Нематоцидная композиция и способ ее применения

Изобретение относится к сельскому хозяйству. Нематоцид содержит в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I)

где:

Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С 1-С6)алкильной группы, (С1-С 6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1 -С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (C1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (C1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильнойгруппы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С 1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С 6)алкилтиогруппы, (C1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6)алкильную группу, галоген(С 1-С6)алкильную группу, (С1-С 6)алкоксигруппу или галоген(С1-С6 )алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соль. Способ борьбы с нематоцидами включает применение указанного нематоцида на культуру, семена, почву. Изобретение позволяет реализовать указанное назначение. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл.

Область, к которой относится изобретение

Настоящее изобретение относится к нематоциду, содержащему известное N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное в качестве активного ингредиента, и к способу его применения.

Предшествующий уровень техники

В общих чертах известно, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидные производные могут быть использованы в качестве средств для борьбы с заболеваниями растений (см., например, патентный документ 1 или патентный документ 2). Однако в этих известных документах нет никаких указаний или предположений о том, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидные производные обладают нематоцидной активностью.

Патентный документ 1: WO2004/016088

Патентный документ 2: WO2004/074280

Описание настоящего изобретения

Проблемы, которые могут быть решены с помощью настоящего изобретения

При выращивании сельскохозяйственных и плодовых культур и т.п. фермеры сталкиваются с серьезными повреждениями этих культур нематодами, а поэтому существует необходимость в разработке нового нематоцида, который обладал бы широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения, что позволило бы решить такие проблемы, как развитие резистентности к уже существующим средствам и их воздействие на окружающую среду. Кроме того, для решения проблем, связанных со все более пожилым возрастом фермеров и другими факторами, возникает необходимость в разработке различных способов, направленных на снижение трудоемкости сельскохозяйственных работ, а поэтому требуется создание нематоцида, подходящего для таких способов применения. Для удовлетворения поставленных целей было разработано настоящее изобретение, которое относится к нематоциду, содержащему N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное или его соль в качестве активного ингредиента.

Способы решения указанных проблем

Авторами настоящего изобретения были проведены интенсивные исследования, направленные на решение вышеуказанных проблем, и было обнаружено, что N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, которое является известным соединением, представленным формулой (I), или его соль обладают превосходным немотоцидным действием, удовлетворяющим целям настоящего изобретения. В соответствии с этим настоящее изобретение относится:

[1] к нематоциду, содержащему в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I):

где:

Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С 1-C6)алкильной группы, (С1-C 6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1 -C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -C6)алкильной группы, галоген(С1-C 6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1 -C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6 )алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С 1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C 6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;

Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С 1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1 -C6)алкоксигруппу, и

n равно целому числу от 0 до 4,

или к его соли;

[2] к нематоциду [1], где Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы и (С1-C6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-C6 )алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С1-C6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С 1-C6)алкильной группы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена или галоген(С 1-C6)алкильную группу; и n равно целому числу от 0 до 3.

[3] к нематоциду [1], где указанный нематоцид включает N-[2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)этил]-2-трифторметилбензамид или его соль, используемые в качестве активного ингредиента;

[4] к способу борьбы с нематодами, включающему нанесение эффективного количества N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I):

где:

Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С 1-C6)алкильной группы, (С1-C 6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1 -C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -C6)алкильной группы, галоген(С1-C 6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1 -C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6 )алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С 1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C 6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;

Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С 1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1 -C6)алкоксигруппу, и

n равно целому числу от 0 до 4,

или его соли на данную сельскохозяйственную культуру, на семена данной сельскохозяйственной культуры или на почву, используемую для культивирования данного растения, и

[5] к применению в качестве нематоцида N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I):

где:

Ar представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С 1-C6)алкильной группы, (С1-C 6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1 -C6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -C6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -C6)алкильной группы, галоген(С1-C 6)алкильной группы, (С1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C6)алкилтиогруппы, (С1 -C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6 )алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы, (С 1-C6)алкилтиогруппы, галоген(С1-C 6)алкилтиогруппы, (С1-C6)алкоксигруппы и галоген(С1-C6)алкоксигруппы;

Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-C6)алкильную группу, галоген(С1-C6)алкильную группу, (С 1-C6)алкоксигруппу или галоген(С1 -C6)алкоксигруппу, и

n равно целому числу от 0 до 4,

или его соли.

Эффект настоящего изобретения

В соответствии с настоящим изобретением может быть получен нематоцид, который оказывает незначительное воздействие на окружающую среду, и обладает широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения и превосходным нематоцидным действием.

Наилучший способ осуществления настоящего изобретения

Ниже приводятся определения формулы (I) для N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного согласно изобретению.

Термин «атом галогена» означает атом хлора, атом брома, атом иода или атом фтора.

