Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

2-метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-i', 2', 3'-триазол)-i-ил]-i,3,5-триазин в качестве антидота

 
Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2230066

Автор:      Михайличенко С.Н. (RU), Чеснюк А.А. (RU), Дмитриева И.Г. (RU), Суслов А.В. (RU), Котляров Н.С. (RU), Заплишный В.Н. (RU)

Патентообладатель:      Кубанский государственный аграрный университет (RU)

Дата публикации:      10 Июня, 2004

Начало действия патента:      14 Января, 2003

Адрес для переписки:      350044, г.Краснодар, ул. Калинина, 13, КубГАУ, ПИО


Изображения





Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, в частности к производному сим-триазина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов при выращивании подсолнечника (антидот). Описывается 2-метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-1',2,3'-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин формулы:

являющийся антидотом от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращиваемые семена и проростки подсолнечника. Технический результат – получено новое соединение, обладающее полезными биологическими свойствами. 2 табл.

Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, конкретно к производному ряда 1,3,5-триазина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов при выращивании подсолнечника (антидот).

Известны триметиламмонийные соли производных сим-триазина строения

содержащие алкиламинные заместители в положениях 4,6-триазинового цикла, такие как -N(СН3)2 и -N(C2H5)2, которые применяются в качестве промежуточных соединений в реакциях циклизации при получении бициклических аннелированных производных сим-триазина [см. В.В.Довлатян, К.А.Элиазян, А.В.Довлатян. Перегруппировки в ряду галогеналкокси(амино)-сим-триазинов. - ХГС. 1977, №7, с.989-992]. Применение таких солей в качестве соединений, обладающих антидотной активностью, неизвестно.

Известно также применение 1,2-диоксиметилкарборана (ДМК) формулы

в качестве почвенного антидота, защищающего растения подсолнечника от фитотоксического действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты и ее бутилового эфира (гербицид 2,4-Д и БЭ 2,4-Д) [см. Химический энциклопедический словарь. -М.: Советская энциклопедия, 1983, с.550]. Недостатками применения ДМК являются низкая эффективность, относительно большие расходы его (200 г/га по ДВ), неспособность эффективно увеличивать длину корней проростков подсолнечника и урожайность на фоне использования гербицидов, а также необходимость почвенного внесения.

Техническим решением задачи является эффективное увеличение длины корней и урожайности подсолнечника на фоне фитотоксического действия гербицидов, расширение ассортимента известных антидотов.

Задача достигается получением нового соединения 2-метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин формулы

которое может быть использовано в качестве эффективного, водорастворимого антидота, от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на подсолнечник.

Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагается новое соединение ряда 1,3,5-триазина в качестве антидота вегетирующих растений подсолнечника, что позволяет увеличить длину корней и гипокотиля проростков подсолнечника.

При этом заявленное соединение получают известным методом - взаимодействием соответствующих 2-азидо-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазинов с эквимольным количеством метиленактивного дикарбонильного соединения в растворе, в диметилформамиде, в присутствии триэтиламина при температуре 30-40В°С [см. Общая органическая химия. / Под ред. Д.Бартона и У.Д.Уоляиса. -М.: Химия, 1981, т.1, с.268]. Исходные 2-азидо-4,6-дизамещенные 1,3,5-триазины также получают известным методом [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. -М.: Химия, 1969, с.443].

Использованные диметилформамид и триэтилоамин непосредственно перед употреблением очищают и высушивают по известным методикам [см. А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1976, 541 с.].

Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.

Пример 1. 2-метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин (МФМТ). К раствору 1 г (4,8 ммоль) 2-азидо-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазина в 10 мл сухого и очищенного диметилфомамида при перемешивании и температуре 201В°С прибавляют по каплям смесь 0,78 г (4,8 ммоль) фенилацетилацетона и 0,48 г (4,8 ммоль) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивают 48 ч при 20В°С и, при перемешивании, тонкой струей выливают в 100 мл охлажденной до 15В°С воды. Образовавшиеся белые хлопья отфильтровывают, тщательно промывают водой от остатков растворителя и триэтиламина и высушивают при 50-60В°С. Получают 1,15 г (63%) МФМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 149-150В°С, нерастворимого в воде и растворимого в спирте, ацетоне, хлористом метилене и других полярных органических растворителях.

Найдено, %: С 56,87; Н 5,18; N 25,90. C18H19N5O3Cl. Вычислено, %: С 56,68; Н 5,02; N 25,71.

ИКС, , см –1 (группа): 1675 ср. (С=О); 1595, 1555 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.); 1230, 1100 ср. (С-О-С).

