Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

2-(5-r-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы, проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность

 
Международная патентная классификация:       A01N C07D

Патент на изобретение №:      2288230

Автор:      Строганова Татьяна Арнольдовна (RU), Ненько Наталия Ивановна (RU), Адамян Сурен Гагикович (RU), Шевляков Максим Викторович (RU)

Патентообладатель:      Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") (RU)

Дата публикации:      27 Ноября, 2006

Начало действия патента:      21 Июня, 2005

Адрес для переписки:      350072, г.Краснодар, ул. Московская, 2, ГОУВПО "КубГТУ", ОИиПС, Проректору по научной и международной деятельности, проф. В.С. Симанкову

Изобретение относится к области сельского хозяйства и к химии биологически активных веществ, к новым биологически активным соединениям - 2-(5-R-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы формулы I

Ia R=--Ts; и Iб R=-CO-Ph; проявляющим свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Победа-50, обладающим рострегулирующей и антистрессовой активностью. 1 н.п. ф-лы, 2 табл.

Изобретение относится к области сельского хозяйства и к химии биологически активных веществ, к новым биологически активным соединениям ряда фурана формулы I

Ia R=-Ts; Iб R=-CO-Ph,

проявляющим свойства активатора прорастания семян озимой пшеницы сорта Победа-50, обладающим рострегулирующей и антистрессовой активностью.

К наиболее близким аналогам по структуре заявляемых соединений может быть отнесен 2-(фурил-2)-1,3-диоксолан - регулятор роста растений, обладающий антистрессовой активностью [Кульневич В.Г., Калашникова В.Г., Косулина Т.П., Ненько Н.И., Смоляков В.П. 2-Фурил(арил)-1,3-диоксацикланы, синтез, стереохимия, скорости реакций образования, свойства и применение // Новые направления в химии циклических ацеталей. - М.: Химия. - 2002].

В качестве аналога по свойствам известен гиббереллин, широко используемый для активации прорастания семян.

Однако гиббереллин - дорогостоящий препарат микробиологического синтеза и малодоступен. Кроме того, его применение вызывает нерациональную трату пластических веществ [Муромцев Г.С. и др. Основы химической регуляции роста и продуктивности растений. - М.: Агропромиздат, 1987. - С.33-80].

Задачей настоящего изобретения является выявление новых перспективных биологически активных соединений - 2-(5-R-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланов формулы I - c целью расширения арсенала биологически активных веществ, полученных синтетическим путем, для применения в сельском хозяйстве в качестве регуляторов роста и антистрессовых препаратов.

Это достигается синтезом 2-(5-R-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланов I, новых не описанных ранее соединений, содержащих в своей структуре 1,3-диоксолановый фрагмент и способных по аналогии с известным регулятором роста растений - 2-(фурил-2)-1,3-диоксоланом - проявлять свойства активаторов прорастания семян озимой пшеницы.

Соединения I получали конденсацией этиленгиликоля с 5-R-аминометилфурфуролом в присутствии ионообменной смолы Amberlist 15.

Исследование влияния соединений I на посевные качества семян озимой пшеницы, на рост и накопление сухой массы в проростках и определение оптимальной рострегулирующей концентрации показало, что соединения I в оптимальных активирующих рост концентрациях улучшают посевные качества семян озимой пшеницы сорта Победа 50 и обладают хорошей антистрессовой активностью.

Таким образом, совокупность существенных признаков, изложенных в формуле изобретения, позволяет достичь желаемого результата.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1.

Получение 2-(5-R-аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланов I.

К смеси 0,01 моль 5-R-аминометилфурфурола и 0,01 моль этиленгликоля в 100-120 см3 бензола добавляют ионообменную смолу Amberlist 15 в количестве 10-15% от массы фурфурола и кипятят с ловушкой Дина-Старка, контролируя конверсию исходного фурфурола методом ТСХ. Реакционную смесь охлаждают. Катионит отделяют фильтрацией. К фильтрату добавляют 10-15 см3 петролейного эфира. Горячий раствор пропускают через слой силикагеля и затем упаривают до 1/3 исходного объема при пониженном давлении. После кристаллизации получают соответствующий диоксолан.

5-(1,3-диоксолан-2-ил)-2-(4-метилфенилсулъфонамидометил)фуран (Iа) - белое ватообразное вещество, Тпл 124-126°С. Выход 68%.

