Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их

 
Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2144029

Автор:      Карл-Хайнц Линкер (DE), Курт Финдайзен (DE), Роланд Андрее (DE), Марк-Вильхельм Древес (ZA), Андреас Лендер (DE), Отто Шаллнер (DE), Вильхельм Хаас (DE), Ханс-Йоахим Зантель (DE), Маркус Доллингер (DE)

Патентообладатель:      Байер АГ (DE)

Дата публикации:      10 Января, 2000

Начало действия патента:      21 Апреля, 1995

Адрес для переписки:      103064, Москва, ул.Казакова, д.16, НИИР-Канцелярия, Патентные поверенные Квашнин, Сапельников и Партнеры


Изображения





Описываются замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I, где значения Z, R1, R2 указаны в п.1 формулы изобретения. Соединения проявляют гербицидную активность. Описывается также гербицидное средство, содержащее соединение формулы I. 2 с. и 1 з.п. ф-лы, 5 табл.

Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 , , , , , , , , , , , , , , , ,

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Изобретение относится к новым производным тиокарбоновой кислоты, обладающим биологической активностью, в частности к замещенным ароматическим амидам тиокарбоновой кислоты и гербицидному средству, содержащему их.

Из заявки ЕР N 0 370 332, опубликованной 30 мая 1990 г., известны производные тиокарбоновой кислоты, которые можно использовать в качестве гербицида.

Задачей изобретения является расширение ассортимента производных тиокарбоновой кислоты, обладающих биологической активностью, в частности гербицидной активностью.

Поставленная задача решается предлагаемыми замещенными ароматическими амидами тиокарбоновой кислоты общей формулы (1) Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 в которой R1 - водород или галоген: R2 - группа - A1 - A2, где A1 означает простую связь, кислород, или группу -N-A3, где A3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, а A2 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1-4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1-4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода в алкильной части, Z - гетероциклический радикал формул Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где Q означает карбонил, тиокарбонил или группу C-N(R52, где R5 означает алкил с 1-4 атомами углерода, R3 - водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, a R4 - амино, алкил с 1-4 атомами углерода или алкиламино с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода.

Предпочтительными являются соединения общей формулы (I), у которых R1 - водород, фтор, хлор или бром; R2 - группа формулы -A1-A2, где A1 означает простую связь, кислород или группу -N-A3, где A3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил; A2 - водород, фтор, хлор, бром, незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет.-бутил; Z - гетероциклический радикал формул Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где Q означает карбонил или тиокарбонил, R3 - водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил, a R4 -амино, метил, этил, изопропил, или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.

Новые замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы (I), относящиеся к категории малотоксичных веществ, можно получать тем, что замещенные ароматические нитрилы общей формулы (II): Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 в которой R1, R2 и Z имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с сероводородом или тиоацетамидом, при необходимости в присутствии вспомогательного для реакции средства и в присутствии разбавителя.

Если применяют, например, 2-(2-фтор-4-циано-5-метоксифенил)- 4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он и сероводород в качестве исходных веществ, то протекание реакции можно представить следующей схемой: Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Исходные вещества формулы (II) известны и/или их можно получать согласно известным способам.

В качестве разбавителей применяют обычные органические растворители. К ним относятся в особенности алифатические, алициклические или ароматические, возможно галогенированные углеводороды, как, например, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейный эфир, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан; простые эфиры, как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран или этиленгликольдиметиловый или этиленгликольдиэтиловый простой эфир; кетоны, как ацетон, бутанон или метилизобутилкетон: нитрилы, как ацетонитрил, пропионитрил или бензонитрил; амиды, как N,N- диметилформамид, N,N-диметил-ацетамид, N-метилформамид, N- метилпирролидон или триамид гексаметилфосфорной кислоты; сложные эфиры, как метилацетат или этилацетат: сульфоксиды, как диметилсульфоксид; азины, как пиридин; спирты, как метанол, этанол, н- или изопропанол; этиленгликольмонометиловый простой эфир; этиленгликольмоноэтиловый простой эфир; диэтиленгликольмонометиловый простой эфир; диэтиленгликольмоноэтиловый простой эфир; их смеси с водой или чистая вода.