Термин «(С1-C 6)алкильная группа» означает, например, прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метильная группа, этильная группа, нормальная пропильная группа, изопропильная группа, нормальная бутильная группа, изобутильная группа, вторичная бутильная группа, третичная бутильная группа, нормальная пентильная группа, неопентильная группа или нормальная гексильная группа.

Термин «галоген(С 1-C6)алкильная группа» означает, например, прямую или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как трифторметильная группа, дифторметильная группа, перфторэтильная группа, перфторизопропильная группа, хлорметильная группа, бромметильная группа, 1-бромэтильная группа или 2,3-дибромпропильная группа.

Термин «(С1-C6)алкоксигруппа» означает, например, прямую или развевтленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метоксигруппа, этоксигруппа, нормальная пропоксигруппа, изопропоксигруппа, нормальная бутоксигруппа, вторичная бутоксигруппа, третичная бутоксигруппа, нормальная пентилоксигруппа, изопентилоксигруппа, пеопентилоксигруппа или нормальная гексилоксигруппа.

Термин «галоген(С 1-C6)алкоксигруппа» означает, например, прямую или разветвленную алкоксигруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, такую как трифторметоксигруппа, дифторметоксигруппа, перфторэтоксигруппа, перфторизопропоксигруппа, хлорметоксигруппа, бромметоксигруппа, 1-бромэтоксигруппа или 2,3-дибромпропоксигруппа.

Термин «(С1-C6)алкилтиогруппа» означает, например, прямую или разветвленную алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, такую как метилтиогруппа, этилтиогруппа, нормальная пропилтиогруппа, изопропилтиогруппа, нормальная бутилтиогруппа, вторичная бутилтиогруппа, третичная бутилтиогруппа, нормальная пентилтиогруппа, изопентилтиогруппа или нормальная гексилтиогруппа.

Термин «галоген(С 1-C6)алкилтиогруппа» означает прямую или разветвленную алкилтиогруппу, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, замещенных одним или несколькими одинаковыми или различными атомами галогена, например, трифторметилтиогруппу, дифторметилтиогруппу, перфторэтилтиогруппу, перфторизопропилтиогруппу, хлорметилтиогруппу, бромметилтиогруппу, 1-бромэтилтиогруппу, 2,3-дибромпропилтиогруппу или т.п.

Примерами солей N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного согласно изобретению, представленного формулой (I), являются соли неорганических кислот, такие как гидрохлорид, сульфат, нитрат или фосфат; соли органических кислот, такие как ацетат, фумарат, малеат, оксалат, метансульфонат, бензолсульфонат или пара-толуолсульфонат; и соли неорганических или органических оснований, таких как ион натрия, ион калия, ион кальция или триметиламмоний.

В N-2-(пиридил)этилкарбоксамидном производном согласно изобретению, представленном формулой (I), Ar предпочтительно представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-C6)алкильной группы, галоген(С1-C6)алкильной группы и (С 1-C6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-C6 )алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С1-C6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С 1-C6)алкильной группы, а особенно предпочтительно Ar представляет собой 2-трифторметилфенильную группу. Положение замещения для Х, если оно присутствует на пиридиновом кольце формулы (I), не имеет конкретных ограничений, а предпочтительно таким положением замещения является 3-положение и 5-положение на пиридиновом кольце формулы (I). Х, независимо от того, являются ли они одинаковыми или различными предпочтительно представляют собой атом галогена или галоген(С1-C6)алкильную группу, а особенно предпочтительно группу, в которой хлор присутствует в 3-положении пиридинового кольца формулы (I), а трифторметильная группа присутствует в 5-положении. Предпочтительно n равно целому числу от 0 до 3, а особенно предпочтительно 2.

N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное согласно изобретению, представленное формулой (I), является известным соединением, которое может быть получено методом, описанным в известном документе (см., например, вышеупомянутые патентные документы 1 или 2). Конкретные примеры таких соединений приводятся в таблице 1, однако настоящее изобретение не ограничивается только этими соединениями. В таблице 1 «Ph» означает фенильную группу, а «А1»-«А4» представляют собой нижеследующие группы:

Формула (I)

Нематоциды, включающие в качестве активного ингредиента N-2-(замещенный пиразолил)этилкарбоксамидное производное согласно изобретению, представленное формулой (I), или его соль, могут быть использованы для борьбы с нематодами в полевых условиях на почве, засаженной плодовыми деревьями, овощными культарами, другими сельскохозяйственными культурами и декоративными растениями.

