Изобретения в сфере сельского хозяйства, животноводства, рыболовства

 
Изобретения в сельском хозяйстве Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах Посадка, посев, удобрение Уборка урожая, жатва Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство Новые виды растений или способы их выращивания Производство молочных продуктов Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство Поимка, отлов или отпугивание животных Консервирование туш животных, или растений или их частей Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения Машины или оборудование для приготовления или обработки теста Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия

N-этил-(3 -циано-4 -метил-6-хлорпиридил-2 )этоксигидразон в качестве антидота

 
Международная патентная классификация:       A01N A61K C07D

Патент на изобретение №:      2276664

Автор:      Дмитриева Ирина Геннадиевна (RU), Дядюченко Людмила Всеволодовна (RU), Стрелков Владимир Денисович (RU), Исакова Лидия Ивановна (RU), Крапивин Геннадий Дмитриевич (RU), Заплишный Владимир Николаевич (RU)

Патентообладатель:      Федеральное государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кубанский государственный аграрный университет (RU)

Дата публикации:      20 Мая, 2006

Начало действия патента:      17 Февраля, 2005

Адрес для переписки:      350044, г.Краснодар, ул. Калинина, 13, КГАУ, ПИО, проректору по НИР проф. Ю.Д.Северину

Описывается N-этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлорпиридил-2')этоксигидразон строения:

в качестве антидота от фитотоксического действия гербицида 2,4-Д на вегетирующие растения подсолнечника. Техническим результатом является эффективное увеличение антидотного действия урожая семян подсолнечника на фоне фитотоксического действия гербицидов и расширение ассортимента известных антидотов. 1 табл.

Изобретение относится к области химии и сельского хозяйства, конкретно к производному ряда пиридина в качестве соединения, защищающего от фитотоксического действия гербицидов гормонального типа действия, при выращивании подсолнечника (антидот). До сих пор защита растений подсолнечника от, например, повреждающего действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4-Д) остается актуальной.

Известен 2-[N-(2,4-дихлорфенил)карбоксиамидо]-3-амино-4,6-диметил-5-хлортиено (ДФКТ) строения:

содержащий два атома хлора в фенильном фрагменте, который рекомендуется применять в качестве соединения, проявляющего антидотную активность. Его синтезируют [см. Пат. РФ №№2232762 / Е.А.Кайгородова, В.К.Василин, В.А.Тыморин, Н.И.Ненько, Г.Д.Крапивин, Л.В.Дядюченко, Л.И.Исакова, В.Д.Стрелков. /В«-Тиоалкилпиридины и тиено[2,3b]пиридины-антидоты гербицидов гормонального действия 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты. Б.И. №20, 2004]. Недостатком применения такого соединения является многостадийность синтеза и высокая стоимость исходных соединений, а также невысокая эффективность антидотного действия.

Известно также применение 2(4-аминофениленсульфамидо)-3-метоксипиразин (сульфален) формулы:

в качестве антидота, снижающего фитотоксическое действие гербицида 2,4-Д на вегетирующие растения подсолнечника при почвенном внесении. Синтез Сульфалена описан в литературе; кроме того, оно также применяется в медицине в качестве антибактериального средства [см. В.Г.Беликов. Фармацевтическая химия. - М.: Высшая школа, 1985, с.383, 768].

Недостатками применения Сульфалена являются низкая эффективность, неспособность эффективно увеличивать урожайность подсолнечника на фоне использования гербицидов, а также необходимость почвенного внесения.

Техническим решением задачи является эффективное увеличение антидотного действия урожая семян подсолнечника на фоне фитотоксического действия гербицидов и расширение ассортимента известных антидотов.

Задача достигается получением нового соединения N-Этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлорпиридил-2')этоксигидразона (ЦМХЭГ) формулы:

которое может быть использовано в качестве эффективного антидота от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на проростки подсолнечника.