1Н ЯМР (CDCl3): 2,27 (СН3 , с, 3Н), 3,95 (CH2 (диоксолан), с, 4Н), 4,30 (СН 2, с, 2Н), 5,82 (СН, с, 1Н), 6,44 (Н-4 Fur, д, 1Н, J=3,4 Гц), 6,60 (Н-3 Fur, д, J=3,4 Гц), 7,64 (о-Н Ar, дд, J=2,2 Гц, J=8,0 Гц, 2Н), 7,26 (м- Н Ar, дд, J=2,2 Гц, J=8,0 Гц, 2Н), 6,13 (NH, c, 1H).

Найдено для C15H17NSO5: С 55,69 Н 5,34 N 4,26 S 9,90%. Вычислено: С 55,72 Н 5,30 N 4,33 S 9,92%.

5-(1,3-диоксолан-2-ил)-2-фенилкарбоксамидометилфуран (Iб) - порошок кремового цвета, Тпл 103-104°С. Выход 63%.

1Н ЯМР (CDCl3): 3,94 (СН2(диоксолан) с, 4Н); 4,48 (CH2 с, 2Н); 5,80 (СН с, 1Н); 5,97 (Н-4 Fur, д, 1Н, J=3,4 Гц); 6,21 (Н-3Fur, д, J=3,4 Гц); 7,31...7,67 (HAr, м, 5H); 8,64 (NH c, 1H).

Найдено для C15H15NO4: С 65,98 Н 5,42 N 5,17%. Вычислено: С 65,93 Н 5,53 N 5,13%.

Пример 2

Рострегулирующую и антистрессовую (устойчивость проростков к подсушиванию) активность соединений I изучали модельными методами лабораторного скрининга, модифицированными нами, на семенах озимой пшеницы сорта Победа 50.

В ходе исследований определяли:

- оптимальную рострегулирующую концентрацию соединений, влияние на посевные качества семян озимой пшеницы,

- рост и накопление сухой массы в проростках при выращивании в обычных условиях и при воздействии стресс-фактора (подсушивание проростков).

Для изучения рострегулирующей и антистрессовой активности испытываемые соединения I предварительно растворяли в ацетоне и затем в воде.

В качестве аналога по свойствам использовали гиббереллин, в качестве аналога по структуре - фуролан в виде 0,001%-ных водных растворов.

Семена озимой пшеницы замачивали в водных растворах препаратов в течение 18 ч, а затем проращивали в чашках Петри на влажной фильтровальной бумаге в течение трех дней.

Для выявления антистрессовой активности соединений половину трехдневных проростков в каждом варианте подвергали подсушиванию в течение часа, затем проращивание всех семян продолжали в рулонах фильтровальной бумаги в течение четырех дней,

Повторность опыта трехкратная. В каждой повторности использовали по 50 шт. семян.

Об оптимальной ростстимулирующей концентрации соединений судили по совокупности таких показателей, как энергия прорастания, длина и сухая масса проростков, и их потенциальная продуктивность.

Результаты определения оптимальной концентрации соединений и их влияния на посевные качества семян приведены в таблице 1.

Проведенные испытания позволили установить, что все испытанные соединения в диапазоне концентраций 0,01-0,0001 мас.% проявляют свойства регуляторов роста.

Соединение Iа в оптимальной ростстимулирующей дозе 0,001 мас.% увеличивает энергию прорастания семян на 3%, длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 8,6%, длину корней проростков - на 67,5% и их массу - на 31,0 и 78,9% соответственно и потенциальную продуктивность - на 35,6% в сравнении с контролем.

Соединение Iб в оптимальной ростстимулирующей концентрации 0,001 мас.% не оказывает влияния на рост побеговой системы проростков, увеличивает длину корней - на 51,9%, массу побеговой системы - на 22,5% массу корней на - 71,1% соответственно и потенциальную продуктивность - на 43,3% в сравнении с контролем.

Таким образом, соединения I в оптимальных активирующих рост концентрациях улучшают посевные качества семян озимой пшеницы сорта Победа 50.

Результаты влияния испытанных соединений на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Победа-50 к водному стрессу (подсушивание проростков) приведены в таблице 2.

Проведенные испытания позволили установить, что все испытанные соединения в оптимальных концентрациях обладают хорошей антистрессовой активностью.

