1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения

Международная патентная классификация:       A01N C07F

Патент на изобретение №:      2036927

Автор:      Варежкин Ю.М., Михайлова А.Н., Косарева М.С., Клементьев И.Ю., Стецик Н.Я., Новиков В.И., Симаков Ю.Г., Ермакова В.Я.

Патентообладатель:      Государственный научно-исследовательский институт химии и технологии элементоорганических соединений

Дата публикации:      9 Июня, 1995

Адрес для переписки:      подача заявки31.10.1990 публикация патента09.06.1995

Изображения

Сущность изобретения: продукт: 1,3 - бис(диметил)третбутиламино)(силил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан, БФ C16H44N4SiH выход 95%, И2д0 1,4525, т.кип. 102 - 104В°С / 2 мм рт.ст. Реагент 1: 1,3-бисдиметил(хлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан. Реагент 2: H2NC4-H9 - трет. Условия реакции: в смеси толуола и бутилацетата при 15 - 35В°С. 2 с.п. ф-лы, 3 табл. , , ,

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Изобретение относится к химии кремнийорганических азотсодержащих циклических соединений, а именно к новому 1,3-бис/диметил(третбутиламино)силил/-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазану формулы H9C4- N 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

C4H9 в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способу его получения, что может найти применение в сельском хозяйстве.

Известно кремнийорганическое азотсодержащее циклодисилазановое соединение II (CH3)2N 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

- N(CH3)2 1,3-бис-/диметил(диметиламино)силил/-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан, который не может быть использован в качестве инициатора роста хлореллы или ингибитора размножения гетеротрофных бактерий вследствие недостаточного содержания органического углерода (С= 54,5% ) в аминном радикале (СН3)2 и отсутствия связи -N-Н в функциональной группе.

Известен 1,3-бис/диметил(диэтиламино)силил/-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан III (C2H5)2N 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

- N(C2H5)2 в котором также отсутствует связь -N-Н в функциональной группе, что не позволяет его использовать в качестве инициатора роста клеток хлореллы или ингибитора размножения гетеротрофных бактерий.

Известен (1) 1,3-бис/диметил(метиламино)силил/-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан формулы IV CH3- 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

CH3 который также невозможно использовать в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий из-за недостаточного содержания углерода в аминном радикале.

Известно, что оловоорганические соединения подавляют рост хлореллы (2).

Известно, что 3-индомилуксусная кислота в концентрации 0,001 М 175 мг/л стимулируют рост хлореллы на 27% (3).

Недостатком указанного инициатора роста хлореллы является его невысокая активность.

Среди известных наиболее активных ингибиторов размножения гетеротрофных бактерий следует указать металлорганические соединения V R1- 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

- S A где М -Sn, Рh; R1, R2, R3 разветвленная или неразветвленная алкильная группа, алкенильная группа и т. д. А полиол, полиэфир, карбоксилат, сульфонат, сложный эфир карбоновой кислоты и т. д.), обладающие бактерицидной активностью на чистые штаммы бактерий: Рseudomonas fluorescens NCТС 4755, Ваcillus subtilis NCТС 6460, Соrynebacterium diрhteroides FUR, Sarcina urea SMB 81 и др. в концентрации от 1 до 300 мг/л (4).

Известны также композиции на основе трибутилоловооксида и метасульфата или хлористого лаурилдиметилбензиламмония (УПа), которые в концентрации 20-100 мг/л позволяют на 99,9% подавить развитие бактерий: Рseudomonas, Bacterium, Bacillus, Clostridus и др. (5).

К недостаткам указанного ингибитора размножения гетеротрофных бактерий следует отнести их невысокую активность (действующие концентрации составляют 20-100 мл/л).

Известно также, что взаимодействие хлорфункциональных групп 1,3-бис(диметилхлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана с низкомолекулярными органическими аминами, такими как диметиламин, по связи N-Н проводят в среде органических растворителей: толуол, бензол, этилацетат при сильном разбавлении (6). Однако в указанных растворителях невозможно получить с высоким выходом производные высших аминов, содержащие объемные органические радикалы, такие как трет-бутил.

