Производные 1-пиридилимидазола и инсектицидная композицияПатент на изобретение №: 2026294 Автор: Хироки Томиока[JP], Нориясу Сокамото[JP], Кимитоси Умеда[JP], Хироаки Фудзимото[JP], Такао Исиватари[JP], Хироси Кисида[JP] Патентообладатель: Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед (JP) Дата публикации: 9 Января, 1995 Адрес для переписки: подача заявки19.02.1991 публикация патента09.01.1995 Изображения    Использование: в сельском хозяйстве, в частности в качестве инсектицидных средств. Сущность изобретения: продукт - производные 1-пиридилимидазола ф-лы 1, где R1 - H, C1-C3 -алкил, R2 - C1-C4 - галоидалкил; R3 - галоген или трифторметил. R4 - C1-C3 - галоидалкил. Инсектицидная композиция содержит указанные активные ингредиенты в количестве 0,1 - 95% и остальное целевые добавки. 2 с.п. ф-лы, 8 табл. Структуры ф-лы 1: 
, , , , , , , , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУИзобретение относится к новым производным пиридилимидазола формулы R N I где R1 представляет атом водорода, С1-С3-алкил; R2 представляет С1-С4-галоидалкил; R3 представляет атом галогена, трифторметил; R4представляет С1-С3-галоидалкил, способу получения этих соединений и инсектицидам, содержащим эти соединения в качестве активных компонентов. В патенте США N 3868458, патенте США N 3940484 и патенте США N 3996366 указано, что определенные производные имидазола применимы в качестве активных компонентов инсектицидов. В результате интенсивных изысканий соединений с прекрасным инсектицидным действием обнаружилось, что производные пиридилимидазола формулы I проявляют чрезвычайно высокую инсектицидную активность. Согласно изобретению даются производные пиридилимидазола формулы I R N , где R1 - атом водорода, С1-С3-алкил, С1-С3-aлкилтиогруппу или С2-С3-алкоксиалкил; R2 - атом водорода или С1-С4-галоидалкил; R3 - атом галогена, нитрогруппу или трифторметил; R4 - С1-С3-галоидалкил или С1-С3-галоидалкоксигруппу, дается способ получения этих соединений и даются инсектициды, содержащие эти соединения в качестве активных компонентов. В формуле I примеры атома галогена те же, что и для заместителя, и включают атом фтора, атом хлора или атом брома. Среди производных пиридилимидазола рекомендуются производные, в которых R1 - атом водорода или С1-С3-алкил; R2 - С1-С3-галоидалкил, включающий по меньшей мере атом фтора, атом хлора или атом брома в качестве атома галогена; R3 - атом фтора, атом хлора или трифторметил; R4 - С1-С3-галоидалкил, включающий в качестве атома галогена по меньшей мере атом фтора. Более предпочтительно, если R1 - атом водорода или метил; R2 - С2-галоидалкил, включающий в качестве атома галогена по меньшей мере атом фтора, атом хлора или атом брома; R3 - атом фтора или атом хлора; R4 - трифторметил. Но особенно предпочтительно, если R1 - атом водорода или метил; R2- галоидалкил формулы, -СF2CF2X, где Х - атом водорода, атом фтора, атом хлора или атом брома; R3 - атом хлора; R4- трифторметил; наиболее рекомендуется вариант, когда R1 - метил; R2 - галоидалкил формулы -СF2CF2X, в которой Х представляет атом водорода, атом фтора, атом хлора или атом брома; R3 - атом хлора; R4 - трифторметил. Соединения по изобретению могут быть синтезированы согласно следующей схеме реакции: R + H где R1, R2, R3 и R4 каждый принимает указанные значения и А представляет атом галогена. Соединение по изобретению может быть получено реакцией галидпроизводных формулы III с производными имидазола формулы II при -5-150оС в течение 1-24 ч в растворителе и в присутствии удаляющего гидрогалид реагента. Применяемые в реакции количества реагентов составляют 1-2 эквивалента галидпроизводного формулы III и 1-4 эквивалента удаляющего гидрогалид реагента на один эквивалент производного имидазола формулы II. Примеры растворителей, применяемых в обеих приведенных реакциях, включают, алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан, лигроин, петролейный эфир и т.