Примерами нематод, против которых могут быть применены нематоциды согласно изобретению, являются, но не ограничиваются ими, нематоды, принадлежащие к роду Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla) и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды, принадлежащие к роду Ditylelenchus, такие как картофельная корневая нематода (Ditylelenchus destructor) и луковичная и стеблевая нематода (Ditylelenchus dispaci); нематоды, принадлежащие к роду Pratylenchus, такие как нематода, поражающая корни кукурузы (Pratylenchus penetrans), нематода, поражающая корни хризантем (Pratylenchus fallax), нематода, поражающая корни кофейного дерева (Pratylenchus coffeae), нематода, поражающая корни чайного дерева (Pratylenchus loosi), и нематода, поражающая корни грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды, принадлежащие к роду Globodera, такие как золотистая нематода (Globodera rostochiensis) и картофельная нематода (Globodera pallida); нематоды, принадлежащие к роду Heterodera, такие как нематода соевых бобов (Heterodera glycines) и свекловичная нематода (Heterodera shachotoii); нематоды, принадлежащие к роду Aphelenchoides, такие как нематода верхушек белого риса (Aphelenchoides besseyi), нематода листьев хризантемы (Aphelenchoides ritzemabosi) и земляничная нематода (Aphelenchoides fragarieae); нематоды, принадлежащие к роду Aphelenchus, такие как микофаговая нематода (Aphelenchus avenae); нематоды, принадлежащие к роду Radopholus, такие как роющая нематода (Radopholus similis); нематоды, принадлежащие к роду Tylenchulus, такие как цитрусовая нематода (Tylenchulus semipenetrans); нематоды, принадлежащие к роду Rotylenchulus, такие как почковая нематода (Rotylenchulus reniformis); нематоды, живущие на деревьях, такие как нематода, живущая в сосновой древесине (Bursaphelenchus xylophilus) и т.п. Кроме того, нематоцидная композиция согласно изобретению также является эффективной для борьбы с нематодами, паразитирующими на животных, такими как аскариды, оксиуриды, гельминты рода Anisakis, филярии, Wuchereria bancrofti, Onchocerca volvulus и Gnathostoma.

Растениями, для защиты которых может быть использован нематоцид согласно изобретению, являются, но не ограничиваются ими, например, зерновые культуры (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза, сорго японское и т.п.), бобовые культуры (соя, фасоль адзуки, кормовые бобы, горох, арахис и т.п.), фруктовые деревья/плодовые растения (яблони, цитрусовые, груши, виноград, персики, японский абрикос, вишня, грецкий орех, миндаль, бананы, земляника и т.п.), овощные культуры (капуста, томаты, шпинат, брокколи, салат латук, лук, уэльский лук, зеленый перец и т.п.), корнеплодные культуры (морковь, картофель, сладкий картофель, редька, лотос, турнепс и т.п), промышленные сельскохозяйственные культуры (хлопчатник, конопля, бумажная шелковица, митцумата, рапс, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, олива, каучуковое дерево, кофейное дерево, табак, чай и т.п.), растения семейства тыквенных (тыква, огурец, арбуз, дыня и т.п.), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, тимофеевка, клевер, люцерна и т.п.), газонные растения (зойсия нежнолистная, подорожник и т.п.), сельскохозяйственные культуры, используемые в качестве специй и т.п. (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и т.п.) и цветковые растения (хризантемы, розы, орхидеи и т.п.).

За последние годы были достигнуты значительные успехи в усовершенствовании методов IPM (методов борьбы с вредителями всех видов) с использованием генетически модифицированных сельскохозяйственных культур (культур, резистентных к гербицидам; культур, являющихся резистентными к насекомым-вредителям и включающих ген инсектицидного белка; культур, резистентных к болезням и включающих ген, который продуцирует вещество, индуцирующее резистентность к болезням; культур с улучшенными вкусовыми свойствами; культур с повышенной стабильностью при хранении; культур повышенной урожайности и т.п.), феромонов насекомых (ингибиторов спаривания листоверток рода Tortricidae и совок рода Noctuidae и т.п.), естественных врагов насекомых и т.п., и нематоцид согласно изобретению может быть использован в комбинации или в одной системе с указанными методами.

Хотя активный ингредиент, то есть N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное или его соль, представленные формулой (I), могут быть использованы в чистом виде, то есть без добавления других активных ингредиентов, однако, в основном, предпочтительно, чтобы данный активный ингредиент входил в состав препарата, полученного в стандартной форме и стандартными методами, обычно применяемыми для производства агрохимикатов.

В частности, N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I), или его соль могут быть смешаны в соответствующем инертном носителе вместе со вспомогательным агентом, обычно добавляемым, если это необходимо, в соответствующем отношении, а затем они могут быть растворены, отделены, суспендированы, перемешаны, пропитаны, адсорбированы или связаны с получением подходящего препарата, например, суспензии, эмульсии, раствора, смачиваемого порошка, диспергируемых в воде гранул, гранул, дустов, таблеток, пакетов и т.п.