Целью изобретения является разработка новых производных тетраметилциклодисилазана, обладающих повышенной активностью отношении роста клеток хлореллы и ингибирующих размножение гетеротрофных бактерий, а также разработка эффективного способа их получения. Указанные активности не характерны для соединений данного ряда.

Указанная цель достигается соединением формулы 1, используемым в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий, а также способом его получения путем взаимодействия 1,3-бис(диметилхлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана с третбутиламином при молярном соотношении 1:6-1:8 соответственно в смеси растворителей толуола и бутил-ацетата при массовом соотношении 1,3-бис(диметилхлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана в смеси растворителей 1:6,63-1:7,5 соответственно при 15-35оС.

Полученное соединение 1 представляет собой прозрачную бесцветную жидкость мол. м. 404,9, показателем преломления 1,4525, плотностью 0,905 г/ил и температурой кипения 299-300оС 760 мм рт. ст. 102-104оС 2 мм рт. ст. Хорошо растворяется в бензоле, толуоле, гексане, петролейном эфире. Гидролизуется при контакте с влагой воздуха. Соединение 1 содержит в аминном радикале высокий процент органического углерода (66,6%) и связь N-Н, увеличивающую активность функциональной группы при попадании вещества в воду и, следовательно, оказывает значительное влияние на ускорение роста клеток хлореллы или на подавление размножения гетеротрофных бактерий по сравнению описанными аналогами.

Строение соединения I подтверждено данными ИК-спектроскопии, определением молекулярной массы и элементного состава. В колебательных спектрах I наблюдаются интенсивные полосы поглощения в областях 1050, 890, 770, 720, 460, 430 см-1, характерные для циклодисалазанового фрагмента Si4N2, причем к валентным колебаниям фрагмента Si4N2 отнесены частоты: 1050, 890 и 430 см-1. Также наблюдаются полосы поглощения, характерные для валентных колебаний связи Si-N-Si в области 930-950 см-1, связи N-H в области 3400-3450 и в области 840-900 см-1, связи (СН) в области 1400 см-1; наличие радикала СН3 у атома кремния в области 1270 см-1 и, в области 1270 см-1 и, в области 2800-3000 см-1; наличие третбутилильного радикала у атома азота в области 1375-1390.

П р и м е р 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой со шприцевым затвором, капельной воронкой, термометром и обратным холодильником с хлоркальцевой трубкой, предварительно продутую сухим азотом, загружают 164,9 г (2,26 моля) абсолютного третбутиламина и в течение 15-20 мин прикапывают из капельной воронки раствор, состоящий из 93,5 г (0,282 моля) 1,3-бис(диметилхлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана (VII) и 619,9 г смеси органических растворителей: толуола (274,2 г) и бутилацетата (345,7 г) (молярное соотношение 1:1). Молярное соотношение (VII) и третбутиламина 1:8 соответственно, массовое соотношение (VII) и смеси растворителей составляет 1: 6,63 соответственно. Температуру реакционной массы поддерживают в интервале 15-35оС. Увеличение температуры выше 35оС ведет к уносу легкокипящего третбутиламина (температура кипения третбутиламина 44,4оС), а уменьшение, ниже 15оС к удлинению времени процесса. Выдержку в этих условиях ведут в течение 4 ч.

Выпавший осадок комплексной соли отфильтровывают, а растворитель отгоняют при атмосферном давлении. Фракционированием при остаточном давлении 2 мм рт. ст. и температуре 102-104оС получают бесцветную прозрачную жидкость с показателем преломления (при 20оС) 1,4525. Выход 108,5 г (95%).

Найдено, С 46,97; Н 10,85; Si 27,50; N 14,00.

С16Н44N4Si4.

Вычислено, С 47,46; Н 10,95; Si 27,75; N 13,84.

Молекулярная масса полученного соединения: определено 401,0; вычислено 404,9.

