Производные 1-фенилимидазола, проявляющие инсектицидные свойства, и инсектицидная композицияПатент на изобретение №: 2032671 Автор: Хироки Томиока[JP], Нориясу Сакамото[JP], Кимитоси Умеда[JP], Хироаки Фудзимото[JP], Такао Исиватари[JP], Хироси Кисида[JP] Патентообладатель: Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (JP) Дата публикации: 10 Апреля, 1995 Адрес для переписки: подача заявки19.02.1991 публикация патента10.04.1995 Изображения    Использование: в сельском хозяйстве, как инсектицид. Сущность изобретения: соединение ф- лы 1, где R - атом водорода или метил, X - атом фтора, хлора или нитрогруппа, Y - атом хлора или фтора, Z - атом водорода, фтора или брома. Получают реакцией галогензамещенных ароматических соединений с соответствующими азотосодержащими соединениями. Описана также инсектицидная композиция, содержащая 0,1 - 95 мас.% активного соединения, остальное до 100 мас.% - целевые добавки. Структура соединения 1  2 с.п. ф-лы, 8 табл.
, , , , , , , , , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новым производным 1-фенилимидазола формулы 1 CF N где R представляет атом водорода или метил; х представляет атом фтора, атом хлора или нитрогруппу; y представляет атом фтора или атом хлора; z представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора или атом брома, способу получения этих соединений и инсектицидам, содержащим в качестве активных компонентов эти соединения. В патенте США 3 868 458, патенте США 3 940 484 и патенте США 3 996 366 указано, что определенные производные имидазола применимы в качестве активных компонентов в инсектицидах. В результате интенсивных изысканий соединений с прекрасным инсектицидным действием обнаружено, что производные 1-фенилимидазола формулы 1 проявляют чрезвычайно высокую инсектицидную активность, по отношению к широкому спектру вредных насекомых как в чистом виде, так и в составе композиций. Пример синтеза 1 (синтез соединений 10). К раствору 0,41 (2 ммоль) 4 (5)-2-(хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)имидазола в 5 мл N, N-диметилформамида прибавляют 80 мг (2 ммоль) гидрида натрия в масле (60% ) при охлаждении льдом с последующим перемешиванием при той же температуре 10 мин. По окончании реакции к реакционной смеси по каплям прибавляют 0,50 г (2 ммоль) 3,4,5-трихлорбензолтрифторида с последующим перемешиванием в течение 7 ч при 80-90оС. После завершения реакции реакционную смесь выливают в воду и экстрагируют этилацетатом. Затем остаток промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Полученный продукт хроматографируют на силикагеле и получают 0,23 г 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил) -4-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)имидазола, т.пл. 101,2оС. Пример синтеза 2 (синтез соединения 23). К раствору 0,43 г (2 ммоль) 2-метил-4-(5)-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)имидазола в 5 мл N,N-диметилформамида прибавляют одновременно 0,41 г (3 ммоль) безводного карбоната калия и 0,47 г (2 ммоль) 3,5-дихлор-4-фторбензотрифторида с последующим перемешиванием в течение 7 ч при 80-90оС. Реакционную смесь после охлаждения выливают в воду, экстрагируют этилацетатом, остаток промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Хроматографией продукта на силикагеле получают 0,33 г 1-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенил)-2-метил-4-(2-хлор-1,1,2,2 -тетрафторэтил)имидазола, т.пл. 134,3оС. Примеры соединений изобретения синтезированных по приведенной методике, приведены в табл.1. Далее приведены примеры составов, где все части даны по массе, а соединения настоящего изобретения обозначены номерами, указанными в табл.1. Пример состава 1. Эмульгируемый концентрат. После растворения 10 ч. каждого из соединений (1)-(27) изобретения в 35 ч. ксилола и 35 ч. диметилформамида к раствору добавляют 14 ч. стирилфенилового эфира полиоксиэтилена и 6 ч. додецилбензолсульфоната кальция. Полученные смеси тщательно перемешивают и в результате получают 10%-ный эмульгируемый концентрат. Пример состава 2. Смачиваемый порошок. После добавления 20 ч. соединения 1-27 изобретения к смеси 4 ч. лаурилсульфата натрия, 2 ч. лигносульфоната кальция, 20 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния и 54 ч диатомовой