Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена e- изомера и фунгицидная композиция на их основе

 
Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2039049

Автор:      Юдзи Фунаки[JP], Хирофуми Осита[JP], Сигео Ямамото[JP], Сизуя Танака[JP], Тосиро Като[JP]

Патентообладатель:      Сумитомо Кемикал Компани Лимитед (JP)

Дата публикации:      9 Июля, 1995

Адрес для переписки:      подача заявки18.03.1980 публикация патента09.07.1995


Изображения





Использование: область синтеза органических соединений, а также сельское хозяйство, конкретно фунгицидная композиция. Сущность изобретения: производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропена Е изомера ф-лы 1, где R1-C1-C6 -алкил, циклопропил, метилциклопропил, R2 может быть одинаковым или различным и обозначает галоген, C1-C4 -алкил, C1-C4 -алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный алкил C1-C3. n-0 3, или его соль, а также фунгицидная композиция на основе соединения ф-лы 1 в количестве 1 80 мас. целевые добавки остальное. 2 с.п. ф-лы, 27 табл. Стуктура соединения ф-лы 1: Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена e-  изомера и фунгицидная композиция на их основе, патент № 2039049 , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ

Изобретение относится к химическим композициям для защиты растений, конкретно к фунгицидной композиции на основе производного 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)-пропена.

Известна фунгицидная композиция на основе производных 1,2,4-триазола [1] Более близкой к заявленным композициям является фунгицидная композиция на основе производного 1-фенил-(1,2,4-триазол-1-ил)- пропена [2] Однако указанные фунгицидные композиции обладают недостаточной активностью при малых концентрациях.

Целью изобретения является повышение фунгицидной активности композиции.

П р и м е р 1. Синтез Е-изомера 1-(4-хлорфенил)-4,4-диметил-2- (1,2,4-триазол-1-ил)-1-пентен-3-ола (соединение I).

Е-изомер (2,9 г, 0,01 моля; т.пл. 108-109оС) 1-(4-хлорфенил)- 4,4-диметил-2(1,2,4-триазол-1-ил)-1-пентен-3-она растворяют в метаноле (50 мл). К раствору добавляют натрийборгидрид (0,38 г, 0,01 моля), температуру реакции поддерживают при 20оС или менее при помощи охлаждения льдом. Реакционную смесь выдерживают при 20оС в течение 3 ч, а затем разлагают, добавляя воду (100 мл) и уксусную кислоту (1 мл). Органический слой экстрагируют этилацетатом (100 мл), полученный экстракт промывают 5%-ным водным раствором бикарбоната натрия (50 мл) и высушивают над безводным сульфатом натрия. Затем растворитель удаляют при пониженном давлении и полученный остаток перекристаллизовывают из изопропанола. Получают 2,0 г продукта (выход 69%).

Элементный анализ: Рассчитано, С 61,74; Н 6,23; N 14,40; Cl 12,15 Найдено, С 61,82; Н 6,33; N 14,38; Cl 12,15 Аналогичным методом получают Е-изомеры соединений (I), представленные в табл. 1.

Если нет других указаний, спектры ЯМР в таблице приведены в значениях Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена e-  изомера и фунгицидная композиция на их основе, патент № 2039049 для CDCl3 в качестве растворителя и тетраметилсилана в качестве внутреннего стандарта.

П р и м е р 2. Дуст. Одну часть соединения (I), 89 ч. глины и 10 ч. талька хорошо смешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 1% активного ингредиента.

П р и м е р 3. Дуст. Три части соединения (I), 67 ч. глины и 30 ч. талька хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с получением дуста, содержащего 3% активного ингредиента.

П р и м е р 4. Смачиваемый порошок. 30 ч. соединения (I), 45 ч. диатомитовой земли, 20 ч. белого угля, 3 ч. смачивающего агента (натрий лаурилсульфат) и 2 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают до порошкообразного состояния с образованием смачиваемого порошка, содержащего 30% активного ингредиента.

П р и м е р 5. Смачиваемый порошок. 50 ч. соединения (I), 45 ч. диатомитовой земли, 2,5 ч. смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо смешивают друг с другом до порошкообразного состояния с образованием смачиваемого порошка, содержащего 50% активного игредиента.

П р и м е р 6. Эмульгируемый концентрат. 10 ч. соединения (I), 80 ч. циклогексанона и 10 ч. эмульгатора (полиоксиэтилен алкилариловый эфир) смешивают с образованием эмульгируемого концентрата, содержащего 10% активного ингредиента.

П р и м е р 7. Гранула. Пять весовых частей соединения (I), 40 ч. бентонита, 50 ч. глины и 5 ч. натрий лигносульфоната хорошо смешивают до порошкообразного состояния. Полученную смесь хорошо перемешивают с водой, гранулируют и сушат с образованием гранулы.

П р и м е р 8. Смачиваемый порошок. 80 ч. соединения (I), 15 ч. диатомитовой земли, 2,5 ч. смачивающего агента (кальций алкилбензолсульфонат) и 2,5 ч. диспергирующего агента (кальций лигнинсульфонат) хорошо перемешивают друг с другом до порошкообразного состояния с получением смачиваемого порошка, содержащего 80% активного ингредиента.

