Применение n1-[2-гидрокси(фенил)-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы

Описывается применение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метил-тиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида, формулы

в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы. Техническим результатом является расширение ассортимента биологически активных веществ путем применения соединения вышеуказанной формулы в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы. 1 табл.

Изобретение относится к сельскому хозяйству и к химии биологически активных веществ, а именно к применению биологически активного N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы I

в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы и преследует цель улучшить посевные качества семян пшеницы.

Применяемое соединение является гетероциклическим веществом и его химические свойства описаны в литературе [Catalog Name: Ambinter Stock Screening Collection, CAS Registry No. 900017-39-2, 03.07.2005].

К наиболее близким аналогам по структуре применяемого вещества в качестве средства для активации прорастания семян может быть отнесен 4,6-диметил-3-(1Н-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридин-2-карбоксилат калия (соединение II)

[Патент РФ №2231527, МПК 7 C07D 495/04, А01N 43/90 Кайгородова Е.А и др. Замещенные 3-(1Н)-1-пирролил)тиено[2,3-b]пиридины, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность. - от 27.06.2004. - Бюл. №18].

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян.

Однако гиббереллин - дорогостоящий препарат микробиологического синтеза и малодоступен. Его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].

Техническим результатом является расширение ассортимента биологически активных веществ путем применения соединения формулы I в качестве средства для улучшения посевных качеств семян пшеницы.

Это достигается тем, что применяется вещество формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы.

N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамид получают из 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона [В.К.Василин, Е.А.Кайгородова, С.И.Фирганг, Г.Д.Крапивин. Синтез и свойства замещенных изоксазоло[3',4':4,5]тиено[2,3-b]пиридинов // Химия гетероцикл. соединений. - 2004. - №3. - С.462-473] в две стадии:

Полученное соединение идентифицировано по совокупности данных элементного анализа, ИК - и ЯМР 1 Н спектроскопии

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Получение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b] пиридин-3-ил] пентанамида

N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил)пентанамид получают ацилированием хлорангидридом н-валерьяновой кислоты в 1,4-диоксане 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона по реакции:

Навеску 3,12 г (0,01 моль) 3-амино-4-метоксиметил-6-метилтиено-[2,3-b]пиридин-2-ил-фенилметанона растворяют при нагревании в 30 мл 1,4-диоксана. Вносят 1,25 мл (0,0105 моль) валерилхлорида. Реакционную смесь кипятят 5 ч, охлаждают. Выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают 10 мл диэтилового эфира, сушат на воздухе. Выход 1,31 г (33%), Т пл 146-147°С.

Спектр ЯМР 1 Н (DMSO-d6, 250 МГц), d, м.д.: 0,74 (т, 2Н, CH2CH2CH 2CH3, J=6,5); 1,01-1,08 (м, 2Н, СН2СН2 CH2СН3); 1,09-1,15 (м, 2Н, CH2CH 2CH2CH3); 1,81 (т, 2Н, CH2СН 2СН2СН3, J=6,5); 2,63 (с, 3Н, 6-СН3); 3,42 (с, 3Н, CH 2OCH3); 4,92 (с, 2Н, CH2OCH3 ); 7,43 (с, 1Н, Нpy); 7,65 (дд, 1Н, 4-Н Ar, J4,3=J4,5 =7,9); 7,52 (дд, 2Н, 3,5-НAr, J 3,2=J5,6=8,0, J=3,4 =J5,4=7,9); 7,71 (д, 2Н, 2,6-Н Ar, J2,3=J6,5 =8,0); 9,71 (с, 1Н, NH).

Найдено, %: С 66,55; Н 6,13; N 7,01. C22H24N 2O3S. Вычислено, %: С 66,64; Н 6,10; N 7,06.