Реакцию осуществляют предпочтительно в присутствии пригодного вспомогательного для реакции средства. В качестве таких средств применяют любые неорганические или органические основания. К ним относятся, например, гидриды, гидроксиды, амиды, алкоголяты, ацетаты, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных или щелочноземельных металлов, как, например, гидрид натрия, амид натрия, метилат натрия, этилат натрия, трет.-бутилат калия, гидроксид натрия, гидроксид калия, гидроксид аммония, ацетат натрия, ацетат калия, ацетат кальция, ацетат аммония, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат калия, гидрокарбонат натрия или карбонат аммония, а также основные органические азотсодержащие соединения, как триметиламин, триэтиламин, трибутиламин, N,N- диметиланилин, пиридин, N-метилпиперидин, N,N-диметиламинопиридин, диазабициклооктан, диазабициклононен или диазабициклоундецен.

Температура реакции может изменяться в широких пределах. В общем работают при температурах от 0oC до 100oC, предпочтительно при температурах от 10oC до 80oC, и под атмосферным давлением.

Однако также можно работать при повышенном или пониженном давлении, в общем между 0,1 бар и 10 бар.

Новые соединения общей формулы (I) обладают гербицидной активностью, благодаря чему они могут представлять активные вещества, содержащиеся в эффективном количестве в гербицидном средстве, являющимся дополнительным объектом изобретения.

Предлагаемое гербицидное средство может быть в виде любого стандартного препарата, такого, как, например, растворы, эмульсии, смачивающиеся порошки, суспензии, порошки, пылевидные препараты, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, пропитанные активным веществом природные и синтетические вещества, а также микроинкапсуляции в полимерных веществах.

Препараты готовят известным образом, например, путем смешения активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями и/или твердыми носителями, возможно при применении поверхностно-активных средств, то есть эмульгаторов и/или диспергаторов и/или пенообразующих средств. В случае использования воды в качестве разбавителя можно применять также, например, органические растворители в качестве вспомогательных для растворения средств. В качестве жидких растворителей применяют главным образом ароматические углеводороды, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины; хлорированные ароматические углеводороды и хлорированные алифатические углеводороды, такие, как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид; алифатические углеводороды, такие, как циклогексан или парафины, например, нефтяные фракции; минеральные и растительные масла; спирты, такие как бутанол или гликоли, а также их простые и сложные эфиры; кетоны, как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон; сильно полярные растворители, как диметилформамид и диметилсульфоксид; а также воду.

В качестве твердых носителей применяют, например, соли аммония и природную каменную муку, как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовые земли, и синтетическую каменную муку, такую, как высокодисперсная кремневая кислота, оксид алюминия и силикаты: в качестве твердых носителей для гранулятов применяют, например, раздробленные и фракционированные горные породы, как кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической и органической муки, грануляты из органического материала, такие как опилки, скорлупа кокосового ореха, кукурузные початки и стебли табачных растений: в качестве эмульгаторов и/или пенообразующих средств применяют, например, неионные и анионные эмульгаторы, такие как сложные полиоксиэтиленовые эфиры жирных кислот, простые полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, например, алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также белковые гидролизаты; в качестве диспергаторов применяют, например, отработанные лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлозу.

Препараты могут также содержать прилипатели, как карбоксиметилцеллюлоза, природные и синтетические порошкообразные, гранулированные или латексообразные полимеры, как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими целевыми добавками могут быть минеральные и растительные масла.

Можно применять красители, такие как неорганические пигменты, например, оксид железа, оксид титана, ферроциановый синий, и органические красители, такие как ализариновые красители, азокрасители и металл-фталоцианиновые красители, и микроэлементы, как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.

