Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, способ ее получения и применение в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растенийПатент на изобретение №: 2448088 Автор: Пудикова Анастасия Александровна (RU), Барашева Мария Андреевна (RU), Герасимова Нина Петровна (RU), Алов Евгений Михайлович (RU), Москвичев Юрий Александрович (RU), Хапова Светлана Александровна (RU), Майдебура Николай Михайлович (RU) Патентообладатель: Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ЯГТУ") (RU) Дата публикации: 20 Апреля, 2012 Начало действия патента: 30 Декабря, 2010 Адрес для переписки: 150023, г.Ярославль, Московский пр., 88, ФГБОУ ВПО "ЯГТУ" Изобретение относится к триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты следующей формулы:
Изобретение также относится к способу получения указанного соединения и к его использованию в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений. Технический результат - разработан способ получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, которая может найти применение в сельском хозяйстве. 3 н.п. ф-лы, 2 табл., 2 пр. Изобретение относится к способу получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты следующей формулы:
и использованию его в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений. Из уровня техники нам не известны способы получения данного соединения, поэтому задачей изобретения является разработка способа получения нового химического соединения - триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, и применение его в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений. Поставленная задача решается тем, что новое соединение (II) получают взаимодействием тозилхлорида с метакриловой кислотой последующей обработкой реакционной смеси водным раствором едкого натра, а затем соляной кислотой и взаимодействием промежуточной тозилметакриловой кислоты (I) с триэтиламином по схеме: Взаимодействие тозилхлорида с метакриловой кислотой проводят при молярном соотношении от 1:1 до 1:3 в присутствии катализатора - хлорида меди (I) или (II) и гидрохлорида триэтиламина (роль которого состоит в превращении солей меди в комплексные соединения, растворимые в органических растворителях) в ацетонитриле при 80-100°C в течение 8-12 ч. Катализатор используют в количестве 1-10 мол.%, гидрохлорид триэтиламина - в количестве 1,5-15 мол.% на взятый сульфонилхлорид. Дегидрохлорирование образующегося аддукта и одновременное превращение непредельной кислоты (I) в водорастворимую натриевую соль осуществляют 5-25%-ным водным раствором едкого натра при 0-5°C. Катализатор и непрореагировавший тозилхлорид отделяют путем фильтрования, фильтрат подкисляют соляной кислотой до pH 1-3 при 0-5°C, выпавшую в осадок тозилметакриловую кислоту (I) отфильтровывают, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают. Выход кислоты составляет 45-60%. Взаимодействие тозилметакриловой кислоты (I) с триэтиламином осуществляют в этаноле при температуре 25-40°C и стехиометрическом соотношении реагентов. Выход триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты (II) составляет 95%. Изобретение иллюстрируется следующими примерами. Пример 1. Смесь 19,05 г (0,1 моль) тозилхлорида, 30,00 г (0,3 моль) метакриловой кислоты, 0,13 г (2 ммоль) хлорида меди (II), 0,21 г (3 ммоль) гидрохлорида триэтиламина и 40 мл ацетонитрила перемешивают при температуре 95°C в течение 8 ч. Реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, выливают в 80 мл 15%-ного раствора NaOH при 0-5°C. Раствор отфильтровывают от катализатора и непрореагировавшего сульфонилхлорида, фильтрат подкисляют соляной кислотой при температуре 0-5°C. Выпавший белый осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают. Выход продукта 60%, температура плавления 146-147°C. 1H ЯМР (ДМСО d6) ИК Пример 2. Смесь 12,00 г (0,05 моль) тозилметакриловой кислоты и 125 мл этилового спирта нагревают до 40°C и при этой температуре выдерживают до полного растворения тозилметакриловой кислоты. Затем прибавляют раствор 5,05 г (0,05 моль) триэтиламина в 20 мл этилового спирта и реакционную смесь перемешивают при 40°C в течение 30 мин. Этиловый спирт отгоняют под вакуумом при комнатной температуре, продукт