2-[ 2,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностьюПатент на изобретение №: 2045512 Автор: Вилльям Дж.Майкели[US] Патентообладатель: Ай-Си-Ай Америказ Инк (US) Дата публикации: 10 Октября, 1995 Адрес для переписки: подача заявки17.11.1989 публикация патента10.10.1995 Изображения    Использование: сельское хозяйство, химическое средство защиты растений. Сущность изобретения: соединения ф-лы I, где Х-кислород или сера, R-хлор, бром; R1, R2, R3 независимо друг от друга водород или C1-C4 -алкил; R4 водород, гидрокси, C1-C4 -алкил; R3-R4 вместе представляют собой карбонил (=О) при условии, что R1, R2 R5, R6 все являются C1-C4 -алкилом; R5 -водород, C1-C4 -алкил; R6 -водород, C1-C4 -алкил, C1-C4 -алкилтио или C1-C4 -алкилсульфонил при условии, что, когда R6-C1-C4 -алкилсульфонил, тогда R3 и R4 вместе не являются карбонилом; R7 -метил или этил; R8 -галоген, нитро, или RbSOn, где n-0 или 2, Rb-C1-C3 -талкил или соль его, а также использование соединения ф-лы I в гербицидной композиции в количестве 0,5-95 мас. и в способе борьбы с нежелательной растительностью при дозе 0,056-1,14 кг/га. Структура ф-лы I.  ,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512t.gif" > 3 с. п. ф-лы. 5 табл.
, , , , , , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к 1,3-циклогександионам, а также к средству защиты растений, конкретно к гербицидной композиции и способу борьбы с нежелательной растительностью. Уже известно использование производных 1,3-циклогександионов, например, 2-/2,4-дибром-/3-/2-метоксиэтокси/-бензо- ил/-4,4,6,6-тетраметил-1,3,5-циклогексан-триона в качестве гербицида. Однако известные соединения проявляют недостаточную гербицидную активность. Целью изобретения является повышение гербицидного действия. Указанная цель может быть достигнута за счет производных 1,3-циклогександиона формулы 1:,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-2t.gif" > где Х представляет собой кислород или серу, R хлор, бром, R1, R2,R3 независимо друг от друга водород или С1-С4-алкил, R4 водород, гидрокси, С1-С4-алкил, R3 и R4 вместе представляет собой карбонил (=0) при условии, что R1, R2, R5, R6 все являются С1-С4 алкилом, R5-водород, С1-С4-алкил, R6 водород, С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио, или С1-С4-алкилсульфонил, при условии, что когда R6 С1-С4-алкил или С1-С4-алкилсульфонил, тогда R3 и R4 вместе не являются карбонилом, R7 метил или этил, R8 галоген, нитро или R6SOn, где n 0,2, представляет собой R6 C1-C3-алкил или соль его, а также гербицидной композицией, включающей наряду с соединением формулы (1) в количестве 0,5-95 мас. целевые добавки остальное, и, кроме того способом борьбы с нежелательной растительностью при обработке площадей, где они произрастают соединением формулы (1) при дозе 0,056-1,14 кг/га. П р и м е р 1. 2-(2"-Бром-3"-(2-метоксиэтокси)-4- этилсульфонилбензоил)-1,3-циклогександион. 2-Бром-3-(2-метоксиэтокси)-4-этилсуль- фонил-бензойная кислота (6,1 г 0,018 моля) разбавлялась в 50 мл метиленхлорида и добавлялись 2 капли ДМФ с последующим медленным добавлением оксалилхлорида (3,81 г, 0,03 моля). После завершения добавления раствор нагревался с обратным холодильником в течение 1 ч, охлаждался и концентрировался под вакуумом. Сырой хлорангидрид кислоты разбавлялся в 25 мл метиленхлорида, и добавлялось 2,24 г (0,02 моля) 1,3-циклогександиона, с последующим добавлением избытка триэтиламина (4,0 г). После перемешивания в течение ночи органический слой промывался три раза разбавленной 1 н. соляной кислотой, сушился и концентрировался. Неочищенный энольный сложный эфир растворялся в 25 мл ацетонитрила, и добавлялись десять капель ацетонцианогидрида и 4 мл триэтиламина и данная реакционная смесь перемешивалась при комнатной температуре в течение 48 ч. Органическая фаза промывалась три раза 1н. соляной кислотой, а затем экстрагировалась основанием. Экстракты основания объединялись и подкислялись и экстрагировались три раза 50 мл метиленхлорида. Метиленхлоридные экстракты сушились, концентрировались и хроматографировались на силика- геле с использованием смеси эфир(метиленхлорид)уксусная кислота, давая 3,96 г чистого 2-/2-бром-3/-2-метоксиэтокси/-4-этилсуль- фонилбензоил/-1,5-циклогександиона. В табл.1 представлены некоторые соединения, которые получаются согласно процедуре, описанной выше. Номера соединений приписаны каждому соединению и они используются в остальном описании к заявке. Для соединений 1-38 подтверждены ЯМR спектры, которые полностью согласуются с их структурой. Гербицидные