Препараты содержат в общем 0,1 -95 мас.% активного вещества, предпочтительно 0,5 - 90 мас. %.

Предлагаемое средство можно наносить как до, так и также после появления всходов растений. Его можно также вносить в почву перед посевом. Средство применяют в концентрированном либо в разбавленном виде.

Используемое количество активного вещества может колебаться в широких пределах. Оно зависит по существу от желательного эффекта. В общем нормы расхода составляют от 10 г до 10 кг активного вещества на гектар поверхности почвы, предпочтительно от 50 г до 5 кг на гектар.

Получение новых соединений формулы (I) поясняется следующими примерами: Пример 1 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 В смесь из 5,5 г (15 ммоль) 2-(4-циано-2-фтор-5- этилсульфониламино-фенил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,2,4-триазоло[4,3-а] пиридин-3(2Н)-она, 5 мл триэтиламина и 50 мл пиридина при 50oC - 60oC вводят сероводород до насыщения и смесь перемешивают еще в течение 30 мин при 60oC. Затем смесь концентрируют в вакууме, остаток перемешивают с 2 н. соляной кислотой и отфильтровывают.

Твердый продукт перекристаллизуют из изопропанола.

Получают 4,8 г (80% от теории) 2-(2-фтор-5- этилсульфониламино-4-тиокарбамоилфенил)-5,6,7,8-тетрагидро- 1,2,4-триазоло [4,3-а] пиридин-3 (2Н)-она с температурой плавления 220oC.

Пример 2 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 6,3 г (0,02 моль) 2-(2-фтор-4-циано-5-аминофенил)-4-этил-5- трифтор-метил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-она в 100 мл ацетона смешивают с 4,04 г (0,04 моль) триэтиламина. При 23oC теперь непрерывно вводят сероводород, причем внутренняя температура повышается вплоть до 33oC. Спустя один час реакция полностью заканчивается. Раствор концентрируют на ротационном испарителе и остаток перекристаллизуют из изопропанола.

Получают 2,9 г (42% от теории) 2-(2-фтор-4-тиокарбамоил-5- аминофенил)-4-этил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3- она с температурой плавления 161oС.

Пример 3 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 11 г (0,0276 моль) 2-(2-фтор-4-циано-5- этилсульфониламинофенил)-4-метил-5-дифторметил-2,4-дигидро-3Н- 1,2,4-триазол-3-тиона в 100 мл пиридина при введении сероводорода перемешивают в течение 4,5 ч при 70oC. Раствор концентрируют на ротационном испарителе, остаток перемешивают с водой, подкисляют концентрированной соляной кислотой, выпавший в осадок продукт отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизуют из изопропанола. Получают 9 г (77% от теории) 2-(2-фтор-4- тиокарбамоил-5-этилсульфонил-аминофенил)-4-метил-5-дифторметил- 2,4-дигидро-3Н-1,2,4-три-азол-3-тиона с температурой плавления 183oC.

Аналогично примерам 1,2 и 3, а также соответственно вышеприведенным данным по проведению реакции можно также получать указанные в таблице 1 соединения формулы (I).

Получение исходных соединений формулы (II) поясняется следующими примерами.

Пример А Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 К 6,3 г (0,034 моль) 4-метил-3-трифторметил-1,2,4- триазолин-5-она, и 5,4 г (0,034 моль) 2,4,5-трифторбензонитрила в 150 мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 5,8 г (0,042 моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 14 ч при 100oC. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение pH, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикатель (растворитель: дихлорметан).

Получают 6,2 г (60 % от теории) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)- 4-метил-3-трифторметил-1,2,4-триазолин-5-она с температурой плавления 74oC.