В соответствии с настоящим изобретением может быть использован любой инертный носитель независимо от того, является ли он твердым или жидким, и примерами материалов, которые могут служить в качестве твердого носителя, являются соевая мука, мука зерновых, древесная мука, мука из коры, дуст из опилок, измельченные в порошок стебли табака, измельченная в порошок скорлупа грецких орехов, отруби, порошкообразная целлюлоза, остатки после экстракции растений, синтетические полимеры, такие как размолотые синтетические смолы, порошки из неорганических минералов, таких как глины (например, каолин, бентонит, кислая глина и т.п.), тальки (например, тальк, пирофиллит и т.п.), кремноземы {(например, диатомовая земля, кварцевый песок, слюда, белая сажа (синтетические тонкодисперсные кремневые кислоты, так же известные, как гидратированный кремниевый микропорошок и гидроокись кремния; причем некоторые из этих продуктов содержат силикат кальция в качестве основного ингредиента)}, активированный уголь, серный порошок, пемза, легко воспламеняющаяся диатомовая земля, тонкодисперсные брикеты, летучая зола, песок, карбонат кальция и фосфат кальция, полимерные носители, такие как полиэтилен, полипропилен и поливинилиденхлорид, химические удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина, хлорид аммония, компост и т.п., которые могут быть использованы отдельно или в виде смеси двух или более видов указанных веществ.

Материал, который может служить в качестве жидкой среды, выбирают из веществ, которые сами по себе обладают растворяющей способностью, и веществ, которые по своей природе не обладают растворяющей способностью, но обладают способностью диспергировать соединение активного ингредиента в присутствии добавки; и репрезентативными примерами таких веществ являются нижеследующие носители, которые могут быть использованы отдельно или в виде смеси двух или более видов указанных веществ, например, такие носители, как вода, спирты (например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол, этиленгликоль и т.п.), кетоны (например, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, диизобутилкетон, циклогексанон и т.п.), простые эфиры (например, этиловый эфир, диоксан, целлозольв, диизопропиловый эфир, тетрагидрофуран и т.п.), алифатические углеводороды (например, керосин, минеральные масла и т.п.), ароматические углеводороды (например, бензол, толуол, ксилол, растворитель нафта, алкилнафталин и т.п.), галогенированные углеводороды (например, дихлорэтан, хлороформ, тетрахлорметан, хлорированный бензол и т.п.), сложные эфиры (например, этилацетат, диизопропилфталат, дибутилфталат, диоктилфталат и т.п.), амиды (например, диметилформамид, диэтилформамид, диметилацетамид и т.п.), нитрилы (например, ацетонитрил и т.п.), диметилсульфоксиды и т.п.

В качестве других добавок могут быть упомянуты репрезентативные добавки, примеры которых приводятся ниже, и в соответствии с настоящим изобретением эти добавки могут быть использованы отдельно или в некоторых случаях в комбинации с веществами двух или более видов, а в некоторых случаях такие добавки вообще не используются.

Для эмульгирования, диспергирования, солюбилизации и/или смачивания соединения, используемого в качестве активного ингредиента, могут быть применены поверхностно-активные вещества, например, такие как полиоксиэтиленалкиловые эфиры, полиоксиэтиленалкилариловые эфиры, сложные эфиры полиоксиэтилена и высших жирных кислот, сложные эфиры полиоксиэтилена и полимерных кислот, полиоксиэтиленсорбитанмонолаурат, полиоксиэтиленсорбитанмоноолеат, алкиларилсульфонаты, продукты конденсации нафталинсульфоновой кислоты, лигнинсульфонаты и сложные эфиры серной кислоты и высших спиртов.

Для стабилизации дисперсии, когезии и/или связывания соединения активного ингредиента могут быть также использованы добавки, примеры которых представлены ниже, например, такие добавки, как казеин, желатин, крахмал, метилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза, аравийская камедь, поливиниловый спирт, скипидар, масло из отрубей, бентонит и лигнинсульфонаты.

Указанные ниже добавки могут быть использованы для улучшения текучести твердых продуктов; например, могут быть использованы такие добавки, как воски, стеараты и алкиловые сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами вспомогательных ингредиентов, которые могут быть использованы в качестве дефлоккулянтов для суспендированных продуктов, являются такие добавки, как продукты конденсации нафталинсульфоната и конденсированные фосфаты. Примерами добавок, которые могут быть использованы в качестве противовспенивающих агентов, являются такие добавки, как силиконовое масло. В качестве антисептиков могут быть также добавлены 1,2-бензизотиазолин-3-он, пара-хлорметаксиленол, бутил-пара-оксибензоат и т.п. Кроме того, при необходимости могут быть также добавлены функциональные распылители, стимуляторы активности, такие как ингибиторы метаболического разложения, такие как пиперонилбутоксид; антифризы, такие как пропиленгликоль; антиоксиданты, такие как ВНТ (дибутилгидрокситолуол) и другие добавки, такие как поглотители ультрафиолетового излучения.

