Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе

Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2039743

Автор:      Промоненков В.К., Нестерова Л.М., Федорова О.Н., Орлова Т.И., Урманчеева Т.И.

Патентообладатель:      Научно-исследовательский институт химических средств защиты растений

Дата публикации:      20 Июля, 1995

Адрес для переписки:      подача заявки16.10.1992 публикация патента20.07.1995

Изображения

Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве гербицидных средств. Сущность изобретения продукт диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -N- [(4-метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) аминокарбонил] бензолсульфамида. В гербицидный состав входит указанное соединение в смеси с 2(или 4)-хлорбензолсульфонил- N-этиламиноэтилкарбаматом в соотношении, равном 4:1. 2 с.п.ф-лы, 2 табл. ,

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Изобретение относится к новым производным арилсульфонилпиримидинмочевин, которые могут быть использованы в сельском хозяйстве в качестве гербицида для борьбы с сорняками в посевах сои, в частности, в смеси с другими соединениями.

Известен 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)амино- карбонил] бензолсульфамид, проявляющий гербицидную активность в посевах сои (соединение I) [1] Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

(I) Однако вследствие своей малой растворимости в воде (0,025 г) 100 мл при 25оС, рН 5) соединение не может быть использовано в виде истинного водного раствора, предпочтительного для использования в сельском хозяйстве. Кроме того, оно гидролитически не стабильно, пр рН 5-7 оно гидролизуется с периодом полураспада 4-8 недель.

Предлагается диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида формулы II

(C2H5)2NCH2CH2OH (II) которая может быть использована в виде водно-гликолевого раствора, состоящего из действующего вещества 10% стабилизатора диэтилэтаноламина, эмульгатора ОП-7 или ОП-10 и растворителя смеси триэтилен гликоля и воды в соотношении 1:1. Соль стабильна в течение более двух лет, гербицидный состав на основе диэтилэтаноламмониевой соли соединения II стабилен в течение 18 мес. (при хранении в полиэтиленовой таре марки НД) и не изменяет своих физико-химических показателей. Как соль, так и гербицидный состав органиченно смешиваются с водой и могут быть применены методом малообъемного или ультрамалообъемного опрыскивания. Соединение и препарат эффективно подавляют сорняки в посевах сои, увеличивая урожай зерна.

Однако наибольший эффект получается при смешивании гербицида на основе рассматриваемой соли и стимулятора роста растений на основе диэтилэтаноламмониевой соли 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата формулы III Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

(III) Известно использование гербицида на основе 2-этоксикарбонил-N-(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензол сульфамида (соединение I) в смеси с соединением формулы Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

для уничтожения злаковых и широколиственных сорняков в посевах сои в суммарной дозе 5-80 г/га, предпочтительнее 40-80 г/га [2] Однако данная смесь недостаточно эффективна и не проявляет свойства, благодаря которым увеличивается количество азотсодержащих корневых клубеньков, которые влияют на рост урожая зерна сои.

Совместное использование солей II и III при соотношении 4:1 дает значительную прибавку урожая зерна сои.

Смесь солей применяется в виде водно-гликолевого раствора следующего состава, мас. диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пи- римидин-2-ил)аминокарбонил]бензолсуль- фамида-10,0; диэтилэтаноламмониевая соль 2-(4)-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата 2,5; диэтилэтаноламин 2,5; триэтиленгликоль 5,3; ОП-7 (10) 5,0; вода остальное.

Препарат морозостоек, при хранении при пониженных и повышенных температурах не изменяет состав в течение 18 мес.

Как действующие вещества, так и препаративная форма по показателю "средне-смертельная доза при введении в желудок" относятся к малотоксичным веществам 3-й класс опасности (ГОСТ 12.1.007 76).

П р и м е р 1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида (соединение II).

К 300 мл воды добавляют 41,45 г (0,1 моль) 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и при перемешивании прикапывают 11,7 г (0,1 моль) диэтилэтаноламина. Затем реакционную массу нагревают до 40-45оС и выдерживают при этой температуре в течение часа, охлаждают, воду упаривают при пониженном давлении, сушат в вакуумном эксикаторе до постоянной массы. Получают 53,15 г (выход 100%) диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида в виде масла светло-желтого цвета.

С21Н30ClN5O7S Найдено, С 47,46; H 5,60; N 13,19; S 6,00; Cl 6,71. Вычислено: С 47,41; Н 5,64; N 13,17; S 6,02; Cl 6,88 ИК-спектр (в чистом виде): Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

С=0 1668 см-1, 1702 см-1; Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

С=N 1596 см-1; Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

SO2 1170 см-1, 1365 см-1.