Пример Б Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 К 1,52 г (0,005 моль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-4-метил-3- трифтор-метил-1,2,4-триазолин-5-она и 0,48 г (0,005 моль) амида метансульфо-кислоты в 50 мл диметилсульфоксида при комнатной температуре добавляют 0,83 г (0,006 моль) карбоната калия и затем нагревают в течение 12 ч при 120oC. Для обработки охлажденную реакционную смесь вносят в воду, с помощью разбавленной соляной кислоты устанавливают значение pH, равное 2, и многократно экстрагируют дихлорметаном. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом натрия и концентрируют в вакууме. Остаток хроматографируют через силикагель (растворитель: смесь дихлорметана с метанолом в соотношении 20:1).

Получают 0,55 г (28 % от теории) 1-(4-циано-2-фтор-5- метилсульфонил-аминофенил)-4-метил-3-трифторметил-1,2,4- триазолин-5-она с температурой плавления 67oC.

Пример В Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 1,8 г (10 ммоль) Этилового эфира 3-амино-4,4,4- трифторкротоновой кислоты вносят в 30 мл диметилформамида и 2 мл толуола и при 0 - 5oC смешивают с 0,3 г (10 ммоль) 80%-ного гидрида натрия. Смесь перемешивают в течение 30 мин при температуре 0 - 5oC. После охлаждения смеси до температуры 70oC к ней добавляют раствор 0,9 г (5 ммоль) 4-циано-2,5-дифторфенил- изоцианата в 10 мл толуола и смесь перемешивают в течение 150 мин при температуре от -60oC до -70oC. После удаления охлаждающей бани добавляют 2 мл уксусной кислоты. Затем реакционную смесь разбавляют водой примерно в два раза по объему и экстрагируют этилацетатом. Органическую фазу концентрируют и остаток доводят до кристаллизации с помощью диизопропилового эфира.

Получают 1,1 г (69 % от теории) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)- 3,6-ди-гидро-2,6-диоксо-4-трифторметил-1-(2Н)-пиримидина с температурой плавления 194oC.

Пример Г Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Смесь из 0,83 г (3 ммоль) 1-(4-циано-2,5-дифторфенил)-3,6- дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил-1(2Н)-пиримидина, 0,32 г (3 ммоль) метансульфонамида, 0,6 г карбоната калия и 10 мл диметилсульфоксида нагревают в течение 10 ч при 120oC. После охлаждения смесь выливают в воду со льдом и подкисляют с помощью 2 н. соляной кислоты. Затем экстрагируют этилацетатом, органическую фазу промывают водой, сушат над сульфатом натрия и фильтруют. От фильтрата тщательно отгоняют растворитель в вакууме водоструйного насоса.

Получают 0,8 г (76 % от теории) 1-(4-циано-2-фтор-5- метилсульфонил-аминофенил)-3,6-дигидро-2,6-диоксо-3,4-диметил- 1(2Н)-пиримидина в виде кристаллического остатка температура плавления выше 250oC).

Активность предлагаемого средства поясняется результатами следующих опытов: Опыт I Довсходовая обработка в теплице 1 мас. ч активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 маc. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.

Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 ч поливают препаративной формой активного вещества. При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.

При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100% означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблицах 2, 3.

Опыт II Послевсходовая обработка в теплице 1 мас. ч. активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 мас. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.

Получаемым препаратом активного вещества опрыскивают тест-растения, которые имеют высоту 5 - 15 см, так, что на единицу поверхности наносят каждый раз необходимые количества активного вещества. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений. При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100 % означает полное уничтожение Условия и результаты опыта сведены в таблице 4.

Опыт III Довсходовая обработка в теплице 1 мас. ч. активного вещества смешивают с 5 мас. ч. растворителя, добавляют 1 мас. ч. алкиларилполигликолевого простого эфира в качестве эмульгатора и концентрат разбавляют водой до желательной концентрации.

