2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные-сим-триазины в качестве ростстимуляторовПатент на изобретение №: 2230063 Автор: Михайличенко С.Н. (RU), Чеснюк А.А. (RU), Фирганг С.И. (RU), Котляров Н.С. (RU), Заплишный В.Н. (RU) Патентообладатель: Кубанский государственный аграрный университет (RU) Дата публикации: 10 Июня, 2004 Начало действия патента: 14 Января, 2003 Адрес для переписки: 350044, г.Краснодар, ул. Калинина, 13, КубГАУ, ПИО Изображения Изобретение относится к органической химии и сельскому хозяйству, в частности к производным сим-триазина в качестве стимуляторов прорастания семян. Описываются 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные сим-триазины строения:  где R и R1=ОСН3, N(C2H5)2, N(C4H9)2 и морфолил одинаковые или разные в качестве ростстимуляторов семян и проростков пшеницы. Технический результат – получены новые соединения, являющиеся стимуляторами прорастания семян. 1 табл.
Изобретение относится к химии и сельскому хозяйству, конкретно к замещенным сим-триазинам в качестве стимуляторов прорастания семян.Известно применение индолил-3-уксусной кислоты (гетероауксина) строения:  который используют в качестве стимуляторов прорастания семян ауксинового типа действия, а также для стимуляции укоренения черенков плодовых и косточковых растений путем предварительного замачивания в водном растворе в течение 1 и 6 ч соответственно [см. Регуляторы роста растений./Под редакцией В.С. Шевелухи. - М.: Агропромиздат. 1990. – 192 с.]. Недостатками применения гетероауксина являются относительно высокая стоимость (240 тыс.руб за кг на 10.12.02 г.), узкий спектр рекомендованных для обработки семян и относительно невысокая стимулирующая активность (он слабо стимулирует прибавку длины гипокотиля и корня проростков).Известны также 2-амидокарбонилметилокси-4,6-бис-алкил(диалкил)амино-сим-триазины строения:  где R, R1, R2 и R3=Н, СН3, С2Н5 и изо-С3Н7 одинаковые или разные, которые применяют в качестве гербицидов для подавления роста пшеницы и овсюга [см. В.В. Довлатян, К.А. Элиазян. Синтез пестицидов. 2-цианметилокси-4,6-бис-алкил(диалкил)амино-сим-триазины и некоторые их превращения. - Арм.хим.ж., 1971, т.24, № 4, с.354-361].Применение их в качестве ростстимуляторов неизвестно.Техническим решением задачи является увеличение длины гипокотиля и корней проростков пшеницы и расширения ассортимента используемых ростстимуляторов.Задача достигается получением новых производных ряда сим-триазина - 2-амидокарбонил-4,6-бис(диэтиламино)-сим-триазина, 2-амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазина и 2-амидокарбонил-4,6-бис(морфолил)-сим-триазина строения:  которые могут быть использованы в качестве эффективных рост-стимуляторов прорастания семян и увеличения длины гипокотиля и корня проростков пшеницы.Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагаются новые производные 2-замещенных 1,3,5-триазинов в качестве ростстимуляторов прорастания семян пшеницы, что позволяет увеличить параметры длины гипокотиля и корня. Они отличаются высокой ростстимулирующей активностью даже при высоких (1 10-4 мас.%) разбавлениях, что резко снижает расход по ДВ и улучшает экологическую обстановку, они также относительно просто и из дешевых исходных синтезируются, что снижает их стоимость.При этом, заявленные 2-амидокарбонил сим-триазины получают известным методом - водно-кислотным гидролизом соответствующих 2-циано-4,6-дизамещенных сим-триазинов при 20-25В°С с последующей нейтрализацией водным раствором едкого натра и выделением целевого амида [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969, с.443]. Исходные 2-циано-4,6-дизамещенные сим-триазины получают известным методом [см. А.