ПМР, , м.д. (группа): 7,35-8,20 (5Н, м, СНAr); 4,03 (3Н с, ОСН3); 3,65-3,90 (8Н м, NHCH2+ОСН2 морфолил); 2,93 (3Н с, СН3С=С-);

Мол. ион (масс-спектроскопически) 381.

Пример 2. 2-метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-тpиaзoл)-1-ил]-1,3,5-тpиaзuн (МФМТ). В условиях, аналогичных примеру 2, из тех же количеств исходных, с той лишь разницей, что 2-азидо-4-метокси-6-морфолил-1,3,5-триазин прибавляют к смеси фенилацетилацетона и триэтиламина, а процесс перемешивания осуществляют при 30В°С в течение 45 ч, получают 1,24 г (70%) МФМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 149-150В°С, все константы которого соответствуют таковым для МФМТ в примере 1.

Полученный МФМТ используют в качестве антидота для снижения фитотоксического действия гербицида 2,4-Д на пророщенные семена (проростки) подсолнечника в условиях лабораторного опыта. При этом готовят его рабочие водные растворы концентрации 0,01-0,00001 мас.% и обрабатывают пророщенные семена подсолнечника сорта ВНИИМК 8883, предварительно опрысканные дисперсией 2,4-Д, как указано ниже в примере 3. Для сравнения используют водный раствор ДМК (прототип). Ввиду плохой растворимости в воде, исходные МФМТ и ДМК предварительно “подрастворяют” в небольшом количестве спирта. В качестве контроля используют вариант с обработкой водой.

Пример 3. В условиях лабораторного опыта, пророщенные на постоянно влажной фильтровальной бумаге в чашке Петри семена подсолнечника (25 семян на чашку в пяти повторностях) через 4 сут от начала проращивания при 23В°С подвергают последовательному воздействию водной дисперсии гербицида 2,4-Д, а через 1 ч - водным раствором заявленного ЭПМТ или известного ДМК заданной концентрации. Продолжают проращивание в этих же условиях еще 3 сут и определяют длину корня проростка (данные вносят в таблицу 1). Уменьшение длины корней и гипокотиля в опытных вариантах в сравнении с контролем (Аум) в % определяют по формуле

Аум=(К-O/К)100,

где К и О - длина проростков в контроле и опытных вариантах соответственно.

Примеры 4-9 выполняют строго аналогичным опыту 3 образом. Для сравнения в аналогичных условиях проводят опыт 7 с использованием гербицида 2,4-Д, а в качестве антидота 1,2-диоксиметилкарборана (прототип), а опыт 8 - с использованием для обработки только гербицида (эталон) и контрольный опыт 9 - обработка водой без использования гербицида и антидота.

Все экспериментальные данные подвергают статистической обработке, используя t-критерий Стьюдента при уровне вероятности 0,95.

Как видно из данных табл.1, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемого 2-метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин (МФМТ) в качестве антидота обеспечивает в сравнении с эталоном увеличение длины корней проростков подсолнечника на 23,1-46% (32-38 мм вместо 26 мм), в то время как использование известного средства 1,2-диоксиметилкарборана обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 16,4%. Видно также, что если вследствие фитотоксичекого действия эталона (пример 8) длина корней проростков снижается в сравнении с контролем на 71,43%, то применение заявленного МФМТ снижает фитотоксическое действие гербицида и длина корней уменьшается лишь на 64,8-58,3%, в то время как применение известного соединения - прототипа ДМК снижает этот показатель на 67,1%.

Как видно из данных табл. 2, применение на фоне воздействия гербицида 2,4-Д предлагаемого 2-метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-триазол)-1-ил)-1,3,5-триазин (МФМТ) в качестве антидота обеспечивает в сравнении с эталоном увеличение длины гипокотиля подсолнечника на 8,9-14,3% (38,1-40,0 мм вместо 35 мм), в то время как использование известного средства 1,2-диоксиметилкарборана обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 5,7%. Видно также, что если вследствие фитотоксического действия эталона (пример 8) длина гипокотиля снижается в сравнении с контролем на 52,7%, то применение заявленного МФМТ снижает фитотоксическое действие гербицида и длина корней уменьшается лишь на 48,3-45,9%, в то время как применение известного соединения - прототипа ДМК снижает этот показатель на 50%.

Заявленное соединение МФМТ проявляет антидотный эффект при концентрациях рабочего раствора 0,01-0,00001 мас.%, при которых известное соединение-прототип вообще неработоспособно, что подтверждает большую эффективность и гораздо меньшие расходы заявленного соединения по ДВ.