П р и м е р 9. Дуст. Одну часть соединения (I), 2 ч. белой сажи и 97 ч. глины хорошо смешивают при измельчении в порошок с получением дуста, содержащего 1% активного ингредиента.

П р и м е р 10. Дуст. Пять частей соединения (I), одну часть белой сажи и 94 ч. глины хорошо перемешивают при измельчении в порошок с получением дуста, содержащего 5% активного ингредиента.

П р и м е р ы 11-20. Смачиваемый порошок. Е изомер соединения (I), смачивающий агент, диспергирующий агент и неорганический носитель хорошо смешивают в соотношении, указанном в табл. 2, с получением смачиваемого порошка.

П р и м е р ы 21-29. Эмульгируемый концентрат. Е изомер соединения (I), эмульгатор и растворитель смешивают в соотношениях, указанных в табл. 3, с получением эмульгируемого концентрата.

П р и м е р 30. Среду, содержащую 5 г полипептона, 20 г мясного экстракта, 20 г сахарозы и 20 г агара на 1 л воды переводили в раствор при нагревании. Испытываемые композиции разбавляли водой и добавляли в среду. После тщательного перемешивания смесь переливали в стеклянную чашу Петри. После отверждения агара его инокулировали мицелиальными дисками или суспензией спор испытуемого грибка. Наименование испытуемого грибка и время культивирования от инокулирования до наблюдения представлены в табл. 4. Температура культивирования составляла 20оС для Venturia inaequalis и 28оС для других грибков.

Степень ингибирования роста под действием испытуемых соединений оценивали в соответствии со следующей шкалой: A: Степень ингибиро- 100% вания роста В: -"- 90% или более З: -"- 89-50% D: -"- 50% Данные представлены в табл. 5-14.

П р и м е р 30. Супесчаной почвой наполняли 150 мл пластмассовую чашу и засевали семена земляного ореха (1 семя/чашу) и проводили 12-дневное культивирование в воздушно-кондиционированной теплице (25-30оС) до образования молодых сеянцев на стадии трехлистника. В это время на листву с нормой расхода 10 мл/чашу распрыскивали водный разбавленный раствор эмульгируемого концентрата примера 6. После сушки на воздухе молодые сеянцы инокулировали Cercospora arachidicola, покрывали пленкой из поливинилхлорида и помещали в аэроконденционированную теплицу при 25-30оС. Сеянцы культивировали еще в течение 10 дней в теплице и оценивали степень защиты по отношению к контролю (необработанные растения). Данные представлены в табл. 15.

П р и м е р 31. 150-мл пластмассовую чашу наполняли супесчаной почвой. Пшеницу высеивали с нормой 10-15 семян на чашу и культивировали в течение 7 дней в аэроконденционированной теплице (18-23оС) до образования молодых сеянцев, находящихся на стадии первого листка. Затем эти сеянцы инокулировали Puccinia recondita и помещали на 16 ч во влажную камеру, температуру в которой поддерживали равной 23оС. Фунгицидную композицию разбавляли водой и распрыскивали с нормой расхода 10 мл на чашу. Затем сеянцы культивировали в течение 10 дней в комнате с постоянной температурой (23оС) при флуоресцентном освещении. Потом наблюдали внешний вид заболевания на стадии первого листа. Оценку проводили как в примере 30.

Результаты представлены в табл. 16.

П р и м е р 32. 150-мл пластмассовую чашу наполняли супесчаной почвой и ячмень высеивали в количестве 10-15 семян на чашу и культивировали в течение 7 дней в аэроконденционированной теплице (18-23оС) дообразованием молодых сеянцев на стадии однолистника. После этого разбавленную водой композицию распрыскивали на листве с нормой расхода в 10 мл на чашу. После высушивания на воздухе, молодые сеянцы инокулировали Erysiphe graminis и культивировали в течение 10 дней в комнате с постоянной температурой (23оС) при флуоресцентном освещении.

Затем определяли степень подавления болезни по отношению к контролю. Результаты представлены в табл. 17-27.

Таким образом заявленные композиции обладают высокой фунгицидной активностью при малых концентрациях.

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)пропена E-изомера общей формулы Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена e-  изомера и фунгицидная композиция на их основе, патент № 2039049 где R1 C1 C6-алкил, циклопропил, метилциклопропил; R2, одинаковый или различный, галоген, С1 С4-алкил, С1 С4-алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный С1 С3-алкил; N 0 3 целое число; или его соль.

2. Фунгицидная композиция, содержащая активный ингредиент производное 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1 ил)пропена и целевые добавки, отличающаяся тем, что она содержит в качестве производного 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)пропена E-изомер общей формулы Производные 1-фенил-2-(1,2,4-триазол-1-ил) пропена e-  изомера и фунгицидная композиция на их основе, патент № 2039049 где R1 C1 C6-алкил, циклопропил, метилциклопропил; R2, одинаковый или различный, галоген, С1 С4-алкил, С1 С4-алкокси, фенокси, фенил, циано, нитро, галогензамещенный С1 С3-алкил; n 0 3 целое число, или его соль при следующем соотношении ингредиентов, мас.