д.; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол, ксилол и т.д.; галоидированные углеводороды, такие как хлороформ, четыреххлористый углерод, дихлорэтан, хлорбензол, дихлорбензол и т. д.; простые эфиры, такие как: диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, диоксан, тетрагидрофуран, диметиловый эфир этиленгликоля и т.д.; кетоны, такие как: ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изофорон, циклогексанон и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат, бутилацетат и т.д.; нитросоединения, такие как нитроэтан, нитробензол и т.д.; третичные амины, такие как пиридин, триэтиламин, N, N-диэтиланилин, трибутиламин, N-метилморфолин и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил, изобутиронитрил и т.д.; амиды кислот, такие как формамид, N,N-диметилформамид, N-N-диметилацетамид и т.д.; соединения серы, такие как: диметилсульфоксид, сульфолан и т.д. или их смеси. Примеры удаляющих гидрогалид реагентов включают, органические основания, такие как пиридин, триэтиламин, N,N-диэтиланилин и т.д.; неорганические основания, такие как гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия, карбонат кальция, гидрид натрия и т. д. ; алкоксиды щелочного металла, такие как: метоксид натрия, этоксид натрия и т.д. По окончании реакции последующую обработку проводят обычным образом. При необходимости и желании продукт может быть подвергнут дополнительной очистке хроматографией, перегонкой, перекристаллизацией и т.д. Производные имидазола формулы II и галидпроизводные формулы III, используемые в качестве исходных продуктов в синтезе соединений изобретения, могут быть получены способами, описанными в J. org. Chem., 47 2867 (1982), патенте Японии, патенте США N 3888932, патенте США N 3928416, Европейском патенте 23100, Европейском патенте 34402, патенте Великобритании N 1121211 или аналогичными спосoбами. Примеры соединений настоящего изобретения приведены в табл. 1. Примеры вредных насекомых, против которых соединения изобретения проявляют замечательную активность, включают. Вредные насекомые, принадлежащие к Неmiptera: растительные блохи, такие как малая коричневая растительная блоха (Laodelphaх striatellus), коричневая растительная блоха (Nilaparvata lugens), белоспинная рисовая блоха (Sogatella furcifera); цикадки, такие как зеленая рисовая цикадка (Nephotettix cinticeps), (Nephotettix virescens) и т.д.; тли, клопы, белокрылки, червецы, клопы-кружевницы, листоблошки и т.д. Lepidoptera: Моли-огневки, такие как: хилок (Сhilo suppressalis), рисовый трубковерт (Сnaphalocrocis medinalis), моль индийская мучная (Plodia mterpunctella) и т.д.; бабочки, такие как: совка табачная (Spodoptera litura), cовка рисовая (Pseudaletia separata), совка капустная (Mamesstra brassicae) и т.д.; Pieridae, такие как: мемитиды обыкновенные (Pieris rapae crucivora), и т.д.; Fortricidae или листовертки, такие как: вида Adoxophyes spp.), вида Grapholita spp. и т.д.; Carposinidae, лионетиидные моли (Lyonetiidae), волнянки (Lymantriidae), полупяденица свекольная (Autographa nigrisigna); вредные насекомые, принадлежащие к виду Agrothis spp, такие как: вовка турнепсная (Agrothis segetum), совка-ипсилон (Agrotlus ipsilon); вредные насекомые, принадлежащие к виду Hiliothis spp.; моль капустная (Plutella xylostella), моли платяные (Tineidae), моль прозрачная (Тinea translucens), моль паутинная платяная (Tineola bisselliella), и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Diptera: Москиты, такие как москит обыкновенный (Сulex pipiens pallens), Culex tritaeniorhynchus и т.