Аналогично примеру 1 получают соединение I, изменяя молярное соотношение исходных реагентов и весовое соотношение растворителя и VII условия реакции и характеристика полученного соединения приведены в табл. 1.

П р и м е р 10. Испытывают влияние соединений IV и I на хлореллу следующим образом.

Чистую культуру хлореллы выращивают на среде Успенского в люминостатной установке в стандартных условиях в течение 20 дней. Действие IV и I в концентрациях 0,01 и 0,001 г/л каждого соединения на хлореллу оценивают по изменению общей численности клеток (подсчет производят в камере Горяева). Результаты опыта приведены в табл. 2.

Из данных табл. 2 следует, что соединение IV в концентрации 0,001 мг/л на 20-е сутки дает прирост клеток хлореллы только на 1,2% а в концентрации 0,01 мг/л на 2,3% в то время как соединение в аналогичных условиях на 46 и 85,5% соответственно. При этом известная 3-индолил уксусная кислота стимулирует рост клеток хлореллы только на 27% П р и м е р 11. Влияние IV и I на размножение гетеротрофных бактерий в воде определяют путем посева микроорганизмов на мясо-пептонный агар в чашки Петри с последующим выдерживанием при 37оС в термостате марки ТС-80 М-2 в течение 24 ч.

Культуру бактерий готовят на речной воде в 15 колбах объемом 100 мл с добавлением пептона. Содержимое 3-х колб служит контролем, в 6 колб добавляют IV в концентрации 0,01 мг/л (3 колбы) и 0,001 мг/л (3 колбы), а в 6 оставшихся соединение I в тех же концентрациях. Подсчет микроорганизмов проводят сразу после постановки опыта, а также на 5, 10, 15, 20 и 25 сутки после приготовления растворов. Посев микроорганизмов на мясо-пептонный агар проводят при разведении 1 . 104 мл. Средние значения полученных результатов приведены в табл. 3.

Из данных табл. 3 следует, что численность бактерий на 25 сутки в присутствии соедин. IV в концентрации 0,01 и 0,001 мг/г практически такая же, как и в контроле, а в присутствии соединение I в концентрации 0,01 мг/л в тех же условиях подавляется размножение гетеротрофных бактерий на 90,5% В то же время как известные ингибиторы роста формулы V и VI обладают бактерицидной активностью в концентрации 1-300 мг/л и 20-100 мг/л соответственно подавляет рост на 99,9%

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. 1,3-Бис-[диметил (трет-бутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан формулы 1,3-бис [диметил(третбутиламино)силил] -2,2,4,4- тетраметилциклодисилазан в качестве инициатора роста хлореллы и ингибитора размножения гетеротрофных бактерий и способ его получения, патент № 2036927

в качестве инициатора роста хлореллы и ингибатора размножения гетеротрофных бактерий.

2. Способ получения 1,3-бис-[диметил (трет-бутиламино)силил]-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана, отличающийся тем, что 1,3-бис(диметилхлорисилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазан подвергают взаимодействию с трет-бутиламином при молярном соотношении 1 6 1 8 соответственно в смеси растворителя толуола и бутилацетата при массовом соотношении 1,3-бис(диметилхлорсилил)-2,2,4,4-тетраметилциклодисилазана и смеси растворителей 1 6,63 1 7,5 соответственно при 15 35oС.

Популярные патенты:

2028749 Капустоуборочная машина

... машина, план; на фиг. 2 - вид по стрелке А на фиг. 1; на фиг. 3 - вид по стрелке Б на фиг. 1; на фиг. 4 - наружный барабан рабочего органа; на фиг. 5 - разрез В-В на фиг. 4; на фиг. 6 - разрез внутреннего барабана-бункера; на фиг. 7 - разрез Г-Г на фиг. 6; на фиг. 8 - вид по стрелке Д на фиг. 6; на фиг. 9 - рабочий орган капустоуборочной машины с захватывающими элементами в сборе; на фиг. 10 - захватывающий элемент рабочего органа с ножами гильотины в плане и с гребенкой; на фиг. 11 - сечение Е-Е на фиг. 10; на фиг. 12 - разрез Ж-Ж на фиг. 11; на фиг. 13 - вид по стрелке 3 на фиг. 11. Самоходная капустоуборочная машина состоит из рамы 1, разделанной на два яруса в ...