Таким образом, применение заявленного соединения 2-Метокси-4-морфолил-6-[(4’-фенилкарбонил-5’-метил-1’,2’,3’-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин в качестве антидота позволяет на фоне воздействия гербицида увеличить длину корней и гипокотиля у проростков подсолнечника, а также расширить ассортимент известных антидотов.

Формула изобретения

2-Метокси-4-морфолил-6-[(4'-фенилкарбонил-5'-метил-1',2',3'-триазол)-1-ил]-1,3,5-триазин формулы

являющийся антидотом от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проращиваемые семена и проростки подсолнечника.

MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 15.01.2005

Извещение опубликовано: 20.09.2006        БИ: 26/2006





Популярные патенты:

2112341 Лапа плоскорежущая

... тем, что пластина выполнена зигзагообразной формы, ее передняя часть совмещена с щекой, а задняя часть расположена эквидистантно ее боковой поверхности, при этом верхний обрез зигзагообразной косо поставленной пластины смещен вперед по высоте относительно нижнего обреза пластины. 2. Лапа по п.1, отличающаяся тем, что длина наклонной части зигзагообразной пластины и длина односторонней лапы выполнены с соотношением 1 : (8 - ...


2228022 Способ ведения виноградных кустов

... с оставлением на каждом по два сучка с двумя глазками.В створе ряда на расстоянии 5-7 см от кустов были установлены колья высотой 100 см от поверхности земли. После распускания почек при обломке на кустах было оставлено по два хорошо развитых побега. Оставленные побеги были сплетены по спирали в виде косы от основания до вершины кола. На высоте 5-10 см ниже кола каждый побег был прищипнут. После развития пасынков оставили по 2-3 верхних на каждом штамбе, удалив все нижние. При достижении длины пасынков первого порядка 20 см их вновь прищипывали над третьим узлом для вызова пасынковых побегов второго порядка с целью создания из них при обрезке плодовых звеньев.Весной третьего ...


2142331 Устройство для гомогенизации и гомогенизирующая головка

... гомогенизации, содержащее подводящий и отводящий трубопроводы, насос с приводом, гомогенизирующую головку с входным и выходным каналами, отличающееся тем, что оно содержит не менее чем две гомогенизирующие головки, выходной канал каждой гомогенизирующей головки имеет два отвода, у одного из которых пропускная способность не менее чем в три раза превышает пропускную способность другого, отводы с большей пропускной способностью всех выходных каналов гомогенизирующих головок через патрубки соединены с подводящим трубопроводом, отводы с меньшей пропускной способностью всех выходных каналов гомогенизирующих головок через патрубки соединены с отводящим трубопроводом, подводящий ...


2060650 Дозатор концентрированных кормов

... механизма взвешивания (см.а.с. СССР N 1515066, кл. G 01 G 11/00, 1989 г.). Недостатком такого дозатора является сложность конструкции. Механизм взвешивания этого дозатора также чувствителен к перекосам и толчкам, что практически исключает использование такого дозатора на мобильных раздатчиках концентрированных кормов. Кроме того, при работе указанного дозатора возможно снижение производительности и надежности работы. И, наконец, такой дозатор не обеспечивает порционной выдачи материалов, в частности концентрированных кормов. Задачей изобретения является повышение точности дозирования, технической надежности и упрощение конструкции. Указанная задача решается тем, что в дозаторе ...


2157612 Способ уборки корней растений, преимущественно лакрицы, и устройство для его осуществления

... требованию "изобретательский уровень" по действующему законодательству. Изобретение поясняется чертежами. На фиг.1 схематично показан технологический процесс уборки корней солодки, вид в плане. На фиг.2 - устройство для уборки корней растений, вид в плане. На фиг.3 - то же, вид сзади. Предложенный способ реализуют следующим образом. Перед уборкой корневой массы солодки в естественных зарослях надземные побеги солодки и сопутствующих трав окашивают косилками в расстил. После пяти-семи суток просушенные стебли солодки и трав сгребают в валки, где они окончательно просыхают. Далее валки подбирают и формируют рулонными пресс-подборщиками в рулоны и их обвязывают. Рулоны собирают, ...


Еще из этого раздела:

2218755 Способ длительного клонирования пайзы (echinochloa frumentacea link)

2482663 Способ мелиорации почвы рисовой оросительной системы к посеву риса

2114528 Устройство для клеточного содержания мелких животных

2169462 Улей (варианты), способ его сборки и способ круглогодичного содержания в нем пчел

2112361 Контроллер программируемого управления поливом

2488437 Способ получения микрокапсул пестицидов методом осаждения нерастворителем

2127038 Лесозаготовительная машина

2384065 Инсектоакарицидное средство

2092004 Композиционный состав для обработки растений и их органов

2188534 Способ уборки льна-долгунца