А. Чеснюк, С.Н. Михайличенко, В.С. Заводнов, В.Н. Заплишный. Синтез и превращения четвертичных триметиламмонийных солей 2-хлор-4,6-дизамещенных 1,3,5-триазина в некоторых реакциях SN. - ХГС, 2002, № 2, с.197-203].Использованные органические растворители перед употреблением очищают по известным методикам [см. А. Гордон, Р. Форд. Спутник химика. М.: - Мир. 1976. - 541 с.].Для сравнения рострегулирующей активности используют известный ростстимулятор ауксинового типа действия индолилуксусную кислоту (гетероауксин) - прототип по применению.Примеры исполнения заявленного предложения представлены ниже.Пример 1. 2-Амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазин (АКМТ).К 3 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 20В±1В°С маленькими порциями прибавляют 1 г (3,8 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4-метокси-6-дибутиламино-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10В±1В°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60В°С. Получают 0,67 г (67%) АКМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 116-117В°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.Найдено, %: С 55,66; Н 8,39; N 25,06. С13Н23N5О2.Вычислено, %: С 55,49; Н 8,24; N 24,89.ИКС,  , см-1 (группа): 3400, 3290 уш.д. (N-Н); 1660 ср. (С=Оамид.); 1570, 1550 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).ПМР,  , м.д. (группа): 7,45-7,55 (2Н уш.с, NH2CO); 4,95 (3Н с, ОСН3); 3,52-3,67 (4Н м, NСН2); 1,30-1,65 (8Н м, NCH2CH2CH2CH3); 0,93-1,02 (6Н т, NCH2CH2CH3CH3) J=8,0.Мол. ион (масс-спектроскопически) 281.Пример 2. 2-Амидокарбонил-4,6-бис(диэтиламино)-1,3,5-триазин (АКДТ).К 5 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 25В±1В°С маленькими порциями прибавляют 2 г (8 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4,6-бис(диэтиламино)-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10В±1В°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60В°С. Получают 0,76 г (70%) АКДТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 134-135В°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.Найдено, %: С 54,26; Н 8,54; N31,74. С12Н22N6О.Вычислено, %: С 54,89; Н 8,33; N 31,56.ИКС, , см-1 (группа): 3400, 3280 уш.д. (N-Н); 1650 ср. (С=Оамид.); 1610, 1550 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).ПМР, , м.д. (группа): 3,60-3,75 (8Н м, NCH2CH3); 1,17-1,23 (12Н м, NCH2CH3).Мол. ион (масс-спектроскопически) 266.Пример 3. 2-Амидокарбонил-4,6-бис(морфолил)-1,3,5-триазин (АКДМТ).К 5 мл конц. соляной кислоты при перемешивании и температуре 25В±1В°С, маленькими порциями прибавляют 1 г (3,6 ммоль) мелкорастертого 2-циано-4,6-бис(морфолин)-1,3,5-триазина и выдерживают 12 ч при этой же температуре. Затем при перемешивании и температуре 10В±1В°С к реакционной смеси прибавляют по каплям 40%-ный водный раствор едкого натра до рН 8. Образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой до рН 7 и высушивают при 50-60В°С. Получают 0,79 г (78%) АКДМТ в виде белого цвета порошка с т.пл. 214-215В°С, не растворимого в воде и растворимого в диметилформамиде, диметилсульфоксиде и ацетонитриле.Найдено, %: С 47,10; Н 6,27; N 28,77. С12Н18О3.Вычислено, %: С 48,97; Н 6,16; N 28,56.ИКС, , см -1 (группа): 3400, 3255 уш.д. (N-Н); 1698 ср. (С=Оамид.); 1560, 1510 с. (С=С, C=N - сопр. и циануратный цикл.).ПМР, , м.д. (группа): 7,47-7,88 (2Н с, NH2 амид); 3,60-3,85 (8Н м, NCH2 морфолил).Мол. ион (масс спектроскопически) 294.Пример 4. 2-Амидокарбонил-4-метокси-6-дибутиламино-сим-триазин (АКМТ).В условиях, аналогичных примеру 1, из того же количества исходного 2-циано-сим-триазина и 4 мл конц. соляной кислоты с той лишь разницей, что процесс перемешивания увеличивают до 20 ч, получают 0,67 г (60%) АКМТ в виде белого цвета порошка, все константы которого соответствуют таковым для АКМТ в примере 1.