скрининговые испытания. Как упоминалось ранее, описанные соединения, полученные по описанному способу, являются фитотоксичными соединениями, которые полезны и ценны в борьбе с различными видами растений. Выбранные соединения данного изобретения испытывались в качестве гербицидов следующим образом. П р и м е р 2. Предвсходовые многосорняковые гербицидные испытания. За день до обработки семена двенадцати различных видов сорняков высаживались в суглинисто-песчаную почву отдельными рядами с использованием одного вида на ряд по ширине лотка или делянки. Использовались сорняки щетинник зеленый (FT), мятлик однолетний (ARC), ежовник (WC), сорго двуцветное (SHC), овсюг (WO), ветвянка широколистная (BSG), иномея однолетняя (АМС), сесбания (SESB), лимнохарис (VL), кассия (SP), осока желтая (VNC) и дурнишник (GB). Высаживалось достаточно семян для получения 20-40 сеянцев на ряд после появления всходов, в зависимости от размера растений. С использованием аналитических весов взвешивалось 37,5 мг испытываемого соединения на кусочек вощеной бумаги. Бумага с соединением помещалась в 60-миллилитровую чистую бутылку с широким отверстием, и растворялось в 45 мл ацетона или иного растворителя. 18 мл данного раствора переносилось в 60 мл широкогорлую чистую бутылку и разбавлялось 22 мл воды и ацетоновой смеси (19: 1), содержащей достаточное количество полиоксиэтилен-сорбитан-монолауратного эмульгатора, для получения окончательного раствора 0,5% (объем/объем). Раствор затем распылялся на засеянный ящик, находящийся на линейном столе для опрыскивания, откалиброванном так, чтобы давать 40 галлонов на акр (748 л-га). Степень применения или расходная доза составляет 14 фунт./акр (0,28 кг/га). После обработки ящики или лотки помещаются в теплицу при 70-80оC (21-27оС) и поливаются путем разбрызгивания. Через две недели после обработки определяется степень повреждения или подавления путем сравнения с необработанными проверочными растениями того же возраста. Регистрируется степень повреждения от 0 до 100% для каждого вида как процент подавления, причем 0% означает отсутствие повреждений, и 100% показывает полное подавление. Результаты испытаний представлены в табл.2. П р и м е р 3. Послевсходовое многосорняковое гербицидное испытание: Данное испытание проводилось идентичным образом согласно процедуре предвсходового многосорнякового гербицидного испытания, за исключением того, что семена указанных двенадцати различных видов сорняков высевались за 10-12 дней до обработки. Кроме того, полив обработанных лотков ограничивался только поверхностью почвы и не распространялся на листву распустившихся растений. Послевсходовое многосорняковое гербицидное испытание. Данное испытание проводится идентичным образом в соответствии с процедурой послевсходового гербицидного испытания за исключением, того, что семена двенадцати видов сорняков, использовавшихся в предрасходовом гербицидном испытании, высевались за 10-12 дней до обработки. Кроме того, полив обработанных лотков ограничивается поверхностью почвы и не распространяется на листву развившихся растений. Результаты послевсходового многосорнякового гербицидного испытания приводятся в табл.3. Соединения формулы 1 могут быть использованы в различных препаративных формах, содержащих 0,5-95% активного вещества например, препаративные формы в виде эмульгируемого концентрата. ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-3t.gif" >ептура с интервалами ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-4t.gif" >р,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-5t.gif" > ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-6t.gif" > ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-7t.gif" >е,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-8t.gif" > ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-9t.gif" > ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-10t.gif" > Препаративные формы в виде смачиваемого порошка Гербицидное соединение 3-90 Гербицидное соединение 80 Смачивающий агент 0,5-2 Диалкил-нефталенсульфонат натрия 0,5 Диспергирующий агент 1-8 Лигносульфонат натрия 7 Разбавитель(ли) ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-11t.gif" > аттапульгитная глина ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-12t.gif" > Экструдирование гранулярные препаративные формы Гербицидное соединение 1-20 Гербицидное соединение 10 Связующий агент 0-10 Лигнинсульфонат 5 Разбавитель(ли) ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-13t.gif" > Карбонат кальция ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-14t.gif" > Текучие препаративные формы Гербицидное соединение 20-70 Гербицидное соединение 45 Поверхностно-активный агент(ы) Полиоксиэтиленовый эфир 5 Суспендирующий агент(ы) 0,05-1 Аттагель 0,05 Антифризный агент 1-10 Пропиленгликоль 10 Антимикробный агент 1-10 ВIТ 0,03 Пеногаситель 0,1-1 Силиконовый пеногаситель 0,02Растворитель ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-15t.gif" > Вода ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-16t.gif" > П р и м е р 4 (сравнительный опыт). Ниже приведены данные, которые отражают сравнительный анализ соединения А (патент США 4797150) и соединения 1 настоящей заявки. Эти соединения имеют следующую структуру ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-17t.gif" >O/ ,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-18t.gif" >O/ С использованием методики довсходового и послевсходового многосорнякового гербицидного испытания, оба соединения были использованы на их действие против следующих сорняков: (доза расхода активного вещества 223 г/га) щетинник зеленый (FT), мятлик однолетний (ARG), ежовник (WG), сорго двуцветное (SHC), овсюг (WO), ветвянка широколистная (BSG), сесбания (SESB), лимнохарис (VL), кассия (SP) и осока желтая (YNG). Результаты этих испытаний приведены в табл.4. П р и м е р 5. Степень применения (расходная доза), заяви может изменяться в пределах 0,056-1,14 кг/га. В случае применения соединения при дозе 56 г/га получены следующие результаты, приведенные в табл.5.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. 2-[2,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" >,3,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" >,4,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" > -Тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы общей формулы 2-[2,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" >,3,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" >,4,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045053/697.gif" > где Х кислород или сера; R хлор, бром; R,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-19t.gif" >, R1, R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил; R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил; R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил; R4 водород или С5 С1-алкил; R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1 алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом; R4 метил, этил; R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, Rn Сb - С1-алкил, или их соли. 2. Гербицидная композиция, включающая производное 1,3-циклогександиона и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве производного 1,3-циклогександиона используют соединение общей формулы 3 где Х кислород или сера; R хлор, бром; R,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-20t.gif" >, R1, R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил; R4 водород, гидрокси, С4 С1-алкил; R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=о) при условии, что R4, R1, R2, R5 все С6 С1-алкил; R4 водород или С5 С1-алкил; R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1- алкилтио, С4 - С1-алкилсульфонил, при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом; R4 метил, этил; R7 галоген, нитро, или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил, или его соль его в количестве 0,5 95 мас. целевые добавки - остальное. 3. Способ борьбы с нежелательной растительностью путем обработки площади, на которой произрастают нежелательные растения, производным 1,3-циклогександионом, отличающийся тем, что в качестве 1,3-циклогександиона используют соединение общей формулы 3 где X кислород или сера; R хлор или бром; R,3,4 -тризамещенные бензоил]-1,3-циклогександионы или их соли, гербицидная композиция и способ борьбы с нежелательной растительностью, патент № 2045512" SRC="/images/patents/427/2045512/2045512-21t.gif" >, R1 и R2 независимо друг от друга водород или С3 С1-алкил; R4 гидрокси, водород, С4 С1-алкил; R4 и R3 вместе представляют собой карбонил(=0) при условии, что R4, R1, R2 и R5 все С6 С1-алкил; R4 водород, С5 С1-алкил; R4 водород, С6 С1-алкил, С4 С1-алкилтио или С4 - С1-алкилсульфонил при условии, что когда R4 С6 С1-алкилтио или С4 С1-алкилсульфонил, то R4 и R3 вместе не являются карбонилом; R4 метил или этил; R7 галоген, нитро или R8SOb, где n 0 или 2, а Rn Сb - С1-алкил, или его соль в дозе 0,056 1,14 кг/га.