1-алкинил-2-арилоксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов

Изображения

Описаны соединения формулы (1)

в которой заместители являются такими, как определено в формуле изобретения. Соединения обладают фунгицидными свойствами. Описаны способы получения соединения формулы (1), в которой n равно 0. Описаны также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием соединения по п.1 или композиции на его основе. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 60 табл.

Текст описания приведен в факсимильном виде.

Формула изобретения

1. N-алкинил-2-алкилтио-2-(арилокси- или гетероарилокси)алкиламиды общей формулы (1): в которой Ar обозначает группу формулы (А): в которой Ar обозначает феноксигруппу, а А 2 и А3 обозначают Н;или А1 и А2 образуют 5-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо или 6-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее в качестве заместителей С1-С6алкил или оксогруппу, где если кольцо является 5-членным насыщенным кольцом, то необязательно 2 атома углерода независимо заменены на атом О или S, или если кольцо является 5-членным ненасыщенным кольцом, то необязательно 1 атом углерода заменен на атом О или S, а ненасыщенное 5-членное кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, которое необязательно может быть замещено галогеном, а А 3 обозначает Н; или Ar обозначает группу формулы (В1): в которой L обозначает CQ, и М обозначает N; Ka и Kb независимо обозначают Н; V обозначает Н или C1-С6алкил; Q обозначает фенил или тиенил;R1 обозначает С1-С4алкил;R2 обозначает Н;R2 и R4 независимо обозначают С1-С6алкил;R5 обозначает Н, С1-С8алкил, который необязательно содержит в качестве заместителя С1-С6алкоксигруппу; иn равно 0.

2. Соединение по п.1, в котором R 5 обозначает Н или метил, Ar обозначает группу формулы (А), и А1 обозначает феноксигруппу.

3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), и А1 обозначает феноксигруппу.

4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-феноксифенил.

5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает дибензофуран-2-ил, необязательно замещенный галогеном или С1-С4алкилом.

6. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуранил или бензотиофенил.

7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-фенилхинолин-6-ил.

8. Соединение по п.1, в котором R 1 обозначает метил.

9. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н.

10. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил.

11. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил или метоксиметил.

12. Соединение по п.12, в котором R 5 обозначает Н или метил.

13. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуран-5-ил, бензотиофен-5-ил, бензофуран-6-ил или бензотиофен-6-ил, R1, R3 и R4 обозначают метил, R2 обозначает Н, R5 обозначает Н или метил, и n равно 0.

14. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий (а) взаимодействие соединения формулы (4) ,где R6 обозначает С1-С 4алкил, a R1 является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5) в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6) ,(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7) и (d) взаимодействие этой кислоты с амином формулы (8) ,где R2-R5 являются такими, как определено в п.1.

15. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий(а) взаимодействие соединения формулы (13) где R1 является таким, как определено в п.1,с амином формулы (8) ,где R2-R5 являются такими, как определено в п.1,с получением соединения формулы (14) ,(b) обработку этого соединения галогенирующим реагентом с получением соединения формулы (16) и (с) взаимодействие этого соединения в присутствии основания с Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1.

16. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.

17. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.16.

MM4A Досрочное прекращение действия патента из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 30.11.2011

Дата публикации: 27.09.2012