует критериям отбора перспективных репеллентов, предназначенных для нанесения на кожу, так как по среднелетальной дозе он отнесен к IV классу малоопасных веществ. Заявляемые соединения перспективны для практического использования ввиду того, что способы их получения достаточно просты. Все используемое сырье относится к крупнотоннажным продуктам химической промышленности.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯN-Алкил=N-ацетилкарбонамиды общей формулы где R C9H19 при R1 C2H5; R C7H5 или C6 C8-алкил при R1 - C4H9, обладающие инсекто- и акарорепеллентной активностью.Популярные патенты: 2248352 Замещенные бензоилциклогександионы, гербицидное средство на их основе, исходное соединение ... ... 2120709 Рама плуга ... бруса 3, зависящая от расстояния между корпусами по длине диагонального бруса 3 L1 и определенная соотношением: t = (0,007-0,015)L1 и длина элемента жесткости 4, определенная соотношением: L2 = (0,4-1,1)L являются достаточными для обеспечения условий работы рамы без остаточных деформаций. Настоящим изобретением предусмотрено изготовление элемента жесткости 4, обладающего закономерностью изменения момента сопротивления, идентичной закономерностям изменения эпюр напряжений - растяжения, изгиба, кручения, что с достаточной степенью точности выражается уравнением строфоиды. Источники информации 1. Сельскохозяйственная техника: Каталог, в 3 т. , т. 1. /Под ред. член-кор. ВАСХНИЛ В.И. ... 2201065 Приемная часть осевого сепаратора ... достигаться надежный прием и распределение массы, а также уменьшение ширины потока массы, подаваемой от наклонного питающего лотка, в соответствии с диаметром ротора. Существенный недостаток этого решения заключается в ступенчатом переходе в верхней или нижней зоне между приемной и остальной частью молотильно-сепарирующего аппарата. Происходящее в этих зонах движение массы с перемешиванием слоев ведет к повышению энергоемкости. Относительно проблемы увеличения расстояния между молотильно-сепарирующими роторами и верхней частью кожуха, известна установка распорных вставок между верхней и нижней половинами кожуха (см. ЕР 0631716). Недостатки этого решения заключаются как в сложности ... 2040152 Способ выращивания корнеплодных культур в контролируемых условиях и установка для его осуществления ... Для длительного и качественного хранения и транспортирования корнеплоды не вынимают из мешочков и не отделяют от ботвы. Освободившиеся от корнеплодов мешочки механически очищают от корневой системы растений и стерилизуют, например, низкотемпературным факелом с температурой 200-250оС, промывают дистиллированной водой, сушат горячим воздухом и возвращают на конвейер. Предлагаемый способ воспроизводят, например, на культуре картофеля. Для этого в культивационные сосуды высаживают семенной картофель и впрыскивают туда же питательный раствор. Размещают сосуды на вертикальной поверхности при норме высадки 45 клубней на 1 м2 поверхности. Уход за растениями заключается в подаче внутрь ... 2160981 Способ создания плантаций солодки голой на обесструктуренных почвах в орошаемом земледелии ... упомянутые показатели увеличиваются. В период активного роста и развития солодки, в мае-июне, испаряющая поверхность листьев составляет уже 0,70 га/га, а содержание воды в листьях - 65,0 - 68,2%. Среднесуточная интенсивность транспирации в пересчете на 1 га плантации достигает 96,79 т/сутки. К концу сезона испаряющая поверхность листьев увеличивается до 15,3 га/га, хотя содержание воды в них уменьшается до 56,1%. На плантациях уменьшается скорость приземного ветра, температура почвы и наблюдается повышение влажности воздуха. Среднесуточная интенсивность транспирации составила в пересчете на 1 га солотково-амарантовой плантации 25 - 28 т/сутки. Интенсивность эвапорации на первом ... |
Еще из этого раздела: 2262220 Способ возделывания кормовых культур в условиях астраханской области (варианты) 2502793 Масло, семена и растения подсолнечника с модифицированным распределением жирных кислот в молекуле триацилглицерина 2200947 Способ количественной оценки лесопригодности почвогрунтов 2192734 Устройство для производства прессованных кип из корней лекарственных растений 2307495 Пневматический высевающий аппарат 2064741 Устройство для обработки почвы 2053661 Устройство для сколачивания ульевых рамок 2400069 Способ защиты материалов от микробного разрушения 2148319 Растительное средство для борьбы с пресноводными моллюсками 2496298 Узел крепления пальцев подборщика |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||