N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено [2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамид получают восстановлением боргидридом натрия в этаноле N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено [2,3-b] пиридин-3-ил)пентанамида по реакции:

К 3,96 г (0,01 моль) N1-(2-бензоил-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил)пентанамида приливают 80 мл этанола и при постоянном перемешивании и нагревают до растворения твердой фазы. Охлаждают до комнатной температуры и осторожно вносят пятую часть расчетного количества NaBH 4 (0,58 г, 0,015 моль). В течение 1 ч при непрерывном перемешивании прибавляют оставшийся NaBH4. Затем реакционную смесь нагревают до 60-70°С и поддерживают эту температуру в течение получаса. Раствор охлаждают, избыток NaBH 4 аккуратно нейтрализуют, прибавляя небольшими порциями, 10 мл 1 н. раствора HCl, следя за реакционной смесью и не допуская понижения рН менее 7. Реакционную смесь выливают в 4 л холодной воды и интенсивно перемешивают. Осадок отфильтровывают, промывают 400 мл воды и сушат на воздухе. Выход 3,50 г (88%)., Т пл 145-146°С.

Спектр ЯМР 1 H (DMSO-d6, 250 МГц), d, м.д.: 0,92 (т, 2Н, СН2СН2СН 2CH3, J=6,5 Гц); 1,33-1,40 (м, 2Н, СН2CH2 CH2СН3); 1,66-1,73 (м, 2Н, СН2CH 2CH2СН3); 2,32 (т, 2Н, СН2CH 2СН2СН3, J=6,5 Гц); 2,55 (с, 3Н, 6-СН3); 3,37 (с, 3Н, СН2OCH3 ); 4,79 (д, 1Н, CH2ОСН 3, Jгем=13,3 Гц); 4,74 (д, 1Н, CH2ОСН3, J гем=13,3 Гц); 5,93 (д, 1Н, CHOH, J=6,1 Гц); 6,42 (д, 1Н, СНОН, J=6,1 Гц); 7,25 (с, 1Н, Н py); 7,26 (дд, 1Н, 4-НAr, J 4,3=J4,5=8,0 Гц); 7,33 (дд, 2Н, 3,5-Н Ar, J3,2=J5,6 =8,1 Гц, J3,4=J5,4 =8,0 Гц); 7,37 (д, 2Н, 2,6-HAr, J 2,3=J6,5=8,1 Гц); 9,41 (с, 1Н, NH).

Найдено, %: С 66,42; Н 6,55; N 7,02. С22 Н26N2O 3S. Вычислено, %: С 66,31; Н 6,58; N 7,03.

Пример 2. Влияние N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида на посевные качества семян пшеницы.

Рострегулирующую активность соединения I и его влияние на посевные качества семян определяли модельными методами лабораторного скрининга на семенах озимой пшеницы сорта Победа 50.

В ходе исследований определяли оптимальную рострегулирующую концентрацию соединения I, его влияние на посевные качества семян, рост проростков, накопление в них сухой массы, потенциальную продуктивность.

Для изучения рострегулирующей активности испытываемые соединения предварительно растворяли в диметилсульфоксиде и затем в воде.

В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре соединение II в виде 0,001 и 0,0001%-ных водных растворов соответственно.

Семена озимой пшеницы замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 ч, а затем проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение семи дней.

Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков.

Результаты определения оптимальной концентрации соединения I и его влияние на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Соединение I в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает энергию прорастания семян на 4%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 18,4%, длину корней проростков - на 12,8% и их массу - на 12,7 и 14,5% соответственно в сравнении с контролем и по своей эффективности превосходит гиббереллин.

Соединение II в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,0001 мас.% увеличивает длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 1,66% и массу корней - на 3,69% в сравнении с контролем.

Таким образом, целесообразно применение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы I в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы в сельскохозяйственном производстве.

Формула изобретения

Применение N1-[2-гидрокси(фенил)метил-4-метоксиметил-6-метилтиено[2,3-b]пиридин-3-ил]пентанамида формулы

в качестве средства для активации прорастания семян пшеницы.

MM4A - Досрочное прекращение действия патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 31.05.2008

Извещение опубликовано: 10.06.2010        БИ: 16/2010