Производные 2-циано-2-арил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)этана, обладающие фунгицидной активностьюПатент на изобретение №: 2015971 Автор: Руперт Шнайдер[DE] Патентообладатель: Сандос АГ (CH) Дата публикации: 15 Июля, 1994 Изображения  Использование: в сельском хозяйстве в качестве вещества, обладающего фунгицидной активностью. Сущность изобретения: продукт ф-лы:  , где R1-C1-C4-алкил . Реагент 1:  . Реагент 2: фенилацетилен. Условия реакции: катализатор, температура 80 - 100В°С. 2 табл.
Изобретение относится к новым производным 2-циано-2-арил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)этана, обладающим фунгицидной активностью, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Известны производные 2-арил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)этана общей формулы R3-C  C CH2- N где R1 - C1-C4-алкил, циклопропил; R2 - водород, С1-С4-алкил; R3 - водород, С1-С4-алкил, фенил, обладающие фунгицидной активностью. Известно также производное 2-арил-2-циано-1-(1,2,4-триазол-1-ил)этана формулы Br N (соединение А), обладающее фунгицидной активностью. Целью изобретения является изыскание новых производных 2-циано-2-арил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)этана общей формулы (I):  C С - CH2- N , где R1 - C1-C4-алкил, обладающих фунгицидной активностью. Новые соединения общей формулы I, получают взаимодействием соединения формулы II: Br - CH2- N , где R1 имеет указанное выше значение, с фенилацетиленом. Реакцию соединения формулы II обычно ведут в присутствии каталитических количеств такого палладиевого катализатора, как бис(трифенилфосфин)палладийдихлорид или тетракис-(трифенилфосфин)палладий (0) и медь (I) йодид в таком амине, как диэтиламин, триэтиламин и пиперидин. Подходящие температуры реакций находятся в интервале от комнатной температуры до температуры кипения реакционной смеси с обратным холодильником, предпочтительно при повышенной температуре, например при 80-100оС. Соединения этого изобретения выделяют из реакционной смеси, в которой они образуются, обычными способами. П р и м е р 1. 2-Циано-2-[4-(фенилэтинил)фенил)]-1-(1H-1,2,4-триазол-1-ил)-бутан. Смесь 3,1 г (0,01 моль) 2-циано-2-(4-бромфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутана, 1,6 г (0,015 моль) фенилацетилена, 0,05 г тетракис-(трифенил-фосфин)палладий (0), 0,1 г медь (I)-йодида и 0,2 г трифенилфосфина в 50 мл триэтиламина перемешивают в течение 2 ч при 90оС в атмосфере азота. Реакционную смесь концентрируют, выпаривая с водоструйным насосом, а остаток перемешивают с 150 мл толуола. Полученный таким образом раствор вместе с имеющейся твердой фазой промывают трижды водой, сушат и выпаривают до получения маслянистого остатка, который медленно отверждается. Его можно очистить перекристаллизацией из смеси петролейного эфира и толуола 7:3 или на хроматографической колонке с силикагелем, используя в качестве элюента смесь метиленхлорида и метанола 98:2. Температура плавления полученного таким образом указанного в заглавии продукта (соединение 1) 127-129оС. Указанные ниже соединения получают аналогично примеру 1, и сведены в таблицу. Данные ЯМР. Соединение 2.3 (соединение формулы I, где R1 = n = C4H9). 7,89 (1Н, s); 7,80 (1Н, s); 7,31-7,65 (9Н, m), 4,65 (1Н, d); 4,55 (1Н, d); 2,15 (2Н, m); 1,05-1,55 (4Н, m); 0,85 (3Н, t) (1Н-ЯМР-CDCl3/TMS). Соединение 2.5 (соединение формулы I, где R1 = 2-C4H9). 7,78 (1Н, s); 7,70 (1H, s); 7,20-7,50 (9Н, m), 4,90 (1Н, d); 4,55 (1Н, s); 1,40 (3Н, d); 1,05-1,30 (4Н, m); 0,85 (3Н, t) (1Н-ЯМР-CDCl3/TMS). П р и м е р 2. Тепличные испытания in vivo с использованием Erysiphe graminis fs tritici на пшенице. Пшеница культивируется в смеси торф и песок в пластиковых горшках диаметром 6 см в течение 9 дней. Растения обрызгивают водным раствором, содержащим соединение общей формулы I в различных концентрациях (0,8; 3,2; 12,5 и 50 ppm). Испытуемые соединения используют в форме смачиваемого порошка, включающего 26% соединения I, 64% каолина, 2% диатомовой земли, 3% N-алаурилсульфата и 5% лигнинсульфоната, который растворяют в воде до указанных выше концентраций. Обработка включает опрыскивание листьев так, чтобы раствор почти стекал с них. После сушки растения инокулируют опылением свежеотобранными conidia и затем инкубируют в инкубационной камере при 60-80% относительной влажности в течение 16 ч на дневном свете при 20-25оС. Эффективность соединения I определяют степенью сравнения обработанных фунгицидом и необработанных растений. Аналогично инокулировали и выражали в процентах контроль для указанных выше, испытываемых концентраций. Это позволяет определить значение ЕС 90. Подобные испытания проведены на следующих растениях/грибах: огурцы/Erysiphe cichiracearum; яблоня/Podosphaera; виноград/Uncinula; бобы/Uromyces; пшеница/Septoria; яблоня/Venturia; пшеница/Puccinia; ячмень/Helminthosporium; ячмень/Pyrenophora; рис/Pyrimlaria; бобы/Botrytis. Результаты представлены в табл.2.