Новизна заявленного предложения усматривается в том, что предлагается новое соединение ряда пиридина в качестве антидота вегетирующих растений подсолнечника, что позволяет увеличить урожай семян.

При этом заявленное соединение получают известным методом - взаимодействием N(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-N-этилгидразина с эквимольным количеством соответствующего альдегида в растворе, в этаноле при температуре 75-80°С [см. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. - М.: Химия, 1969. с.475].

Исходный N(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-N-этилгидразин также получают известным методом [см. З.А.Бомика, М.Б.Андабурская, Ю.Э.Пелчер, Г.Я.Дубур. Некоторые реакции нуклеофильного замещения в ряду 2-хлор-3-цианопиридинов. - ХГС, 1976, №8, с.1085-1088].

Использованный этанол непосредственно перед употреблением очищают и высушивают по известному методу [см. А.Гордон, Р.Форд. Спутник химика. М.: Мир. 1976. - 541 с.].

Примеры конкретного исполнения заявленного предложения представлены ниже.

Пример 1. N-Этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлорпиридил-2')этокси-гидразон (ЦМХЭГ). К суспензии 1 г (4,8 ммоль) N(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-N-этилгидразина в 30 мл сухого этанола при перемешивании и температуре 20±1°С прибавляют по каплям раствор 0,72 г (4,8 ммоль) 4-этоксибензальдегида в 10 мл сухого этанола и кипятят смесь с обратным холодильником в течение 2,5 ч. Смесь охлаждают, образовавшийся осадок отфильтровывают, тщательно промывают водой и высушивают при 50-60°С. После перекристаллизации из ацетона получают 0, г (76%) ЦМХЭГ в виде белого цвета порошка с т.пл. 172-173°С, нерастворимого в воде и растворимого в спирте, ацетоне, хлористом метилене и других полярных органических растворителях.

Найдено, %: С 63,30; Н 5,71; N 16,21; Cl 10,43. C18H19ClO. Вычислено, %: С 63,06; Н 5,60; N 16,36; Cl 10,32.

ИКС, , см-1 (группа): 3410 уш.ср., (NHa); 3315 ср., (NH); 1710 ср. (С=O); 1610, 1580, 1545 с. (С=С, C=N - сопр. и фенил).

ПМР, , м.д. (группа): 8.12 (1Н, с., =СН-Ar); 7.55 (1Н, с, СН пиридин); 7.78, 7.00 4Н д., CH-Ph); 4.30 (2Н кв., ОСН 2-СН3); 4,08 (2Н кв., N-CH2-СН 3); 2.60 (3Н с., 4-СН3 в пиридине); 1.35 (3Н м., ОСН2-СН3); 1,12 (3Н м., NCH2 -СН3), 3.70-3.85 (2Н кв., NHCH2СН3 ); 3.35-3.45 (4Н м, NCH2); 2.85 (3Н с. С=ССН3 ); 2.65 (3Н с, СОСН3); 1,55-1,75 (6Н м, СН2 пиридин) ); 1.15-1.25 (3Н т, NHCH2СН3).

Мол. ион (масс спектроскопически) 342.

Пример 2. N-Этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлорпиридил-2')этоксигидразон (ЦМХЭГ). В условиях, аналогичных примеру 2, из 1 г (4,8 ммоль) N(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-N-этилгидразина и 0,72 г (4,8 ммоль) 4-этоксибензальдегида, с той лишь разницей, что к раствору 4-этоксибензальдегида быстро прибавляют спиртовую суспензию N(3-циано-4-метил-6-хлорпиридил-2)-N-этилгидразина, а процесс кипячения смеси увеличивают до 3,0 ч, получают 0,97 г (77%) ЦМХЭГ в виде белого цвета порошка с т.пл. 172-173°С, нерастворимого в воде и растворимого в спирте, ацетоне, хлористом метилене и других полярных органических растворителях.

Полученный ЦМХЭГ используют в качестве антидота для снижения фитотоксического действия гербицида 2,4-Д на вегетирующие растения подсолнечника в условиях полевого опыта. Экспериментальная оценка антидотной активности проведена на экспериментальной базе ВНИИБЗР.