При необходимости отношение активных ингредиентов в смеси может быть скорректировано, при этом активный ингредиент может быть использован в количествах, выбранных, если это необходимо, в интервале от 0,01 до 90 частей по массе на 100 частей по массе нематоцида; так, например, если нематоцид получают в виде эмульсии, смачиваемого порошка, дуста или гранул, то отношение активных ингредиентов в смеси может составлять от 0,01 до 50% по массе. Для борьбы с различными нематодами, нематоцид согласно изобретению может быть использован в чистом виде или после соответствующего разведения или суспендирования в воде и т.п. Наносимое количество нематоцида согласно изобретению варьируется в зависимости от различных факторов, таких как, например, цель использования, вид нематод, против которых используется такой нематоцид, стадия роста данной культуры, тенденция к возникновению повреждения, погода, условия окружающей среды, тип препарата, метод применения, место нанесения, время нанесения и т.п.; при этом наносимое количество может быть при необходимости выбрано в интервале от 0,001 г до 10 кг, а предпочтительно , от 0,01 г до 1 кг на 10 ар в расчете на соединение, используемое в качестве активного ингредиента.

В способе согласно изобретению для борьбы с различными нематодами, нематоцид может быть применен в чистом виде или после соответствующего разведения или суспендирования в воде и т.п. путем нанесения количества, эффективного для борьбы с различными нематодами, на данное растение, которое может поражаться нематодами, на его семена или на среду для посева семян и т.п. в соответствии со стандартной технологией; и в этих целях нематоцид может быть нанесен такими методами, как внесение в ящики для выращивания рассады риса, протравливание семян, дезинфекция семян, обработка посадочной лунки, обработка основания растений, обработка посадочной грядки и внесение в почву; а для борьбы с различными нематодами, обитающими на суходольных фруктовых деревьях, зерновых культурах, овощных культурах и т.п., указанный немотоцид может быть нанесен путем обработки семян, таким как протравливание и протравливание путем погружения, путем обработки корней проростков методом протравливания посредством погружения или внесения нематоцидов в почву, распыления по поверхности почвы, обработки путем внесения нематоцида в посадочные грядки во время посева семян и т.п., внесения в среду для выращивания проростков, например, в контейнеры для выращивания проростков и в посадочные лунки, нанесения на основания растений и т.п. с последующим их поливом и т.п. в целях абсорбирования нематоцида на растении. Нематоцид может быть также введен в водную культуральную среду методом гидропоники.

Обработка семян может быть осуществлена стандартными методами, например, методом, в котором семена погружают в жидкий или твердый препарат, в жидкую среду с разведением или без разведения в целях пенетрации данного нематоцида; методом, в котором стимулируют прилипание твердого или жидкого препарата к поверхности семян путем его смешивания с семенами; обработки путем протравливания и т.п.; методом, в котором данный препарат смешивают с высокоадгезивным носителем, таким как смола или полимер, и наносят на семена одним слоем или несколькими слоями; методом, в котором данный препарат распыляют вокруг семян во время их посева и т.п. В описании настоящего изобретения термин «семена, подвергаемые обработке» в своем широком смысле имеет такое же определение, как и термин «растительный организм, предназначенный для размножения», и этот термин, помимо семян, включает растительные организмы для вегетативного размножения, такие как луковицы, клубни, семенной картофель, чешуйчатые луковицы и стебли для получения черенков.

Термины «почва» или «среда для выращивания», употребляемые для описания способа согласно изобретению, означают среду для выращивания растения, и используемый для этого материал не имеет конкретных ограничений при условии, что в нем может расти данное растение; так, например, такой средой могут быть различные почвы, рассадочные маты, вода и т.п., а также песок, вермикулит, вата, бумага, диатомовая земля, агар, гелеобразные вещества, полимерные вещества, минеральная шерсть, стекловолокно, древесные опилки, кора, пемза и т.п.

Примерами методов обработки почвы является метод, в котором жидкий или твердый препарат, разведенный или не разведенный в воде, наносят поблизости от места посадки растения или рассадочной грядки для выращивания проростков и т.п.; метод, в котором гранулы распыляют поблизости от места посадки растения или рассадочной грядки; метод, в котором дустовый порошок, смачиваемый порошок, гранулы, диспергируемые в воде, гранулы и т.п. распыляют до посева семян или до их пересадки и вносят в невозделанную почву; метод, в котором дуст, смачиваемый порошок, гранулы, диспергируемые в воде, гранулы и т.п. распыляют на посадочные лунки, посадочные грядки и т.п. до посева семян или посадки растений и т.п.