Соединение Iа в оптимальной дозе 0,005 мас.%, увеличивает длину побеговой системы 7-дневных проростков - на 24,3%, длину корней проростков - на 53,6% и их массу - на 36,2 и 100,0% соответственно в сравнении с контролем.

Соединение 1б в оптимальной концентрации 0,0001 мас.% увеличивает длину побеговой системы проростков - на 16,2%, длину корней - на 16,1% и их массу - на 36,2 и 63,3% соответственно в сравнении с контролем.

Таким образом, соединение Iа среди испытанных препаратов обладает наибольшей рострегулирующей и антистрессовой активностью.

Полученные результаты позволяют рекомендовать соединение Iа в качестве средства, повышающего устойчивость растений к водному стрессу и улучшающего посевные качества семян озимой пшеницы сорта Победа 50.

Таблица 1Влияние регуляторов роста на посевные качества семян озимой пшеницы сорта Победа 50Вариант опыта Концентрация водного раствора, % Энергия прорастания, % Длина проросткаМасса проростка Потенциальная продуктивность проросток кореньпроросток кореньсм ± к контролю, %см ± к контролю, %мг ± к контролю, %мг ± к контролю, %мг/см ± к контролю, %Контроль - вода-90 10,9-9,3 -7,4- 4,2-1,06 -Гиббереллин 0,0019411,7 7,39,96,5 7,96,84,4 4,81,05-0,1 Фуролан0,001 9211,77,3 12,231,28,4 13,55,326,2 1,1710,4 Контроль - ацетон0,1 8610,5-3,6 7,7-17,27,1 -4,13,8-9,5 1,04-1,9 Соединение 1а0,01 949,4-10,5 8,814,36,7 -5,65,134,2 1,2621,2  0,00596 10,71,910,7 38,98,316,9 5,544,71,29 24,0  0,0019311,4 8,612,967,5 9,331,06,8 78,91,4135,6  0,0005 8911,2 6,710,435,1 7,4-5,4 42,11,149,6  0,0001 9111,37,6 12,461,18,1 14,16,673,7 1,3025,0 Соединение 1б0,01 8911,04,8 10,840,19,0 26,86,673,7 1,4236,5  0,00589 10,2-2,99,1 18,28,823,9 4,621,11,31 25,9  0,0019010,2 -2,911,751,9 8,722,5 6,571,11,49 43,3  0,00058610,6 0,99,9 28,68,925,4 5,339,51,34 28,9  0,00019111,9 13,310,4 36,49,229,6 6,365,81,30 25,0НСР0,95  1,4 0,4 0,5  0,3  0,4  0,01  Р0,95,%  1,4 3,8  4,7  5,5  5,1 3,4 Примечание:НСР0,95 наименьшая существенная разница при 5%-ном уровне значимости, Р0,95 - ошибка опыта, % при 5%-ном уровне значимости

Таблица 2Влияние регуляторов роста на устойчивость проростков озимой пшеницы сорта Победа 50 к водному стрессу Вариант опытаКонцентрация раствора, %Длина проростка Масса проросткапроросток корень проростоккорень см± к Конт ролю, %см± к Конт ролю, %мг± к Конт ролю, %мг± к Конт ролю, %Контроль - вода 07,5 -5,7- 5,6-3,2 -Гиббереллин 0,0017,95,3 6,17,05,9 5,43,921,9 Фуролан0,001 8,614,76,8 19,36,18,9 4,540,6Контроль - ацетон0,17,4 -1,35,6 -1,84,7-16,1 3,0-6,3 Соединение0,018,6 16,25,9 5,46,640,4 3,826,7Iа 0,0059,2 24,38,653,6 6,436,26,0 100,0  0,0019,021,6 7,228,6 6,334,04,6 53,3  0,00058,210,8 7,025,0 5,925,54,7 56,7  0,00018,19,5 5,5-1,8 5,721,33,4 13,3Соединение 0,018,312,2 5,95,46,6 38,44,446,7 Iб0,005 8,818,95,6 -6,742,6 3,0-  0,0018,5 14,96,07,1 6,538,34,7 56,7  0,00058,19,5 4,9-12,5 6,334,04,1 36,7  0,00018,616,2 6,516,1 6,436,24,9 63,3НСР0,95  0,3  0,5  0,33  0,36  Р0,95,%   3,4  4,2  5,6 5,4

Формула изобретения

2-(5-R-Аминометилфурил-2)-1,3-диоксоланы формулы 1

,

где Ia R=-Ts; Iб R=-CO-Ph,

проявляющие рострегулирующую и антистрессовую активность.