При этом готовят его рабочие водные растворы концентрации 0,01-0,00001 мас.% и обрабатывают семена подсолнечника сорта ВНИИМК 8883, предварительно опрысканные дисперсией 2,4-Д, как указано ниже, в примере 3. Для сравнения используют водный раствор ДМК (прототип). Ввиду плохой растворимости в воде, исходные ЭПМТ и ДМК предварительно В«подрастворяютВ» в небольшом количестве спирта. В качестве контроля используют вариант с обработкой водой.

Пример 3. В условиях полевого опыта вегетирующие растения подсолнечника сорта ВНИИМК-8883 в фазу 5-8 пар настоящих листьев обрабатывают бутиловым эфиром 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты (БЭ 2,4-Д) в дозе 18 г/га и через 3 и 5 сут соответственно водными растворами заявленного ЦМХЭГ или известного Сульфалена (прототип) заданной концентрации (доза по действующему веществу 200 г/га при норме расхода рабочего раствора 300 л/га). В опытах для сравнения предусмотрены и вариант растений, обработанных только указанным гербицидом (эталон), и контрольный вариант (растения подсолнечника обработаны только водой).

Все опыты проводят на делянках площадью 2×3 м при пятикратной повторности каждого варианта. Уборку и учет урожая осуществляют в период полного созревания семян (данные вносят в таблицу).

Антидотный эффект (А ан) определяют по прибавке урожая семян, полученной под защитным действием заявленного или известного антидота, относительно чистого гербицидного варианта, принятого за эталон и выраженного в ц/га или в %, используя формулу:

Аан.=(К оп-Э/Коп)·100,

где Коп и Э - урожайность семян подсолнечника в опытных вариантах и эталонном соответственно.

Все экспериментальные данные подвергают статистической обработке, используя t - критерий Стьюдента при уровне вероятности 0,95.

Как видно из данных таблицы, применение на фоне воздействия гербицида БЭ 2,4-Д предлагаемого N-этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлор-пиридил-2')этоксигидразона (ЦМХЭГ) в качестве антидота резко ослабляет токсическое действие гербицида и обеспечивает в сравнении с эталоном увеличение урожая подсолнечника на 28 и 30% (1,5 и 1,7 ц/га), в то время как использование известного средства Сульфален обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 17 и 21% 0,9 и 1,2 ц/га соответственно, а использование прототипа по строению ДФКТ обеспечивает увеличение этого показателя лишь на 19 и 22% 1,0 и 1,3 ц/га соответственно). Видно также, что вследствие фитотоксичекого действия только эталона показатель урожайности в сравнении с контролем резко снижается и потери урожая достигают 55 и 52%.

Таким образом, применение заявленного соединения N-этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлор-пиридил-2')этоксигидразона (ЦМХЭГ) в качестве антидота позволяет на фоне фитотоксического действия гербицида увеличить урожайность семян подсолнечника, а также расширить ассортимент известных антидотов.

Формула изобретения

N-Этил-(3'-циано-4'-метил-6-хлорпиридил-2')этоксигидразон (ЦМХЭГ) формулы

являющийся антидотом от фитотоксического действия гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты на вегетирующие растения подсолнечника.

MM4A - Досрочное прекращение действия патента СССР или патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе

Дата прекращения действия патента: 18.02.2007

Извещение опубликовано: 27.09.2008        БИ: 27/2008





Популярные патенты:

2023363 Пневматическая сеялка

... по поверхности почвы интервал между наружными концами смежных материалопроводов с распылителями (величина h) выдержан одинаковым, а в рабочую ширину захвата сеялки (Вр) и конструктивную ширину сеялки (Вк) укладывается целое число h. В центральной части сеялки установлены спаренные распылители (фиг. 3-5), при этом составляющие каждую пару распылители направлены в противоположные стороны, причем при = h (фиг. 3) в центральной части машины установлена одна пара распылителей, при = 2h (фиг. 4) в центральной части машины установлено три пары распылителей (одна пара по центру и по одной паре слева и справа от центра на расстоянии h), при = 3h (фиг. 5) в центральной части машины ...