В способах, в которых применяются рассадочные ящики для выращивания риса-падди, нематоцид согласно изобретению может быть нанесен в форме таких препаратов, как дусты, гранулы, диспергируемые в воде, и гранулы, хотя выбор формы препаратов зависит от времени нанесения, например, от периода посева семян, периода позеленения, периода пересадки и т.п. Нематоцид согласно изобретению может быть также введен путем его внесения в окученную почву; при этом указанные дусты, гранулы, диспергируемые в воде, и гранулы могут быть введены в окученную почву, например, путем внесения в почву грядки, в защищенную почву, в невозделанную окученную почву и т.п. Вообще говоря, окученная почва и различные препараты могут располагаться чередующимися слоями. Эти препараты могут быть внесены до, во время или после посева семян, и такая обработка может быть осуществлена после укрывания почвы.

В случае полевых культур, например, картофеля, сладкого картофеля и сои, предпочтение следует отдать обработке семян или среды для культивирования, проводимой возле растения и т.п., во время посева семян и выращивания саженцев. В случае если семена растений высевают непосредственно на поля, то помимо прямой обработки семян может быть также осуществлена обработка среды для культивирования и т.п. возле культивируемого растения. Обработка может быть также проведена путем распыления гранул, внесение в почву нематоцида в жидком виде, разведенного или не разведенного в воде, и т.п.

В случае обработки предназначенных для пересадки культивируемых растений в периоды посева семян и выращивания саженцев, помимо прямой обработки семян, может быть также осуществлено внесение жидкого препарата в почву рассадочной грядки для выращивания саженцев или обработки гранулами. Гранулы могут быть также внесены в посадочную лунку во время высадки растений и внесены в среду для культивирования, находящуюся поблизости от места пересадки.

Нематоцид согласно изобретению может быть также использован в смеси с другими агентами, такими как фунгициды, инсектициды, акарициды, нематоциды и биологические пестициды в целях более широкой защиты растений от болезней и насекомых-вредителей, являющихся мишенями для указанных нематоцидов в периоды, подходящие для такой защиты, или в целях снижения применяемого количества нематоцида, где указанный нематоцид может быть использован в смеси с гербицидами, регуляторами роста растений, удобрениями и т.п. в зависимости от условий данного региона.

Фунгицидами, используемыми для таких целей, являются, например, сера, известковая сера, основный сульфат меди, ипробенфос, эдифенфос, толклофос-метил, тирам, поликарбамат, цинеб, манцеб, манкоцеб, пропинеб, тиофанат, тиофанат-метил, беномил, ацетат иминоктадина, альбесилат иминоктадина, мепронил, флутоланил, пенцикурон, фураметпир, тифлузамид, металаксил, оксадиксил, карпропамид, дихлофлуанид, флусульфамид, хлорталонил, крезоксим-метил, феноксанил, гимексазол, эхломезол, фтороимид, процимидон, винклозолин, ипродион, триадимефон, битертанол, трифлумизол, ипконазол, флуконазол, пропиконазол, дифеноконазол, миклобутанил, тетраконазол, гексаконазол, тебуконазол, тиадинил, имибенконазол, прохлораз, пефуразоат, ципроконазол, изопротиолан, фенаримол, пириметанил, мепанипирим, пирифенокс, флуазинам, трифолин, дикломезин, азоксистробин, тиадиазин, каптан, пробеназол, ацибензолар-S-метил, фталид, трициклазол, пирохилон, хинометионат, оксолиновая кислота, дитианон, казугамицин, валидамицин, полиоксин, бластицидин, стрептомицин и т.п.