д.; вида Aedes spp., такие как Aedes aeggpti, Aedes albopictus и т.д.; вида Anopheles spp., такие как Anopheles sinensia и т.д. ; галлицы (Chironomidae), Muscidae, такие как муха комнатная (Musea domestica), муха домовая (Muscina stabulans) и т.д.; Calliphoridae; Sarcophagidaе) и т. д. ; Саlliphoridae; Sarcophagidaе; муха комнатная малая (Fannia canicularis); Anthomyiidae или антомиидные мухи, такие как личинки мухи ростковой (Delia platura), личинки мухи луковой (Delia antigua) и т.д.; мухи плодовые (Tephritidae); дрозофилы (Drosophilidae); бабочницы (Psychodidae); симулииды (Simuliidae); Tabanidae; жигалки осенние (Stomoxyidae) и т.д.: Вредные насекомые принадлежащие к Соleoptera: Блошки длинноусые, такие как западная блошка длинноусая (Diabrotiea virgifera), южная блошка длинноусая (Diabrotiea undceimpunctata) и т.д.: скарабеи (Searabaeidae), такие как: хрущик медяный (Anomala cuprea), хрущик соевый (Anomala rufocuprea) и т.д., долгоносики, такие как слоник кукурузный (Stophilus zeamais), долгоносик рисовый водяной (Lissorhoptrus oryzophilus), зерновка китайская (Сallosobruchys chineneis) и т.д.: чернотелки, (Tenebrionidae), такие как мучной хрущик большой (Tenebrio melitor), хрущик каштановый (Tribolium castancum) и т.д., листоеды (Chrysomelidae), такие как листоед тыквенный (Aulacophora femoralis) блошка полосатая (Phyllotreta striolata) и т.д., Anobiidae вида Epilachna, такие как двадцати восьмипятнистые божьи коровки (Epilachna vigintiootopunctata и т.д.; древогрызы (Lyctidae); псевдодревогрызы (Вostrychidae), Cerambycidae, капюшорнники (Palderus fusipes) и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Dictyoptora пруссаки (Blattella germanica), таракан американский (Periplaneta americana), таракан дымно-коричневый (Periplaneta fuliginosa), таракан коричневый (Periplaneta brunnea), таракан черный (Вlatta orientalis) и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Thysanoptera: Thrips palmi, трипсы цветочные (Thrips hawaiiensis) и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Hymenoptera. муравьи (Formicidae), шершни (Vespidae), осы бетилиды (Веthylidae), настоящие пилильщики (Tenthredinidae), такие как пилильщик капустный (Athalia rosae ruficornis) и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Orthoptera: медведки (Gryllotalpidae): саранча (Acrididae) и т.д.: Вредные насекомые, принадлежащие к Aphaniptera: Parex irritans и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Anaplura: Pediculus humanus capitis, Phthirus pubis и т.д. Вредные насекомые, принадлежащие к Jsoptera: Reticulitermes speratus, термит подземный формозанский (Сорtotermes formosanus) и т.д. Кроме того соединения по изобретению очень эффективны к насекомым, выработавшим устойчивость к обычным инсектицидам. В случае применения соединений изобретения в качестве активных компонентов инсектицидных композиций эти соединения могут быть использованы в чистом виде без добавления каких-либо иных компонентов, но как правило соединения смешивают с твердым носителем, жидким носителем, газообразным носителем, пищей и т.д., и при необходимости и желании в смесь дополнительно добавляют поверхностно-активное вещество и другие вспомогательные добавки, применяемые для получения инсектицидных препаратов, с получением их в виде масляных опрыскиваний, эмульгируемых концентратов, смачиваемых порошков, сыпучих компонентов, гранул, дустов, аэрозолей, фумигантов (образующих туман), отравленных приманок и т.д. Такие составы обычно содержат 0,01-95 мас.