MM4A - Досрочное прекращение действия патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 22.06.2007

Извещение опубликовано: 20.02.2009        БИ: 05/2009





Популярные патенты:

2189736 Способ отбора гибридов кукурузы, устойчивых к засухе и стеблевым гнилям

... и Ф. Хиллз, 1981) может привести к заблуждениям (7). Если исходить из допущения, что урожайность субделянок в пределах каждой делянки варьирует одинаково, а корреляция это допущение как-бы подкрепляет (r 12=0,961), то внутригенотипическая конкуренция растений игнорируется, но это не так, что и показано результатами изучения. Достоверно более низкая урожайность на центральной субделянке обусловлена не только пестротой среды (уровень обеспеченности влагой, элементы питания, освещенность), но наследственными различиями гибридов, их конкурентоспособностью, особенно заметно проявляющейся в условиях засухи. Таким образом, согласно предлагаемому способу отбора достигается максимальное ...


2468582 Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями крестоцветных культур

... хозяйству, в частности к химическим средствам защиты растений от вредителей и болезней, например от крестоцветных блошек, фузариоза, и может быть использована для обработки семян озимого и ярового рапса, горчицы сарептской перед их посевом.При определении уровня техники использовались общедоступные сведения, представленные во всех известных источниках информации.Известны инсектицидные средства для подсолнечника по патентам РФ 2063689 и 2116029, представляющие собой многокомпонентные смеси, включающие труднодоступные зарубежные препараты, делающие эти средства дорогостоящими.Известно применение круйзера, СК против комплекса вредителей всходов для обработки семян сахарной ...


2229127 Способ испытания растущих деревьев после рубок прореживания и проходных

... для последующего лесоводственного мониторинга. Из учетных деревьев с северной стороны, что необходимо для оценки технического качества древесины (так как цель рубок ухода - стремление все же получить большее количество качественной древесины), берут керны древесины.В ходе лесоводственного мониторинга повторяют замеры таксационных показателей, отмечают изменения в растительном сообществе, а также повторно извлекают керны древесины из учетных деревьев. Для достоверного мониторинга качества древостоя достаточно взять керны из учетных деревьев 5-7 раз за последующие 20 лет, что позволяет идентифицировать устойчивые математически описываемые закономерности и сравнить с окончательным ...


2049387 Инкубатор индивидуального пользования

... в гайку кривошипа, связанный через редуктор с валом реверсивного электродвигателя. В цепь управления реверсивного электродвигателя включены реле времени и концевые выключатели. Нагреватель, используемый для поддержания температуры инкубации, выполнен в виде резисторов, размещенных вокруг крыльчатки центробежного вентилятора (наличие в инкубаторе только одного вала с кривошипом является количественным признаком и не существенно; валов, в принципе, может быть несколько). Описанное устройство принято за прототип. Прототип имеет следующую особенность, снижающую потребительские качества инкубатора. Реверсивный электродвигатель с редуктором и концевыми выключателями представляет ...


2056100 Доильный стакан

... При доении данным доильным стаканом во время молоковыведения возникает разность вакуумметрических давлений в межстенном и подсосковом пространствах, при этом происходит наползание доильного стакана на сосок животного. Для полного опорожнения вымени автоматом доения выполняется операция "машинное додаивание". Наличие дополнительного оборудования (манипулятор, автомат управления) усложняет процесс доения, приводит к дополнительным затратам и снижает надежность устройства. С увеличением скорости молоковыведения возрастает разность давлений в межстенном и подсосковом пространствах, а это приводит к расширению сосковой трубки сверх номинального размера и, следовательно, к ее ...


Еще из этого раздела:

2407280 Устройство и способ для осушения воздуха в теплице и теплица

2060624 Валкообразующий транспортер жатки-накопителя

2188534 Способ уборки льна-долгунца

2154940 Способ получения, содержания и хранения живого корма для биологических объектов птиц и рыб

2073513 Способ профилактики технологических стрессов молодняка крупного рогатого скота

2182765 Имитатор звуков рыб

2415542 Пневматический высевающий аппарат

2050099 Косилка с всасывающим устройством

2054429 Способ получения антисептика для защиты древесины

2087614 Способ создания травяного газонного покрытия открытых спортивных площадок и ухода за ним