Семена тест-растений высевают в обычную почву и спустя 24 ч поливают препаративной формой активного вещества. При этом количество воды на единицу поверхности целесообразнее поддерживать постоянным. Концентрация активного вещества в рабочем препарате не играет никакой роли, решающей является только норма расхода активного вещества на единицу поверхности. Спустя три недели оценивают степень повреждения растений в процентах повреждения по сравнению с развитием необработанных контрольных растений.

При этом 0% означает отсутствие действия (как необработанный контроль) 100% означает полное уничтожение.

Условия и результаты опыта сведены в таблице 5.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 в которой R1 - водород или галоген; R2 - группа -A1-A2, A1 означает простую связь, кислород или группу Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029-A3, где A3 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, а A2 водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части, Z - гетероциклический радикал формул Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где Q означает карбонил или тиокарбонил; Q1 - группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода; R3 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода; R4 - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода.

2. Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты общей формулы I по п. 1, где R1 - водород, фтор, хлор или бром; R2 - группа формулы -A1-A2, где A1 означает простую связь, кислород или группу Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029-A3, где A3 означает водород, метил, этил, н- или изопропил; A2 водород, фтор, хлор, бром; незамещенные или замещенные фтором, хлором, метоксигруппой метил, этил н- или изо-пропил, н-, изо-, втор.- или трет-бутил; Z-гетероциклический радикал формул Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где Q означает карбонил или тиокарбонил; R3 - водород, хлор, фтор, бром, метил, этил и изопропил, незамещенные или замещенные фтором, циклопропил; R4 - амино, метил, этил, изопропил или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5.

3. Гербицидное средство, содержащее активное вещество на основе производных тиокарбоновой кислоты и целевые добавки, отличающееся тем, что в качестве производных тиокарбоновой кислоты оно содержит соединение общей формулы I Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где R1 - водород или галоген; R2 - группа A1-A2, где A1 означает простую связь, кислород, или группу -N-A3, где A3 означает водород, алкил с 1 - 4 атомами углерода, а A2 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, алкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода или алкоксиалкоксигруппой с 1 - 4 атомами углерода в каждой алкоксильной части, алкинил с 3 или 4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1 - 6 атомами углерода в алкильной части; Z - гетероциклический радикал формул Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 Замещенные ароматические амиды тиокарбоновой кислоты и гербицидное средство, содержащее их, патент № 2144029 где Q означает карбонил или тиокарбонил; Q1 - группа C-N(R5)2, где R5 означает алкил с 1 - 4 атомами углерода; R3 - водород, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенный или замещенный галогеном, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода; R4 - амино, алкил с 1 - 4 атомами углерода или алкиламино с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части или две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 5, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода, в эффективном количестве.

Приоритет по признакам: 04.05.94 - R1 - указанные в формуле изобретения значения; R2 - указанные в формуле изобретения значения; Z - указанные в формуле изобретения значения; Q - указанные в формуле изобретения значения; R3 - указанные в формуле изобретения значения; R4 - указанные в формуле изобретения значения; две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают незамещенный алкандиил с количеством атомов углерода вплоть до 4.

10.01.95 - две соседние группы R3 и R3 или R3 и R4 вместе означают алкандиил с количеством атомов углерода до 4, замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода, и алкандиил с 5 атомами углерода, незамещенный или замещенный алкилом с 1 - 4 атомами углерода.



Популярные патенты:

2152151 Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция

... гербицида от около 0,9 до 2,0, более предпочтительно от около 1,1 до 1,17. Конечно, необходимо учесть, что соотношение мольных эквивалентов большее, чем 2,0, будет также приводить к получению растворимой композиции, однако, избыток основания обычно нежелателен. Гербициды, предназначенные для использования в качестве второго гербицида в композиции по изобретению, являются любыми водорастворимыми гербицидно-активными соединениями, такими как соли замещенных фенокси- или бензойной кислоты, такие как (2,4-дихлорфенокси)ацетатная соль (2,4-D)); 4-(2,4-дихлорфенокси)бутаноатная соль (2,4-DB); 2-(4-хлор-2-метилфенокси)- пропаноатная соль (МСРР); 4-хлор-2-(метилфенокси) ацетатная соль ...