земли, смесь перемешивают в смесителе для сока и получают 20%-ный смачиваемый порошок. Пример состава 3. Гранулы. После добавления 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 5 ч. додецилбензолсульфоната, 30 ч. бентонита и 55 ч. глины к 5 ч. соединения (1)-(27) изобретения смесь тщательно перемешивают. После перемешивания к смеси добавляют необходимое количество воды. Смесь гранулируют с помощью гранулятора и после высушивания на воздухе получают 5% -ные гранулы. Примеры состава 4. Дуст. После растворения 1 ч. соединения 22 изобретения в соответствующем количестве ацетона к раствору добавляют 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 0,3 ч. РАР и 93,7 ч. глины. Смесь перемешивают в смесителе для сока и после испарения ацетона получают 1%-ный дуст. Пример состава 5. Сыпучий концентрат. После смешивания 20 ч. соединения 23 изобретения и 1,5 ч. триолеата с 28,5 ч. водного раствора, содержащего 2 ч. поливинилового спирта, смесь мелко измельчают (до частиц диаметром менее 3 мкм, с помощью песчаного истирателя. Затем к порошку добавляют 40 ч. водного раствора, содержащего 0,05 ч. ксантановой камеди и 0,1 ч. алюмомагниевого силиката, кроме того добавляют 10 ч. пропиленгликоля. Смесь тщательно перемешивают и получают 20%-ный сыпучий концентрат для водных суспензий. Пример состава 6. Масляный спрей. После растворения соединения 1-27 изобретения (0,1 ч.) в 5 ч. ксилола и 5 ч. трихлорэтана раствор смешивают с 89,9 ч. дезодорированного керосина и получают 0,1% масляного спрея. Пример состава 7. Аэрозоль на масляной основе. Смешивают и растворяют 0,1 ч. соединения 1-27 изобретения, 0,2 ч. тетраметрина, 0,1 ч. d-фенотрина, 10 ч. трихлорэтана и 59,6 ч. дезодорированного керосина и полученным раствором заполняют аэрозольные контейнеры. После установления клапана под давлением закачивают через клапан 30 ч. пропилена (сжиженный нефтяной газ) и получают аэрозоль на масляной основе. Пример состава 8. Водный аэрозоль. Смешивают друг с другом и растворяют 0,2 ч. соединения 24 изобретения, 0,2 ч. d-аллетрина, 0,2 ч. d-фенотрина, 5 ч. ксилола, 3,4 ч. дезодорированного керосина и 1 ч. эмульгатора [АТМОС 300 (зарегистрированная фирменная марка, AtLaS Chemical Co. Лтд)] и полученным раствором вместе с 50 ч. дистиллированной воды заполняют аэрозольный контейнер. После установления на контейнере клапана через него под давлением закачивают 40 ч. пропеллента (сжиженный нефтяной газ) с получением водного аэрозоля. Пример состава 9. Москитная спираль. После прибавления 0,3 части d-аллетрина к 0,3 г соединения 20 изобретения смесь растворяют в 20 мл ацетона. Затем раствор равномерно смешивают с 99,4 г носителя для москитной спирали (табачная крошка: сейклизный порошок, древесная мука 4:3:3) при перемешивании, после чего к смеси добавляют 120 мл воды. Смесь тщательно замешивают, формуют и после высушивания получают москитную спираль. Пример состава 10. Электрический москитный мат. Смесь 0,4 г соединения 19 изобретения, 0,4 г о-аллетрина и 0,4 г пиперонилбутоксида растворяют в ацетоне до полого объема в 10 мл. Полученным раствором (0,5 мл) равномерно пропитывают материал-основу (смесь хлопкового пуха и волокнистой массы, отвержденная в виде пластинки) электрического мата размером 2,5х1,5 см и толщиной 0,3 см с получением электрического москитного мата. Пример состава 11. Фумигант. После растворения 100 мл соединения 16 изобретения в необходимом количестве ацетона полученным раствором пропитывают пористую керамическую пластинку размером 4х4 см и толщиной 1,2 см с получением фумиганта. Пример состава 12. Отравленная приманка. После растворения 10 мг соединения 1-27 изобретения в 0,5 мл ацетона полученный раствор наносят на 5 г сухого корма, растертого в порошок. После высушивания порошка получают 5%-ную отравленную приманку. Пример композиции 13. Масляный раствор. 95 ч. каждого из соединений 6 или 12 изобретения смешивали с 5 ч. очищенного керосина с получением 95%-ного масляного раствора. Далее эффективность соединений изобретения в качестве активных компонентов инсектицидных композиций описывается со ссылкой на примеры испытаний, где соединения изобретения обозначены под номерами, приведенными в табл.1, а соединения, используемые для сравнения и контроля, обозначены номерами, приведенными в табл.2. Пример испытаний 1 (инсектицидный тест на нимфах коричневой растительной блошки). Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой (соответственно до концентрации 500,5 или 0,5 ч/млн) и в разбавленный раствор на минуту погружают ростки рисового растения (длиной примерно 12 см). После высушивания на воздухе ростки рисового растения помещают в пробирку для испытаний, куда также помещают примерно 30 нимф коричневой растительной блошки (Nilaparvata Lugens). Спустя шесть дней выявляют наличие живых и мертвых нимф. Оценку испытаний обозначают следующим образом: а отсутствие живых насекомых b живых насекомых 5 или менее с живых насекомых 6 или более Полученные результаты приведены в табл.3. Пример испытаний 2 (инсектицидный тест на блошке длинноусой южной). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 1 мл водного разбавленного (500 или 50 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, и на нее помещают в качестве пищи один росток кукурузы. В чашку помещают примерно 30 яиц блошки длинноусой южной (Diabrotica undecumpynotata). Через восемь дней после накрывания чашки выявляют наличие живых или мертвых проклюнувшихся личинок. Критерий результатов испытаний следующий: a отсутствие живых насекомых b живых насекомых 5 или менее с живых насекомых 6 или более Полученные результаты приведены в табл.4. Примеры испытаний 3 (инсектицидный тест на блошке длинноусой южной). 5 мл разбавленного водного эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, полученного в соответствии с примером состава 1, смешивают с 50 г просеянной (16 меш) почвы. Концентрацию активного компонента в почве устанавливают в 0,25 или 0,125 ч/млн. Каждый образец почвы вносят в полиэтиленовую чашку диаметром 5,6 см и высотой 5,8 см, в которую высевают два семечка кукурузы с корешками длиной 2-3 см. Затем в чашку выпускают 10 личинок блошки длинноусой южной (Diabrotica undecimpunctata howardi) в третьей личиночной стадии. Спустя два дня подсчитывают число подвергнутых обработке насекомых (мертвых или агонизирующих) и не подвергавшихся обработке насекомых (энергичных) с выявлением эффективности (%) соединений. Полученные результаты приведены в табл.5. Пример испытаний 4 (инсектицидный тест на моските обыкновенном). Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, полученный в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой и разбавленный раствор (0,7 мл) добавляют к 100 мл деионизированной воды (концентрация активного компонента 3,5 ч/млн). В смесь выпускают 20 личинок москита обыкновенного (Culex pipiens pallens) в последней личиночной стадии. Через день после выпуска выявляют смертность среди личинок. Критерии оценки обозначают следующим образом: а 90% или выше b не менее 10% но менее 90% с не менее 10% Полученные результаты приведены в табл.6. Пример испытаний 5 (инсектицидный тест на прусаках). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых мужских особей рыжего таракана (пруссак) (Вlattella germanica). Через шесть дней после накрывания чашки определяют число мертвых и живых насекомых для подсчета смертности. Полученные результаты приведены в табл.7. Пример испытаний 6 (инсектицидный тест на мухе комнатной). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых женских особей мухи домашней (Mysca domestica). Через 48 ч после накрывания чашки определяют число мертвых или живых насекомых с выявлением смертности (2 повтора). Полученные результаты приведены в табл.8.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Производные 1-фениламидазола общей формулы где R водород, метил; X фтор, хлор, нитрогруппа; y фтор, хлор; Z водород, фтор, хлор или бром, проявляющие инсектицидные свойства. 2. Инсектицидная композиция, содержащая производное 1-фенилимидазола и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного 1-фенилимидазола используют соединение общей формулы  где R водород, метил; X фтор, хлор, нитрогруппа; y фтор, хлор; Z водород, фтор, хлор или бром, в количестве 0,1 95,0 мас. целевые добавки остальное.Популярные патенты: 2197082 Установка для охлаждения молока с использованием естественного холода ... молока при уменьшении металлоемкости и сокращении энергозатрат на процесс его охлаждения. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. Установка для охлаждения молока, включающая источник естественного холода для холодильной обработки хладоносителя в виде заглубленной в грунт емкости с аккумулирующим холод веществом, связанные с ним трубопроводы, подсоединенные к теплообменнику с проходящим через него молокопроводом для подачи молока из приемного бака в накопительный резервуар, отличающаяся тем, что вокруг емкости в грунте расположены тепловые трубы, при этом емкость разделена вертикальными перегородками на три полости, средняя из которых заполнена материалом с высокой теплоемкостью и, по ... 2132610 Устройство обогрева сельскохозяйственных животных и птицы ... 4 соединен с входом задатчика уровня терморадиации 24, а выходы задатчиков терморадиации 24 и конвекции 25 соединены с выходом сумматора 27, выход которого соединен с блоком сравнения 28, второй вход блока сравнения соединен в биокалориметре 3 с датчиком теплового потока 23, а выход блока сравнения 28 связан через исполнительный механизм 19 системы инфракрасного обогрева 2 с электродвигателем 18, на оси которого установлен редуктор и шкив с тросом механизма 17 перемещения газовой горелки 15 в вертикальном направлении. Предлагаемое устройство управления комбинированным обогревом животных и птицы на начальной стадии их развития включает: - оптимальный обогрев помещения в месте ... 2071371 Способ нагрева тканей животного и устройство для его осуществления ... электромагнитным полем, излучаемым системой электродов, отличающийся тем, что электромагнитное поле возбуждают тремя электродами, два из которых располагают на сосках вымени и возбуждают их противофазно, а третий с противоположной стороны животного и возбуждают его со сдвигом 90o по отношению к первым двум электродам, а глубину зоны электромагнитного воздействия регулируют изменением амплитуы возбуждения третьего электрода при постоянстве общей мощности электромагнитного поля, возбуждаемого тремя электродами. 2. Устройство для нагрева тканей животного, содержащее генератор УВЧ и соединенные с разноименными полюсами электроды, отличающееся тем, что дополнительно введены ... 2175189 Способ регенерации растений сорго в культуре in vitro ... 0 - отсутствие роста, ... , 4 - интенсивный рост). Результаты культивирования, приведенные в табл. 1, показали, что среда M2АП (с 72.4 mM NO3 - и 62.5 mM NH4 +) значительно превосходила среду MSАП (с 39.9 mM NO3 - и 20.6 mM NH4 + - прототип) по интенсивности роста каллуса, при этом рост эмбриогенного каллуса стимулировался наиболее эффективно: масса ЭК на среде M2АП превышала массу ЭК на среде MSАП в 2 раза. Наибольший стимулирующий эффект неорганического азота среды M2 наблюдали при добавке обеих аминокислот: L-аспарагина и L-пролина. Увеличение концентрации только ионов NO3 - (среда M21АП с 72.5 mM NO3 - и 20.6 mM NH4 +) или только ионов NH4 + (M23АП с 39.9 mM NO3 - и 62.5 mM NH4 ... 2159721 Способ и устройство для крепления двигателя мотокультиватора ... с рулевым управлением, поворачивают двигатель в вертикальное положение, перемещают вперед и закрепляют его /1/. Недостатком таких способов крепления двигателя является то, что из-за дополнительных операций в процессе монтажа увеличивается его трудоемкость. Известно устройство для крепления двигателя машины, содержащее ходовую часть, связанную с рулевым управлением, опорный элемент, несущий двигатель /2/. Недостаток указанных устройств состоит в том, что они не могут быть использованы для крепления двигателя мотокультиваторов, учитывая специфику установки на них рабочих органов. Наиболее близким по технической сущности и достигаемому результату к предлагаемому является устройство ... |
Еще из этого раздела: 2281645 Устройство для размещения цветов и растений с подсветкой (варианты) 2477044 Искусственная рыболовная приманка (варианты) 2160533 Способ профилактики и коррекции транспортного стресса у крупного рогатого скота 2181640 Способ биологической рекультивации нарушенных земель 2415529 Нижняя тяга для навески трактора 2434381 Технологическая линия для приготовления и раздачи влажных кормов 2391804 Почвообрабатывающий каток 2272399 Зерноуборочный комбайн 2175833 Охладитель молока с аккумулятором холода 2125366 Доильный аппарат |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||