Формула изобретенияПроизводные 2-циано-2-арил-1-(1,2,4-триазол-1-ил) этана общей формулы C С - CH2- N , где R1 - С1 - С4-алкил, обладающие фунгицидной активностью.
MH4A/MZ4A - Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение на основании заявления, поданного патентообладателем в Патентное ведомство Номер и год публикации бюллетеня: 13-1995 Извещение опубликовано: 10.05.1995 Популярные патенты: 2210910 Способ обработки растений и используемая в нём композиция для защиты растений ... препарат, полученный путем последовательного экстрагирования биомассы микромицета Mortierella nigrescens неполярным экстрагентом в надкритическом состоянии, водой, щелочью, водой, кислотой, водой, щелочью и водой с последующим объединением первого экстракта с твердым остатком, в количестве 0,1-20 мг/га посадки или 0,5-10000 мг/т посевного материала в пересчете на суммарное содержание хитозана, арахидоновой и эйкозапентаеновой кислот. Этот же результат достигается тем, что композиция для защиты растений, содержащая, по меньшей мере, одно токсичное вещество и целевые добавки, согласно изобретению, в составе целевых добавок содержит в эффективном количестве препарат, полученный путем ... 2496298 Узел крепления пальцев подборщика ... пальцев является низкая надежность крепления жесткой скобы к гибкой транспортерной ленте. Наличие бортов, П-образного проволочного фиксатора создает возможность зацепления стеблей подбираемого материала данными крепежными элементами, способствует удержанию подбираемого материала без подачи его к последующим рабочим органам, что нарушает равномерность и снижает надежность технологического процесса подбора, приводит к потерям подбираемой массы. В процессе работы данного подборщика возможно также заклинивание подбираемого материала между витками пружин пальца и поверхностью скобы в месте их прилегания друг к другу с теми же негативными для процесса подбора последствиями.Упрощение ... 2027341 Бункер для сыпучих материалов ... потока отдушник 32 перекрыт клапаном 33. При этом поток воздуха, проходя через струйный аппарат 42, из кольцевого выпускного окна 50 засасывает зернопродукты, поступающие из нижней секции нижнего отсека 1, взвешивает их и по внутренней полости опорной трубы 39 (пневмопроводу 4) транспортирует в выпускную спиральную головку 40, откуда зерновая взвесь выталкивается горизонтально-тангенциальным потоком во внутреннюю полость пневмоциклона 30, в котором в результате спирально-вращательного движения полновесная зерновая часть опускается вниз и через кольцевой выпускной зазор 29 поступает в верхнюю секцию верхнего отсека 2, занимая при этом освободившееся пространство переместившейся ... 2127038 Лесозаготовительная машина ... техническому решению ЛЗМ осуществляет машинную заготовку лесоматериалов в условиях сплошной или/и выборочной вырубке леса с соблюдением лесохозяйственных требований по сохранению подроста на лесосеке, т.к. при наклоне срезанного дерева на рукоять исключаются силовые воздействия с его стороны на подрост, что улучшает эксплуатационные характеристики машины по экологическим параметрам, при этом за счет указанного положения срезанного дерева относительно рукояти манипулятора улучшается и эксплуатационная устойчивость машины в процессе обработки ствола дерева и сортиментной его раскряжевки. Однако ЛЗМ [1] имеет сложное конструктивное исполнение ЗСУ, что увеличивает металлоемкость и ... 2141182 Культиватор ... перемещения тягового усилия трактора класса тяги 3 тс недостаточно. Сущность изобретения заключается в следующем. Задача, на решение которой направлено заявляемое изобретение, - механическое уничтожение сорной растительности на полях для посева озимых культур. Технический результат - повышение производительности культиватора, снижение тягового сопротивления и повышение качества работы. Указанный технический результат при осуществлении изобретения достигается тем, что в известном культиваторе, содержащем раму с установленными на ней секциями, каждая из которых образована последовательными рабочими органами, оси которых смонтированы с возможностью вращения на H-образной раме, ... |
Еще из этого раздела: 2020793 Способ выращивания растений и стаканчик для его осуществления 2471341 Стойло, устройство в стойле и способ монтажа указанного устройства 2420949 Способ оценки потенциальной урожайности семянок сафлора красильного 2473366 Вещество, обладающее антимикробным действием 2279799 Балансир рыболовный 2199195 Мостовая сельскохозяйственная платформа "сотка" 2229127 Способ испытания растущих деревьев после рубок прореживания и проходных 2422377 Биоцидный концентрат 2484613 Способ создания почвенно-растительного покрова при рекультивации нарушенных земель 2119738 Орудие для уборки грубых кормов |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||