ПМР-спектр (СНCl3-d1) Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил -n- [(4- метокси-6-хлор -1,3-пиримидин-2-ил) -аминокарбонил]- бензолсульфамида, обладающая гербицидной активностью, и гербицидный состав на ее основе, патент № 2039743

: 1,12 с, СН3 (С2Н5); 3,10 СН2(С2Н5); 3,84-3,87 m, CH2CH2, осн3; 6,30 шир.п. OН; 7,35 m, 8,10 c Ar.

П р и м е р 2. Водный раствор диэтилэтаноламмониевой соли 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил]бензо лсульфамида.

К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида добавляют при перемешивании 45,6 мл воды, 3,8 г диэтилэтаноламина. Смесь выдерживают при температуре 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 45,6 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7 и выдерживают при перемешивании еще час. Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 48 нм/м, стабилен в течение 1,5 года.

П р и м е р 3. Водный раствор смеси соединения II и 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.

К 12,8 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-этооксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3- пиридимин-2-ил)аминокарбонил] бензол- сульфамида добавляют при перемешивании 3,4 г диэтилэтаноламмониевой соли 2-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкар-бамата, 38,65 мл воды, 1,5 г диэтилэтаноламина, 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-7. Смесь перемешивают в течение часа.

Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -28оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 года (гербицидный состав 2).

П р и м е р 4. Водный раствор смеси соединения II и диэтилэтаноламмониевой соли 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата.

К 10 г 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензолсульфамида и 2,5 г 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата добавляют при перемешивании 38,65 г воды и 5,2 г диэтилэтаноламина. Смесь перемешивают при нагревании до 40-45оС в течение часа, охлаждают, добавляют 38,65 г триэтиленгликоля, 5 г ОП-10 и перемешивают еще час.

Полученный состав имеет следующие физико-химические характеристики: температура застывания -32оС, поверхностное натяжение 42 нм/м, стабилен в течение 1,5 г (гербицидный состав 3).

П р и м е р 5. Методика испытаний отдельных соединений и смесей на сое.

Испытания проводились в фазу 3-4 настоящих листьев гербицидными составами I-III в форме водно-гликолевых растворов и кислотными компонентами соединений I-III в форме растворов в органических растворителях с добавкой эмульгаторов ОП-7 или ОП-10. Определяли гибель сорняков в процентах к контролю, а также массу сырых и сухих сорняков. Составы 1-3 были эффективны против однолетних двудольных сорняков, включая виды ширицы и мари белой (см. табл. 1). В формировании урожая сои имеет важное значение численность азотфиксирующих клубеньковых бактерий. Поэтому определяли количество клубеньковых бактерий при обработке сои в фазе 2-3 листьев и урожай зерна сои (см. табл. 2).

Таким образом, диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N-[(4-метокси-6-хлор-1,3-пиримидин-2-ил)аминокарбонил] бензо лсульфамида и, в большей степени, гербицидный состав на ее основе, представляющий собой смесь с диэтилэтаноламмониевой солью 2- или 4-хлорбензолсульфонил-N-диэтиламиноэтилкарбамата позволяет повышать урожайность зерна сои на 42-64% по сравнению с необработанными посевами.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил-N -[(4-метокси -6- хлор-1,3-пиримидин-2- ил)-аминокарбонил] бензолсульфамида формулы

обладающая гербицидной активностью.

2. Гербицидный состав, содержащий активное вещество-производное 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор- 1,2-пиримидин-2-ил) аминокарбонил)- бензолсульфамида, стабилизатор, эмульгатор и растворитель, отличающийся тем, что в качестве активного вещества используют диэтилэтаноламмониевую соль 2-этоксикарбонил-N- [(4-метокси-6-хлор-1,3- пиримидин-2-ил)- аминокарбонил]- бензолсульфамида в смеси с диэтилэтаноламмониевой солью 2-(или 4)-хлорбензолсульфонил- N)-диэтиламиноэтилкарбамата при следующих соотношениях компонентов, в качестве стабилизатора диэтилэтаноламин, а в качестве растворителя смесь триэтиленгликоля и воды в соотношении 1 1, мас.