Инсектицидами, акарицидами и нематоцидами, используемыми для таких целей, являются, например, этион, трихлорфон, метамидофос, ацефат, дихлорвос, мевинфос, монокротофос, малатион, диметоат, формотион, мекарбам, вамидотион, тиометон, дисульфотон, оксидепрофос, налед, метилпаратион, фенитротион, цианофос, пропафос, фентион, протиофос, профенофос, изофенфос, темефос, фентоат, иметилвинфос, хлорфенвинфос, тетрахлорвинфос, фоксим, изоксатион, пираклофос, метидатион, хлорпирифос, хлорпирифос-метил, пиридафентион, диазинон, пиримифос-метил, фосфалон, фосмет, диоксабензофос, хиналфос, тербуфос, этопрофос, кадузафос, мезульфенфос, DPS (NK-0795), фосфокарб, фенамифос, изоамидофос, фостиазат, изазофос, этопрофос, фентион, фостиэтан, дихлорфентион, тионазин, сульпрофос, фенсульфотион, диамидафос, пиретрин, аллетрин, праллетрин, ресметрин, перметрин, тефлутрин, бифентрин, фенпропатрин, циперметрин, альфа-циперметрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, дельтаметрин, акринатрин, фенвалерат, эсфенвалерат, циклопротрин, этофенпрокс, галфенпрокс, силафлуофен, флуцитринат, флувалинат, метомил, оксамил, тиодикарб, альдикарб, аланикарб, картап, метолкарб, ксиликарб, пропоксур, феноксикарб, фенобукарб, тиофенкарб, фенотиокарб, бифеназат, ВРМС (2-втор-бутилфенил-N-метилкарбамат), карбарил, пиримикарб, карбофуран, карбосульфан, фуратиокарб, бенфуракарб, альдоксикарб, диафентиурон, дифлубензурон, тефлубензурон, гексафлумурон, новалурон, луфенурон, флуфеноксурон, хлорфлуазурон, оксид фенбутатина, гидроксид трициклогексилолова, олеат натрия, олеат калия, метопрен, гидропрен, бинапакрил, амитраз, дикофол, кельтан, хлорбензилат, фенисобромолат, тетрадифон, бенсультап, бензомат, тебуфенозид, метоксифенозид, пиридалил, метафлумизон, флубендиамид, хромафенозид, пропаргит, ацехиноцил, эндосульфан, диофенолан, хлорфенапир, фенпироксимат, толфенпирад, фипронил, тебуфенпирад, триазамат, этоксазол, гекситиазокс, сульфат никотина, нитенпирам, ацетамиприд, тиаклоприд, имидаклоприд, тиаметоксам, клотианидин, динотефуран, флуазинам, пирипроксифен, гидраметилон, пиримидифен, пиридабен, циромазин, TPIC (трипропилизоцианурат), пиметрозин, клофентезин, бупрофезин, тиоциклам, феназахин, хинометионат, индоксакарб, полинактиновый комплекс, милбемектин, абамектин, бензоат эмамектина, спинозад, BT (Bacillus thuringiensis), азадирахтин, ротенон, гидроксипропилированный крахмал, гидрохлорид левамизола, метам-натрий, тартрат морантела, дазомет, трихламид, Pasteuria penetrans, Monacrosporium phymatopagam и т.п.

Гербицидами, которые могут быть использованы для данных целей, являются, например, глифосат, сульфосат, глюфозинат, биалафос, бутамифос, эспрокарб, просульфокарб, бентиокарб, пирибутикарб, азулам, линурон, димрон, изоурон, бенсульфурон-метил, циклосульфамурон, циносульфурон, пиразосульфурон-этил, азимсульфурон, имазосульфурон, тенихлор, алахлор, претилахлор, кломепроп, этобензанид, мефенацет, пендиметалин, бифенокс, ацифлуорфен, лактофен, цигалофоп-бутил, иоксинил, бромбутид, аллоксидим, сетоксидим, напропамид, инданофан, пиразолат, бензофенап, пирафлуфен-этил, имазапир, сульфентразон, кафенстрол, пентоксазон, оксадиазон, паракват, дикват, пириминобак, симазин, атразин, диметаметрин, триазифлам, бенфурезат, флутиацет-метил, квизалофоп-этил, бентазон, пероксид кальция и т.п.

Настоящее изобретение более подробно описано со ссылками на нижеследующие примеры, которые, однако, не должны рассматриваться как ограничение настоящего изобретения при условии, что они не выходят за рамки сущности настоящего изобретения. Ниже приводятся репрезентативные препаративные примеры и примеры испытаний согласно изобретению, которые не рассматриваются как ограничение настоящего изобретения.

В препаративных примерах, термин «часть(и)» означает часть(и) по массе.

Препаративный пример 1

Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и растворяли с получением эмульсии.

Препаративный пример 2

Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и размалывали с получением дуста.

Препаративный пример 3

Указанные ингредиенты равномерно перемешивали, смешивали с добавлением соответствующего количества воды, гранулировали и сушили, в результате чего получали гранулы.

Препаративный пример 4

Указанные ингредиенты равномерно перемешивали и размалывали в мельнице с получением смачиваемого порошка.

Применение нематоцида согласно изобретению продемонстрировано в примерах испытаний. Соединения представлены под номерами, указанными в таблице 1.

Пример испытания 1

Испытание нематоцидов на южной галловой нематоде (Meloidogyne incognita)

Эмульсию, содержащую каждое из соединений, указанных в таблице 1 в качестве активного ингредиента, получали как описано в препаративном примере 1, и разводили с получением активного ингредиента в концентрациях 300 и 30 ч/млн. Каждое из этих разведений (1 мл) наносили на основания выращенных в сосуде проростков дыни путем впрыска и через 1 день после нанесения разведений, водную суспензию южных галловых нематод (примерно 500 нематод/мл) вносили (путем впрыска в почву) в обработанный участок и в необработанный участок, а затем эти сосуды помещали в теплицу при 25°С. Через 8 дней после инокуляции корни промывали водой и оценивали на число галловых нематод, после чего эффекты определяли в соответствии с нижеследующими критериями оценки.