%, соединения по изобретению в качестве активного компонента. Примеры твердых носителей, применяемых для получения составов, включают мелкие порошки или гранулы глин (каоли, диатомовая земля, синтетическую гидратированную двуокись кремния, бентонит, белую глину фубазами и т.д.), тальк, керамики, неорганические минералы (серицит, кварц, сера, активированный уголь, карбонат кальция, гидратированная окись кремния и т.д.), минеральные удобрения (сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевина, хлорид аммония и т.д.). Примеры жидких носителей включают воду, спирты (метанол, этанол и т.д. ), кетоны (ацетон, метилэтилкетон и т.д.), ароматических углеводородов (бензол, толуол, ксилол, этилбензол, метилнафталин и т.д.), алифатические углеводороды (гексан, циклогексан, керосин, газойль и т.д.), сложные эфиры (этилацетат, бутилацетат и т.д.), нитрилы (ацетонитрил, изобутиронитрил и т. д. ), простые эфиры (диизопропиловый эфир, диоксан и т.д.), амиды кислот (N, N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид и т.д.), галоидированные углеводороды (дихлорметан, трихлорэтан, четыреххлористый углерод и т.д.), диметилсульфоксид; растительные масла, такие как соевое масло, хлопковое масло и т.д. Примеры газообразных носителей, т.е. пропеллентов включают: фреон, бутан, СНГ (сжиженный нефтяной газ), диметиловый эфир, двуокись углерода и т. д. Примеры поверхностно-активных веществ включают алкилсульфаты, соли алкилсульфокислот, соли алкиларилсульфокислот, алкилариловые простые эфиры и их полиоксиэтиленовые производные, простые эфиры полиэтиленгликоля, сложные эфиры многоатомных спиртов, производные спиртов сахаров и т.д. Примеры вспомогательных добавок для составов, таких как связующие вещества, диспергирующие средства и т.д., включают желатин, казеин, полисахариды (порошки крахмала, гумиарабик, производные целлюлозы, альгиновая кислота и т.д.), производные лигнина, бентонит, сахара, синтетические водорастворимые высокомолекулярные вещества (поливиниловый спирт, поливинилпирролидон, полиакриловая кислота и т.д.). Примеры стабилизаторов включают: РАР (кислый изопропилфосфат), ВНТ (2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол), ВНА (смесь 2-трет-бутил-4-метоксифенола и 3-трет-бутил-4-метоксифенола), растительные масла, минеральные масла, поверхностно-активные вещества, жирные кислоты или их эфиры и т.п. В качестве основы отравленных приманок применяют, например, компоненты пищи, такие как зерновую муку, эфирное растительное масло, сахара, кристаллическую целлюлозу и т.д.: антиокислители, такие как дибутилгидрокситолуол, нордигирогуаиаретовая кислота и т.д.; консерванты, такие как дeгидроуксусная кислота и т.д., пищевые приправы, такие как порошки красного перца и т.д., возбуждающие ароматизирующие вещества, такие как сырный ароматизатор, луковый ароматизатор и т.д. Полученные в результате составы могут быть использованы как таковые или после разбавления водой и т.д. Или же составы могут быть использованы в смеси с другими инсектицидами, нематоцидами, акарицидами, бактерицидами, гербицидами, регуляторами роста растений, синергическими агентами, удобрениями, почвоулучшателями, кормом животных и т.д., или же могут применяться одновременно с ними без подмешивания к ним. При использовании соединений по изобретению в качестве инсектицидов в сельском хозяйстве их дозировка составляет 0,1-100 г на ар: при использовании эмульгированных концентратов, смачиваемых порошков, сыпучих концентратов и т. д. , после их разбавления водой концентрация составляет 0,1-500 ч/млн. Гранулы, дусты и т.д. могут быть использованы как таковые без их разбавления. В домашнем хозяйстве или для целей общественной гигиены эмульгируемые концентраты, смачиваемые порошки, сыпучие концентраты и т.