2387128 Система сбора отходов для отделения жидких отходов от твердых отходов

... в быстром отделении жидких отходов от твердых отходов.Обращаясь теперь к фиг.1, так как верхняя ветвь 18 конвейера 12 наклонена в продольном направлении, предпочтительно с продольным уклоном между 0,1% и 2,0%, жидкие отходы текут вдоль самого нижнего участка 64 верхней ветви 18 к самому нижнем концу 27 конвейера 12, как обозначено в целом стрелкой 91. В самом нижнем конце 27 конвейера 12 жидкие отходы выгружаются из конвейера 12, как показано стрелкой 93, и собираются в сборнике 20 жидких отходов. В результате, данный вариант воплощения гарантирует быстрое и по существу незамедлительное отделение жидких отходов от твердых отходов и с непрерывным сбором жидких ...

2384065 Инсектоакарицидное средство

... смачивания бинта) препарат обеспечил защиту от мух не менее чем на 6 часов. Раствор инсектоакарицидный для обработки мест содержания животныхРецептура Бензилбензоат1,0 гЭкстракт мелии0,5 Альфациперметрин 0,3 г Фипронил0,1 г Вспомогательные компоненты до 100 мл: ПЭГ 400, этиловый спирт, изопропиловый спирт, антиоксидант, повидон, ПЭГ 40 гидрогенезированное касторовое масло, эфирное масло лаванды, денатурат (битрекс). Назначение и способ примененияСредство использовалось в упаковке на беспропеллентной основе с распылительной насадкой для нанесения препарата в виде спрея. Флакон держат вертикально, направляя распыление спрея с расстояния 20-30 см на обрабатываемые поверхности ...

2498561 Способ тандемного возделывания сельскохозяйственных культур для повышения производства пищевых зерновых культур

... чем обычное. Желаемые характеристики фенологической и температурной ответной пластичности, которые, как известно, имеют место в вариантных генотипах разных растительных видов [1], должны разрешить такое предполагаемое рентабельное возделывание пшеницы и горчицы в раби/зимнем сезоне в Индо-Гангских равнинах и других географических областях, имеющих соответствующие агроклиматы, где почвенные условия также аналогичны условиям, преобладающим в Индо-Гангских равнинах.В соответствии с этим, в данном изобретении предлагается способ тандемного возделывания сельскохозяйственных культур для повышения производства пищевых зерновых культур, причем способ включает следующие стадии, на ...

2265444 Способ консервирования пантов

... например, марала, изюбра, пятнистого оленя, который заключается в обезвоживании их до остаточной влажности 10-11% путем чередования паровых варок при температуре 85°С, ветровых сушек и термических обработок при 90°С в течение 30 дней (А.с. СССР №528915).Недостатком этого способа является избыточное высушивание из-за длительного воздействия высокой температуры, что приводит к значительной потере биологически активных веществ в результате их разрушения и осветлению внутренней структуры пантов, снижающее их качество.Известен также способ консервирования пантов, например, северного оленя, предусматривающий охлаждение при температуре от +4 до -20°С в течение 7-30 ...

Еще из этого раздела:

2161402 Способ акселерационного содержания и разведения кроликов

2012206 Инсектицидная композиция для борьбы с тараканами

2278509 Брудер для обогрева сельскохозяйственных животных

2438300 Молочная холодильная установка

2216923 Способ выращивания льна-долгунца

2450505 Порционное устройство для вытирания семян трав

2414113 Способ и комплекс для обработки зерна, семян или плодоовощной продукции озоном

2175477 Способ борьбы с тлями

2446659 Способ и устройство для органического возделывания зерновых культур

2200947 Способ количественной оценки лесопригодности почвогрунтов

Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

Изображения

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