Критерии оценки

А. Галловые нематоды отсутствуют.

В. Галловые нематоды присутствуют, но их число заметно меньше, чем число нематод, присутствующих на необработанной делянке.

С. Галловые нематоды присутствуют в количестве, эквивалентном количеству нематод, присутствующих на необработанной делянке, или в большем количестве.

Вышеописанный тест показал, что соединения, указанные в таблице 1, обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А при 300 ч/млн, а в частности соединения 3, 7 и 12 обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А даже при 30 ч/млн.

Пример испытания 2

Испытание нематоцидов на соевой галловой нематоде (Heterodera glycines)

Смачиваемый порошок, содержащий каждое из соединений, указанных в таблице 1 в качестве активного ингредиента, получали как описано в препаративном примере 4, и 75 и 7,5 мг порошка отвешивали так, чтобы содержание активного ингредиента в почве составляло 15 и 1,5 мг на кг почвы, а затем агенты смешивали с почвой (1000 г), зараженной соевыми галловыми нематодами, в пластиковом пакете. Сосуды заполняли обработанной почвой, а затем высевали семена сои, после чего сосуды помещали в остекленную теплицу. Через сорок дней после посева почву с корней снимали и оценивали на число галловых нематод, а затем эффект определяли в соответствии с нижеследующими критериями оценки.

Критерии оценки

А. Галловые нематоды отсутствуют.

В. Галловые нематоды присутствуют, но их число заметно меньше, чем число нематод, присутствующих на необработанной делянке.

С. Галловые нематоды присутствуют в количестве, эквивалентном количеству нематод, присутствующих на необработанной делянке, или в большем количестве.

Вышеописанный тест показал, что соединения, указанные в таблице 1, обладали хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А при 75 мг, а в частности соединение 7 обладало хорошей активностью в соответствии с критерием оценки А даже при 7,5 мг.

Промышленная применимость

Нематоцид согласно изобретению оказывает незначительное влияние на окружающую среду, обладает широким спектром нематоцидного действия при низких уровнях его применения и превосходным нематоцидным действием.

Настоящая заявка составлена на основе патентной заявки 2007-104494, поданной в Японии, содержание которой во всей своей полноте включается в настоящее описание посредством ссылки.

Формула изобретения

1. Нематоцид, содержащий в качестве активного ингредиента N-2-(пиридил)этилкарбоксамидное производное, представленное формулой (I) где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С 1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С 6)алкилтиогруппы, (C1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкилыюй группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы;Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6 )алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (С1-С6)алкоксигруппу или галоген(С 1-С6)алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соль.

2. Нематоцид по п.1, где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С 1-С6)алкильной группы и (С1-С 6)алкилтиогруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и галоген(С1-С6)алкильной группы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из галоген(С 1-С6)алкильной группы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена и (С1-С6)алкильной группы; Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена или галоген(С1-С6)алкильную группу; и n равно целому числу от 0 до 3.

3. Нематоцид по п.1, где указанный нематоцид включает N-[2-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)этил]-2-трифторметилбензамид или его соль в качестве активного ингредиента.

4. Способ борьбы с нематодами, включающий нанесение эффективного количества N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I) где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С 1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С 6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы;Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6 )алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (C1-С6)алкоксигруппу или галоген(С 1-С6)алкоксигруппу, иn равно целому числу от 0 до 4, или его соли, на данную сельскохозяйственную культуру, на семена данной сельскохозяйственной культуры или на почву, используемую для культивирования указанного растения.

5. Применение в качестве нематоцида N-2-(пиридил)этилкарбоксамидного производного, представленного формулой (I) где Аr представляет собой замещенную фенильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1 -С6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; замещенную пиридильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы; замещенную пиразинильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1-С6)алкильной группы, галоген(С1-С6)алкильной группы, (С 1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С 6)алкилтиогруппы, (С1-С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6)алкоксигруппы; или замещенную пиразолильную группу, имеющую один или несколько одинаковых или различных заместителей, выбранных из атома галогена, (С1 -С6)алкильной группы, галоген(С1-С 6)алкильной группы, (С1-С6)алкилтиогруппы, галоген(С1-С6)алкилтиогруппы, (С1 -С6)алкоксигруппы и галоген(С1-С6 )алкоксигруппы;Х могут быть одинаковыми или различными и представляют собой атом галогена, (С1-С6 )алкильную группу, галоген(С1-С6)алкильную группу, (С1-С6)алкоксигруппу или галоген(С 1-С6)алкоксигруппу, и n равно целому числу от 0 до 4, или его соли.