Активный ингредиент 1 80 Целевые добавки Остальное Приоритет по признакам: 20.03.79 при R1 трет-бутил; R2 галоген; n 1 или 2.

10.09.79 при R1 1-метилциклопропил; R2 галоген; n 0 2 целое число; 25.09.79 при R1 С1 С6-алкил, циклопропил; R2 С1 С4-алкил, С1 С4-алкокси, фенил, фенокси, циано, нитро, галогензамещенный С1 С3-алкил; n 0 3 целое число.



Популярные патенты:

2422377 Биоцидный концентрат

... аналогами уровня техники, из которого изобретение не следует явным образом для специалиста по обеззараживанию воды, показал, что оно не известно, а с учетом возможности серийного изготовления биоцидного концентрата на действующем технологическом оборудовании можно сделать вывод о соответствии критериям патентоспособности. Предложенный биоцидный концентрат кластеров наночастиц серебра стимулирует иммунную систему, стабилизирует обмен веществ в организме и обезвреживает более 650 видов вредных бактерий и вирусов (для сравнения: спектр действия любого химического антибиотика составляет 5-10 видов).Наночастицы в наводненной оболочке ассоциатов воспринимаются клетками человеческого ...


2493697 Технологическая линия для подготовки к скармливанию пророщенного зерна

... 20.05.2006]. Она состоит из сушильной камеры, загрузочного и разгрузочного приспособления, калорифера, ветвей гибкой ленты, плужковых сбрасывателей и двух наклонных желобов.Недостатками рассмотренной ленточной сушилки является неравномерное распределение материала по ширине гибкой ленты, неравномерное высыхание по высоте слоя материала на ленте, отсутствие процесса ворошения материала. Наиболее близким аналогом является сушильная установка [RU 2238492 С1, 7 F26B 17/04, 20.10.2004], состоящая из ленточных конвейеров, пальцевых ворошителей, приводного механизма, Недостатком сушильной установки является утечка агента сушки через пространство между конвейером и щитками. ...


2423036 Биоконтейнер для посадки растений

... прорастание семян, луковиц или клубней, замедляют последующее развитие растений и могут негативно повлиять на экологическое состояние почвы.Материал оболочки содержит в своем составе распределенные (в частном случае, равномерно) по ее объему гранулы набухающего биоразлагаемого в почве абсорбента воды и/или водных растворов, скорость набухания которого в присутствии почвенной влаги и абсорбционная емкость превышают, соответственно, скорость набухания и абсорбционную емкость материала оболочки биоконтейнера.Под термином «абсорбент воды и/или водных растворов» подразумеваются вещества, способные поглощать из окружающей среды не только химически чистую воду, но и слабые ...


2492640 Способ выращивания рыбы в мелководных заморных озерах с применением глубокого водоема-спутника

... для осуществления известного способа требуются аэраторы большой мощности, т.к. воду аэрируют и рыбу спасают от замора в неограниченном пространстве самого озера, в котором выращивают рыбу. При этом насыщенная кислородом вода, окруженная со всех сторон водой, имеющей низкое содержание кислорода, под действием конвективного обмена, интенсивно перемешивается с ней, распределяется по огромной площади и бесполезно теряет на окисление донных отложений большую часть запаса кислорода.Большая потребляемая мощность, а соответственно, большие затраты средств на аэрацию воды, сильно ограничивают возможности использования этого способа: его, как правило, применяют лишь на больших и ...


2152151 Гербицидная водорастворимая гранулированная композиция

... катион обычный карбоновой кислоты, такой как аммоний, органический аммоний, натрий, калий и тому подобные. Второй гербицид может составлять от 0% до 85% по весу. Композиция по изобретению может также содержать обычные добавки к составам, обычно используемым в твердых сельскохозяйственных композициях, такие как красители, диспергирующие агенты, инертные наполнители и тому подобные. Подходящими являются такие диспергирующие агенты, как алкилнафталиновый конденсат, лигносульфонат, полиэтиленоксид и тому подсобные, предпочтительно алкилнафталиновый конденсат. Предпочтительными являются инертные наполнители, которые растворяются в воде, такие как хлорид натрия, крахмал, сахар и тому ...


Еще из этого раздела:

2088063 Широкозахватный сельскохозяйственный агрегат

2275801 Способ выращивания рыбы в рисовых чеках (варианты)

2145478 Гранулированное либо пеллетированное средство для защиты растений, способ его получения и способ борьбы с грибами

2048744 Устройство для регулирования температуры воздуха в теплице

2420949 Способ оценки потенциальной урожайности семянок сафлора красильного

2185064 Вещество, обладающее пестицидной активностью, способ его получения, пестицидная композиция и способ контролирования вредителей

2165701 Фунгицидная композиция и способ обработки культур для борьбы или профилактики грибковых заболеваний

2453090 Способ минимальной обработки почвы

2078495 Устройство для транспортирования кормов в хранилищах башенного типа

2091380 Производные пиколиновой кислоты или их кислотно-аддитивные соли, способ их получения, нербицидная композиция и способ борьбы с сорняками