2437262 Культиватор-плоскорез

... 1, установлены с зазором над боковой балкой рамы 1 центральной секции, что позволяет крыльям боковых секций опускаться при копировании понижений микрорельефа колесами 14.На боковых балках центральной рамы 1 сзади плоскорезных лап, размещенных снаружи опорно-транспортных колес, установлены глубокорыхлительные рабочие органы 17, например щелерезы. Сзади лап 11 центральной и боковых секций на рамках 18 с пружинным механизмом 19 установлены катки 20. Культиватор-плоскорез содержит гидросистему с трубопроводами 21 и гидроцилиндром 22 - для перевода центральной секции в транспортное и рабочее положение, гидроцилиндры 23 и 24 - для подъема боковых рам 4 и 5 при их переводе в ...


2060624 Валкообразующий транспортер жатки-накопителя

... Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому техническому решению является валкообразующий транспортер жатки-накопителя содержащий бесконечные контуры гибких грузонесущих элементов, передний и задний валы с установленными на них шкивами и механизм привода, причем на участке грузонесущих элементов меньшем половины их длины установлены пальцы (а.с. СССР N 722515, А 01 D 57/20, 1980). При работе жатки-накопителя с данным валкообразующим транспортером формирование валка хлебной массы происходит путем предварительного накопления срезанных растений на грузонесущих элементах и последующего сброса на стерню в виде порции валка, расположенной соосно с ...


2407282 Способ выращивания корнесобственных саженцев винограда и машина для его осуществления

... слоем золы из бункера 20. Тягами 30-32 гидронавесной системы агрегатируемого трактора 33 раму 17 выставляют в горизонтальное положение. При движении трактора 33 долотами 4 стоек 3 рыхлителей пласт почвы и грунта крошится, образуя рыхлую полосу 2. Сферическими дисковыми рабочими органами 8 и 9 рыхлый слой почвы сдвигается в среднюю часть полосы 2, образуя почвенный вал 12 (см. фиг.4 и 5). Высоту почвенного вала 12 увеличивают сдвигом верхнего слоя левым и правым отвалами 13 и 14.Установленным за отвалами 13 и 14 цилиндрическим гладким катком 18 выравнивается поверхность гребня 5 и частично уплотняется. На выровненную поверхность гребня 5 укладывают сначала (в конце края питомника) ...


2432394 Ингибирование образования биогенного сульфида посредством комбинации биоцида и метаболического ингибитора

... MIC. Еще предпочтительнее, концентрации одного из биоцида и метаболического ингибитора или их обоих меньше, чем примерно 50% их соответствующих MIC. Еще предпочтительнее, концентрации одного из биоцида и метаболического ингибитора или их обоих меньше, чем примерно 35% их соответствующих MIC. Наиболее предпочтительно, концентрации одного из биоцида и метаболического ингибитора или их обоих меньше, чем примерно 25% их соответствующих MIC.В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения биоцид представляет собой альдегид, а метаболический ингибитор представляет собой нитрит и/или молибдат. Когда биоцид представляет собой альдегид, а метаболический ингибитор ...


Еще из этого раздела:

2423036 Биоконтейнер для посадки растений

2444769 Жидкостный резервуар, устройство наблюдения для наблюдения под поверхностью жидкости и оптическая пленка

2062564 Способ оценки устойчивости растений к засухе северного и южного типа на ранних этапах онтогенеза

2272399 Зерноуборочный комбайн

2304875 Способ активации воды для полива при выращивании растений и устройство для его осуществления

2485762 Ракета для активного воздействия на облака

2195644 Монитор для определения качества зерна

2473735 Электрический рыбозаградитель направляющего действия (варианты)

2048767 Способ отбора самок норок для воспроизводства

2484613 Способ создания почвенно-растительного покрова при рекультивации нарушенных земель