Диэтилэтаноламмониевая соль 2-этоксикарбонил- N-[(4-метокси-6- хлор-1,3-пиримидин-2-ил)- аминокарбонил] бензолсульфамида 10,0 Диэтилэтаноламмониевая соль 2-(или 4)- хлорбензолсульфонил-N- диэтиламиноэтилкарбамата 2,5 Диэтилэтаноламин 2,5 Триэтиленгликоль 5,3 Эмульгатор (ОП-7 или ОП-10) 5,0 Вода Остальное

Популярные патенты:

2189708 Машина для формирования гребней

... чертежами. На фиг.1 изображена машина для формирования гребней, вид сбоку; на фиг.2 - то же, вид в плане; на фиг.3 изображен щелерез в изометрии; на фиг.4 показана принципиальная схема щелереза, вид в плане; на фиг.5 - то же, вид сзади; на фиг. 6 представлен схематический разрез почвы после формирования гребней. Машина для формирования гребней состоит из несущей рамы 1 с навесным устройством 2, опорных колес 3, центрального редуктора 4, передающего вращение от ВОМ трактора (не показано) через карданный 5 и трансмиссионный 6 валы к боковым редукторам 7 привода секций фрез 8, закрытых сверху кожухом - гребнеформирователем 9, активного щелереза 10 с приводом и бороздкоделателя 11. ...

2016512 Средство для борьбы против стресса у рыб и способ борьбы со стрессом у рыб

... муку, протеины, дрожжи, муку сои и витамины, которые находятся в виде порошка или гранул. В частности, согласно изобретению лекарство применимо к лососю, форели или угрям. В частности, продукт формулы (I) вводится в пищу для рыб в дозе 1-20 ч. на миллион (т.е. вес действующего начала) на вес пищи рыб, например в дозе 5-15 ч. на миллион. Особенно продукт формулы (I) употребляется во время разведения рыб для увеличения сопротивления рыб стрессу. Кроме того, изобретение увеличивает сопротивление грибкам, вирусам, бактериям и другим патогенным факторам. Особенно ценно, что изобретение эффективно, когда патогенным фактором является SAPROLEGNIE, так как этот патогенный фактор трудно ...

2391812 Способ выращивания растений в условиях защищенного грунта, устройство для выращивания растений в условиях защищенного грунта и сборно-разборный многоярусный стеллаж для выращивания растений в условиях защищенного грунта

... поворота крайних секций вокруг вертикальной оси к центру модуля с образованием П-образного профиля. Предпочтительно, чтобы, по меньшей мере, одна из стоек в каждой из крайних секций была снабжена опорным роликом. Предпочтительно также, чтобы стеллаж содержал, по меньшей мере, два зеркально с проходом расположенных модуля, центральные секции которых в верхней части были соединены между собой диагональными стяжками.Сопоставительный анализ с прототипом показал, что во всех случаях исполнения заявляемое изобретение отличается от известного, наиболее близкого технического решения тем, что:- секции объединены в модули, каждый из которых включает по три расположенные последовательно ...

2304875 Способ активации воды для полива при выращивании растений и устройство для его осуществления

... розВсего шт.Выброс шт.%Остаток шт. Средний рост, смЖировиков, шт.%1 "Сандра"305 92,95 2969,03827 8,852"Тиники" 993 3,03967,065 --3 "Гранд Гала"244 229,01 2225,8811 0,44"Анжелика" 996 6,069315,182 1616,1 5"Сониа"37 12,7 364,2434 10,86"Конрад" 807 8,75734,693 --7 "Ред Саксис"36 822,2 281,708- - Всего: 90056 6,28446,83 485,33При поливе активированной обработанной ГДАЖ водой средний процент не укоренившихся черенков составил 6,2%, при поливе простой водой - 20,4%, т.е. при поливе простой водой в 3,29 раза больше выбросов, чем при поливе активированной водой.Дополнительно в ...

2285375 Способ обработки почвы и устройство для его осуществления

... (гон). В этом случае при переходе на каждый участок необходимо изменить глубину обработки в пределах пахотного слоя и одного рабочего прохода без остановки (непрерывно).Известно, что глубина обработки влияет на энергозатраты. В результате разноглубинной обработки в течение одного прохода снижается общий объем обрабатываемого слоя по глубине в сравнении с традиционной (постоянная глубина в течение одного прохода), что снижает энергозатраты. В результате обработки почвы в пределах пахотного слоя исключается выворачивание неплодородного (глинистого) слоя, который ухудшает всхожесть и снижает урожайность культур, особенно трав. Следовательно, предлагаемый способ позволяет эффективно ...

Еще из этого раздела:

2005344 Способ облучения живых организмов или растений

2492623 Портативный электроинструмент с управлением спусковым механизмом

2468582 Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями крестоцветных культур

2189718 Пневматический высевающий аппарат

2172085 Способ управления групповым вождением машин

2459398 Способ рекультивации почв, загрязненных минерализованными водами

2153256 Инсектицидное средство и способ борьбы с вредителями сельскохозяйственных культур

2054429 Способ получения антисептика для защиты древесины

2053661 Устройство для сколачивания ульевых рамок

2060651 Бытовой инкубатор

Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

Изображения

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