сушат. Выход триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты 95%. C17 H27NO4S Вычислено, %: C 59,82; H 7,92; N 4,10; S 9,38. Найдено, %: C 59,79; H 7,90; N 4,07; S 9,36. В ИК-спектре триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты имеются полосы поглощения: NH +-группы Испытания стимулирующей активности триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты (II) проводили на семенах яровой пшеницы (сорт «Лада») в сравнении с такими известными стимуляторами корнеобразования как экогель и гетероауксин. Предпосевную обработку семян проводили водными растворами стимуляторов с концентрацией 0,1 мас.%, опыты были заложены в трехкратной повторности. Семена, обработанные соединением (II), отличались повышенной энергией прорастания, всхожестью, увеличивалась длина корня, площадь листьев. В фазе третьего листа высота и масса растения превышали контрольные варианты. Результаты испытаний представлены в таблице 1. Для выяснения влияния соединения (II) на урожайность вегетирующих растений яровой пшеницы были проведены испытания в полевых условиях Ярославской области (таблица 2). Испытания показали, что применение триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты увеличивает урожайность яровой пшеницы по сравнению с контролем как при предпосевной обработке семян водным раствором этого соединения (концентрация 0,1%), так и при обработке растений в фазе трубкования. Особенно эффективно сочетание этих видов обработки. Колос удлиняется, возрастает число зерен в нем и их масса. Максимальная прибавка урожая по отношению к контролю составляет 4,3 ц/га, что соответствует увеличению урожайности на 22,5%. Как видно из таблицы 2, соединение (II) (при любом из трех вариантов обработки регулятором) существенно превосходит по всем показателям такой известный регулятор роста как эпин. Таблица 1 Регулятор роста растений Всхожесть семян, % Высота стебля, см Длина корня, см Высота до первого листа, см Масса растения, г Площадь листьев, см2 Контроль (H2O) 8220,60 10,008,10 2,32115,20 Экогель 90 31,4012,30 8,60 2,80127,28 Гетероауксин 82 25,0013,80 8,60 2,75120,78 Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты 9838,30 16,506,60 3,25144,00 Таблица 2 Регулятор роста растений Вариант обработ-ки регулято-ром Высота растений, см Длина колоса, см Количество зерен в колосе, шт. Масса зерна в колосе, г Масса 1000 зерен, г Урожай, ц/гаПрибавка урожая по отношению к контролю Контроль (H2O) А95 7,518 0,6227,1 19,1 Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты А97 8,621 0,8031,5 22,23,1 (16,2%) Б 978,5 200,78 32,022,1 3,0 (15,7%) А+Б107 9,025 0,8432,5 23,44,3 (22,5%) ЭпинА 957,2 180,65 27,119,0 -Б 94 7,218 0,6927,0 20,00,9 (4,7%) А+Б 958,0 200,73 30,221,5 2,4 (12,6%) А - предпосевная обработка семян; Б - обработка в фазу трубкования; А+Б - совместная обработка по вариантам А и Б. Концентрация водных растворов регуляторов 0,1%.
Формула изобретения1. Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты формулы 2. Способ получения триэтиламмониевой соли тозилметакриловой кислоты, заключающийся во взаимодействии тозилхлорида с метакриловой кислотой в молярном соотношении от 1:1 до 1:3 в присутствии катализатора хлорида меди (I) или (II) в количестве 1-10 мол.% на взятый сульфонилхлорид и гидрохлорида триэтиламина в количестве 1,5-15 мол.% на взятый сульфонилхлорид в среде ацетонитрила при 80-100°С в течение 8-12 ч, дегидрохлорировании реакционной смеси 5-25%-ным водным раствором едкого натра при температуре 0-5°С, последующем отделении катализатора и непрореагировавшего тозилхлорида путем фильтрования, подкислении фильтрата соляной кислотой до рН 1-3 при 0-5°С, фильтровании выпавшей в осадок тозилметакриловой кислоты и ее последующем взаимодействии с триэтиламином. 3. Триэтиламмониевая соль тозилметакриловой кислоты, применяемая в качестве регулятора роста сельскохозяйственных растений. Популярные патенты: 2415560 Способ выращивания корнесобственных саженцев винограда ... на север для защиты от длительного воздействия прямых солнечных лучей. Сразу после посадки проводится полив нормой 350-400 м3/га. В дальнейшем до начала активного роста побегов предполивную влажность поддерживают на уровне 90 95% НВ. В дальнейшем влажность поддерживается на уровне 85-90% НВ.