2303347 Способ ведения виноградных кустов

... на 2-3 глазка для формирования плодовых звеньев. На сучках 9 рукава 8 выращивают 4-5 сильных побега, которые развиваются в свободной от лоз зоне шпалеры, благоприятной по освещенности листового аппарата, развитию полноценных, хорошо вызревших побегов, высокой закладке генеративных органов в почках зимующих глазков, т.е. формируется надежная основа для замены поврежденной неукрываемой части куста. Осенью рукава двух соседних кустов с 4-5 сильными лозами, подрезанными на 10-12 глазков, освобождают от проволоки, завивают одним витком и опускают на землю, а затем укрывают методом окучивания.Весной четвертого года (фиг.4) побеги на плечах 7 обрезают, формируя плодовые звенья 10, на ...


2423042 Электронно-оптический способ регулирования технологии производства агропродукции

... динамических параметров морфологических признаков (форма, размер, текстура, окраска), при отклонении которых от нормы, в результате воздействий техногенного или природного характера, осуществляют регулирование агротехнологии путем оптимизации их параметров и режимов работы машинно-тракторных агрегатов или операторов аграрного производства. Для автоматизации процесса регулирования поведения подвижных объектов, появляющихся случайно (птицы, насекомые, животные, человек и т.д.) или детерминировано (рабочий, трактор, автомобиль, агрегат и т.д.) и перемещающихся в пространстве между рабочими зонами, устанавливают дополнительное видеонаблюдение в границах возможного появления ...


2049387 Инкубатор индивидуального пользования

... покупное изделие. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ 1. ИНКУБАТОР ИНДИВИДУАЛЬНОГО ПОЛЬЗОВАНИЯ, содержащий корпус, лотки на параллельных одна другой горизонтальных осях подвеса к корпусу, нагреватель, механизм поворота лотков, выполненный в виде планки с рычагом поворота лотков, соединяющей оси подвеса лотков и ось рычага поворота лотков, при этом рычаг поворота лотков установлен в середине планки и с возможностью поворота лотков в противоположные крайние положения относительно корпуса на равный угол, отличающийся тем, что каждый лоток снабжен кривошипом с пальцем, установленным на оси подвеса лотка, механизм поворота лотков снабжен двумя дополнительными рычагами, размещенными с ...


2494593 Способ повышения селена в чесноке горной зоны

... в горных условиях, а также обеспечение почвы необходимыми элементами питания и предотвращения испарения почвенной влаги, сохранение микроэлементов, заболеваний фузариозом и шейковой гнилью. Приготовленная смесь минеральной воды и глины диалбекулит является пролонгатором (медленно отдающим), обеспечивая необходимыми элементами посадочный материал. Сохраняя теплоемкость, смесь в оболочке семени и мульча на поверхности почвы обеспечивают благоприятные условия для развития чеснока и накопления селена. Температура в зоне семенного ложа за счет приготовленной смеси и мульчи была выше, чем на поверхности почвы на 1,5-2 градуса. В зимнее время такие посевы меньше подвергаются воздействию ...


Еще из этого раздела:

2075926 Устройство для группового учета молока на доильных установках

2482660 Способ выращивания рапса ярового на семена

2388213 Способ измерения урожайности травяного покрова

2400963 Передвижной перегрузчик для зерна сельскохозяйственных культур

2106082 Устройство для укладки подстилочного навоза в бурт

2051575 Способ отделения дождевых червей от среды обитания и устройство для его осуществления

2253239 Способ производства средства для обработки растений (варианты)

2010519 Способ биологической борьбы с вредителями растений

2216908 Комбайн для уборки урожая с кустарников

2161402 Способ акселерационного содержания и разведения кроликов