Синтезированные 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенные сим-триазины используют в качестве ростстимуляторов семян и проростков пшеницы.При этом, готовят их водные растворы концентрации 0,01-0,0001 мас.% и осуществляют предпосевную обработку семян пшеницы методом замачивания семян в водном растворе триазолил-триазина соответствующей концентрации в течение 1 ч. Для сравнения используют водный раствор Гетероауксина в концентрации 0,001 мас.%. Ввиду плохой растворимости в воде исходные 2-замещенные 1,3,5-триазины и гетероауксин предварительно “подрастворяют” в небольшом количестве спирта. В качестве контроля используют вариант с обработкой семян водой.Использование 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве стимуляторов роста пшеницы иллюстрируется нижеприведенными примерами.Пример 5. После замачивания в рабочем растворе (или в воде в случае контроля) в течение 1 ч семена просушивали 24 ч в воздушно-конвективном режиме при температуре 20В°С и проращивали в чашке Петри на постоянно увлажненной фильтровальной бумаге (25 шт. на вариант в пяти повторностях) при температуре 25В±1В°С в течение 10 сут. Через 10 дней проводят замеры длины корней и гипокотиля (li), которые сравнивают с контрольными (1k) и определяют относительную длину в %, по формуле:  Полученные данные усредняли, а среднеарифметические значения длины корней и гипокотиля, а также относительную прибавку этих показателей по отношению к контролю в % сводили в таблицу (см. таблицу в конце описания).Как видно из данных этой таблицы, применение предлагаемых 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве ростстимуляторов семян пшеницы приводит к нижеследующим результатам.В случае АКДТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 34-51% (55-62 вместо 41 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 6-11% (91-95 вместо 86 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91 вместо 86 мм).В случае АКМТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 37-46% (56-60 вместо 41 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 10,5-20,0% (95-103 вместо 86 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91,1 вместо 86 мм).В случае АКДМТ его применение в качестве ростстимулятора в концентрации 0,01-0,0001 мас.% увеличивает длину гипокотиля в сравнении с контролем на 7,4-9,3% (58-59 вместо 54 мм), в то время как применение известного ростстимулятора гетероауксин увеличивает этот показатель в сравнении с контролем лишь на 4,2% (42,7 вместо 41 мм). Одновременно длина корня увеличивается на 6,1-8,3% (95,5-97,5 вместо 90 мм), в то время как применение гетероауксина увеличивает этот показатель лишь на 3,5-6% (89,0-91,1 вместо 86 мм).Заявленные соединения отличаются высокой стимулирующей активностью и при больших (0,0001 мас.%) разбавлениях, при которых известный гетероауксин увеличение длины гипокотиля вообще не стимулирует, а корня - лишь на 3,5%. В отличие от пятистадийного промышленного синтеза гетероауксина заявленные соединения получаются в одну стадию из доступных и относительно недорогих исходных.Таким образом, применение заявленных 2-амидокарбонил-4,6-дизамещенных сим-триазинов в качестве ростстимуляторов позволяет увеличить длину корней и гипокотиля проростков пшеницы, а также уменьшить расходы средства и расширить ассортимент известных ростстимуляторов.
Формула изобретения2-Амидокарбонил-4,6-дизамещенные сим-триазины строения где R и R1 - =ОСН3, N(C2H5)2, N(C4H9)2 и морфолил, одинаковые или разные, в качестве ростстимуляторов семян и проростков пшеницы.
MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: 15.01.2005 Извещение опубликовано: 20.09.2006 БИ: 26/2006 Популярные патенты: 2053664 Медогонка ... удобна в процессе обслуживания. Известна медогонка, состоящая из бака с расположенным в нем ротором с вертикальной осью, в котором кассеты с рамками с сотами располагаются по хорде окружности бака, фильтра, привода, отстойного бака и устройства для спуска меда. Конструкция также металлоемка, не обеспечивает полного удаления меда, так как прямое удаление предусмотрено только с одной стороны рамки, в процессе извлечения меда его путь удлиненный, требует устройства для отстаивания меда. Кроме того, медогонка позволяет извлекать мед только из трех рамок одновременно. Медогонка недостаточно удобна в процессе эксплуатации к транспортировке из-за ее габаритов по высоте. Известны медогонки ... 2114107 Производные триазола, способ их получения и инсектоакарицидная композиция ... алкилом с прямой или разветвленной цепью, содержащим 7-20 атомов углерода, циклоалкилом, содержащим 3-12 атомов углерода, циклоалкилалкилом, содержащим 6-12 атомов углерода, алкокси-группой с прямой или разветвленной цепью, содержащей 7-12 атомов углерода, алкилтиогруппой с прямой или разветвленной цепью, содержащей 7-16 атомов углерода, алкилсульфинильной группой, алкилсульфонильной группой, алкенилом с прямой или разветвленной цепью, содержащим 3-16 атомов углерода, циклоалкилалкенилом, содержащим 5-12 атомов углерода, алкинилом с прямой или разветвленной цепью, содержащим 3-16 атомов углерода, циклоалкилалкинилом, содержащим 5-12 атомов углерода, три-/низший алкил/силил низший ... 2105446 Плоскорежущая лапа ... полива в течение 2 3 ч образуется почвенная корка, неравномерность глубины культивации по ширине лапы и неполное подрезание сорняков из-за отклонения лапы в горизонтальной плоскости. Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение повышение качества обработки почвы в междурядьях пропашных культур в орошаемом земледелии и полное подрезание сорняков. Технический результат создание мульчирующего слоя после проведения вегетационных поливов, полное механическое уничтожение сорняков и качественное крошение почвенных агрегатов в посевном слое при обработке паров. Указанный технический результат при осуществлении изобретения достигается тем, что в известном устройстве для ... 2175189 Способ регенерации растений сорго в культуре in vitro ... по сравнению с морфологически сходным каллусом, полученным на среде M2 с L-аспарагином и L-пролином (табл. 4). Так, у образца Сизый ЭК со среды M2АП дал значительно более высокую частоту культур с регенерантами (в 3 раза) и большее количество регенерантов в расчете на одну такую культуру (в 12 раз). У образца MCT-140 было также получено значительно большее количество регенерантов из ЭК со среды M2АП, поскольку ЭК на данной среде в каждой культуре имел большую массу, и, следовательно, количество регенерантов в расчете на один ЭК, пересаженный на среду для регенерации, для данной среды было значительно выше. Всего при использовании предлагаемого способа у двух испытанных образцов было ... 2185064 Вещество, обладающее пестицидной активностью, способ его получения, пестицидная композиция и способ контролирования вредителей ... предпочтительно от 1,510 г до 0,724 кг на га при использовании в сухом виде и от 1,902 мл до 4,755 л на га при использовании в жидком виде. Пестицидные композиции, полученные согласно настоящему изобретению, могут быть нанесены непосредственно на растения, например, путем опрыскивания или распыления, когда насекомые вредители только начинают появляться на растениях, или же до появления вредителей в качестве защитной меры. Пестицидные композиции можно нанести на листья, пахотную борозду, рассеять в виде гранул, нанести на почву или пропитать ими почву. Композиции, полученные согласно настоящему изобретению, могут быть непосредственно использованы и для обработки водоемов, озер, ... |
Еще из этого раздела: 2502793 Масло, семена и растения подсолнечника с модифицированным распределением жирных кислот в молекуле триацилглицерина 2016512 Средство для борьбы против стресса у рыб и способ борьбы со стрессом у рыб 2500104 Способ приготовления препарата костной ткани и набор для его осуществления 2490849 Способ переработки безподстилочного помета птиц клеточного содержания и навоза свиней в топливные брикеты 2069949 Устройство для направленной передачи наследственной информации 2175833 Охладитель молока с аккумулятором холода 2007081 Способ биологической борьбы с вредителями капусты 2421965 Способ возделывания зерновых колосовых культур 2064741 Устройство для обработки почвы 2452155 Лапа культиватора |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||