Для хорошего вызревания саженцев поливы прекращают в третьей декаде августа. При необычно жаркой погоде возможен еще один дополнительный полив в начале сентября. Фосфорные удобрения вносятся локально. С осени по линии образования борозд вносят P2O5 из расчета 100-120 кг д.в. на 1 га в виде суперфосфата. С первым поливом в виде подкормки вносят калий и азот из расчета 60 кг калия и 40 ... 2094986 Гербицидный состав ... примеру 1. Отличие состоит в том, что количество моноэтиловых эфиров ди-, три- и тетраэтиленгликоля составляет 5 г, а количество нефраса 37 г. Пример 18. Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что количество моноэтиловых эфиров ди-, три- и тетраэтиленгликоля составляет 15 г, а количество нефраса 27 г. Пример 19 (запредельный). Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что количество моноэтиловых эфиров ди-, три- и тетраэтиленгликоля составляет 2 г, а количество нефраса 40 г. Пример 20 (запредельный). Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что количество моноэтиловых эфиров ди-, три- и тетраэтиленгликоля составляет 20 г, а количество нефраса 22 г. Пример 21 ... 2092004 Композиционный состав для обработки растений и их органов ... металла 0,001-0,05; натриевая соль гуминовой кислоты 0,005-0,15; жидкие макроэлементы 1,0-45,0; микроэлементы 0,1-2,0; 1-этоксисилатран 0,001-0,01; средство защиты растений 0,1--20,0; вода остальное. 2 з.п.ф-лы, 1 табл. , , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ Изобретение относится к сельскому хозяйству и может быть использовано для обработки семян, клубней и вегетативных органов растений. Современная интенсивная технология возделывания сельскохозяйственных культур предусматривает широкое использование различного вида композиционных составов для обработки растений и их органов. Например, разработан гидрофобизирующий пленкообразующий состав, содержащий ... 2241344 Способ производства зеленого корма ... относится к сельскохозяйственному производству, а именно производству зеленых кормов, используемых как подкормка или основной корм для всех видов сельскохозяйственных животных и птицы.Известны способы производства зеленого корма (Кругляков Ю.А. Оборудование для непрерывного выращивания зеленого корма гидропонным способом. М.: Агропромиздат, 1991; Образцов А.С., Пиуткин С.Н. Гидропонный корм из ячменя на субстрате из соломы // Кормопроизводство, 1980, №10; Базаров Е.И., Широков Ю.А. Агрозооэнергетика. - М.: Агропромиздат, 1987), включающие предварительную подготовку, проращивание семян, их размещение на вегетационной поверхности, выращивание проростков. Предварительное ... 2452155 Лапа культиватора ... почвы, но не вызывает сгруживания почвы и ее уплотнения. Одновременно за счет процесса самозатачивания лезвий лучше удаляются сорняки, более качественно обрабатывается почва - без пропусков. При угле <1° процесс образования долотообразной формы носка, т.е. резко выступающей передней части, практически не происходит, а при >30° после износа неупрочненной части режущий угол упрочненных лезвий на крыльях значительно увеличивается, что повышает износ крыльев и снижает производительность обработки почвы.Оптимальное самозатачивание лезвия обеспечивается при толщине наплавленного слоя h, равной 0,04-0,85 от толщины крыла . Если это соотношение будет меньше, то ... |
Еще из этого раздела: 2161400 Способ определения активности агентов 2312500 Способ защиты смородины от вредителей и болезней 2200216 Волокнистый материал для защиты от бытовых насекомых 2261592 Ферма двухконсольного дождевального агрегата 2267897 Высевающий аппарат 2391804 Почвообрабатывающий каток 2056737 Способ диагностики морозоустойчивости плодовых культур 2067798 Агромостовой комплекс 2062564 Способ оценки устойчивости растений к засухе северного и южного типа на ранних этапах онтогенеза 2411718 Устройство для внутрипочвенного импульсного дискретного полива растений |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||
.
, м.д.: 2,15 (3H, s), 2,45 (3H, s), 7,13 (1H, s), 7,45 (2Hаром, d), 7,80 (2Hаром, d), 13,20 (1H, s).
, см-1: 1711 (-C=O), 1623 (C=C), 1593 (Ar), 1314, 1155 (SO2), 840 (-C=CH-).