Популярные патенты: 2091380 Производные пиколиновой кислоты или их кислотно-аддитивные соли, способ их получения, нербицидная композиция и способ борьбы с сорняками ... (низшая)алкильная группа, (низшая)алкоксикарбонил(низшая)алкильная группа, атом щелочного металла, атом щелочно-земельного металла; Х ди(низшая)алкиламино группа, низшая алкоксигруппа, низшая алкенильная группа; Y атом кислорода; R1 (низшая)алкоксигруппа, ди-галоидзамещенная низшая алкоксигруппа, атом галогена; R2 низшая алкильная группа или низшая алкоксигруппа, или его кислотно-аддитивную соль со следующим количественным содержанием ингредиентов, мас. Активный ингредиент 1 30 Функциональные добавки Остальное 5. Способ уничтожения сорняков путем обработки растений или почвы, на которой возможен рост растений, производным пиколиновой кислоты, отличающийся тем, ... 2489835 Гнездовой высевающий аппарат для посева проросших семян овощных культур ... над ним клапанным устройством, выполненным в виде совмещенных отражателей и выталкивателей, шарнирно закрепленных на вращающихся относительно высевающего диска поводках, а дно бункера установлено с возможностью вращения (SU, авторское свидетельство 417017, М. кл. A01C 7/18, А01С 7/16).Недостатками этого аппарата являются сложность конструкции, низкая эксплуатационная надежность, отсутствие возможности высева проросших семян. Известна гидравлическая сеялка для высева пророщенных семян, содержащая смесительную камеру для жидкости и семян, источник сжатого воздуха, воздухопровод, расположенную в нижней части смесительной камеры магистраль выхода жидкости и семян, и сошник, с ... 2472951 Машина (варианты) ... и ногами, как показано действие двух человек, способствуют движению для укрепления здоровья и движения без затрат энергии, на фиг.10д - схема привода одного колеса от четырех цилиндров реверсивной храповой передачей от шестерни.Двигатель машины содержит цилиндры 1 (фиг.1) с поршнями 2 на штоках 3 с секторами-зубчатками 4 или шестернями для согласования их возвратно-поступательного движения, рычаг 5 и шатун 6 отбора мощности от всех цилиндров. Ограничитель 7 ограничивает ход, механизм 8 газораспределения допускает газообмен. Механизм газораспределения 8 без кулачкового вала управляет клапанами упорами, храповиками или рычагами линейного быстрого открытия, что повышает ... 2056100 Доильный стакан ... стакан, содержащий корпус с патрубком, расположенным на его боковой поверхности и расположенную внутри эластичную сосковую трубку. Его подключение к доильному автомату, состоящему из манипулятора, автомата управления и счетчика молока, позволяет автоматически выполнять операцию "машинное додаивание" (Установка доильная автоматизированная "Елочка" УДА-16. Техническое описание и инструкция по эксплуатации. г. Курган, 1980). Указанный доильный стакан выбран в качестве прототипа, поскольку он наиболее близок по технической сущности к заявляемому. При доении данным доильным стаканом во время молоковыведения возникает разность вакуумметрических давлений в межстенном и подсосковом ... 2490869 Способ направленного изменения циркуляции воздушных масс и связанных с ней погодных условий ... стрелки. Обеспечивается повышение эффективности влияния возникающих возмущений атмосферной циркуляции на изменение погодных условий путем увеличения концентрации ионов и программируемого распределения областей ионизации. 6 з.п. ф-лы, 4 ил. (i) Область использованияИзобретение относится к области прикладной метеорологии и может быть использовано для коррекции погодных условий и изменения климата в отдельных регионах в интересах сельского хозяйства и экологии. (ii) Предшествующий уровень техникиХарактер и структура воздушных течений у земной поверхности и на различных высотах являются важнейшими вопросами общей метеорологии, т.к. с ними связан перенос тепла и влаги в атмосфере, ... |
Еще из этого раздела: 2201910 Устройство для ферментационной обработки жидкого навоза 2277321 Колосоподъемник для косилочных систем уборочных машин 2473366 Вещество, обладающее антимикробным действием 2040152 Способ выращивания корнеплодных культур в контролируемых условиях и установка для его осуществления 2236787 Способ испытаний опрыскивателей и устройство для его осуществления 2079266 Устройство для гранулирования кормов 2127511 Композиция пленочного полимерного материала для покрытия теплиц и оптический активатор для полимерного материала (варианты) 2084132 Устройство для выращивания растений 2053661 Устройство для сколачивания ульевых рамок 2175477 Способ борьбы с тлями |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||