д. разбавляют водой до концентрации 0,1-500 ч/млн, масла, аэрозоли, фумиганты, отравленные приманки и т.д., могут использоваться как таковые. Приведенные дозировки и концентрации могут меняться в зависимости от вида состава, времени использования, места применения, способа внесения, вида насекомого, состояния ущерба и т.д. и могут быть увеличены или уменьшены независимо от приведенных интервалов. П р и м е р синтеза 1 (синтез соединения 3). К раствору 0,37 г (2 ммоля) 4(5)-пентафторэтилимидазола. В 5 мл N,N-диметилформамида при охлаждении льдом прибавляют 80 мг (2 ммоля) гидрида натрия в масле (60%) с последующим перемешиванием при той же температуре 10 мин. По окончании реакции к реакционной смеси по каплям прибавляют 0,43 г (2 ммоля) 2,3-дихлор-5-трифторметилпиридина с последующим перемешиванием при комнатной температуре 8 ч. После завершения реакции реакционную смесь переносят в воду и экстрагируют этилацетатом. Затем экстракт промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Хроматографией остатка на силикагеле получают 0,24 г 1-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-4-пентафторэтилимидазола, т.пл. 52оС. П р и м е р синтеза 2 (синтез соединения II). К раствору 0,22 г (1 ммоль) 2-метил-4(5)-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил) имидазола в 5 мл N,N-диметилформамида одновременно прибавляют 0,21 г (1,5 ммоля) безводного карбоната калия и 0,22 г (1 ммоль) 2,3-дихлор-5-трифторметилпиридина с последующим перемешиванием 7 ч при 80-85оС. По окончании реакции реакционную смесь переносят в воду, экстрагируют этилацетатом, экстракт промывают рассолом, сушат над сульфатом магния и концентрируют при пониженном давлении. Хроматографией полученного остатка на силикагеле получают 0,27 г 1-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2-ил)-2 метил-4-(2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтил)имидазола, т.пл. 137,5оС. Примеры соединений по изобретению, синтезированных по приведенной методике, приведены в табл. 2. Далее приведены примеры составов, где все части даны по массе, а соединения настоящего изобретения обозначены номерами, указанными в табл. 2. П р и м е р состава 1. Эмульгируемый концентрат. После растворения 10 ч. каждого из соединений (1)-(27) изобретения в 35 ч. ксилола и 35 ч. диметилформамида к раствору добавляют 14 ч. стирилфенилового эфира полиоксиэтилена и 6 ч. додецилсульфоната кальция. Полученные смеси тщательно перемешивают и в результате получают 10%-ный эмульгируемый концентрат. П р и м е р состава 2. Смачиваемый порошок. После добавления 20 ч. соединения (1)-(27) изобретения к смеси 4 ч. лаурилсульфата натрия, 2 ч. лигнинсульфоната кальция, 20 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния и 54 ч. диатомовой земли смесь перемешивают в смесителе для сока и получают 20%-ный смачиваемый порошок. П р и м е р состава 3. Гранулы. После добавления 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 5 ч. додецилбензолсульфоната, 30 ч. бентонита и 55 ч. глины к 5 ч. соединения (1)-(27) изобретения смесь тщательно перемешивают. После перемешивания к смеси добавляют необходимое количество воды. Смесь гранулируют с помощью гранулятора и после высушивания на воздухе получают 5%-ные гранулы. П р и м е р состава 4. Дуст. После растворения 1 ч. соединения 22 изобретения в соответствующем количестве ацетона к раствору добавляют 5 ч. мелкого порошка синтетической гидратированной двуокиси кремния, 0,3 ч. РАР и 93,7 ч. глины. Смесь перемешивают в смесителе для сока и после испарения ацетона получают 1%-ный дуст. П р и м е р состава 5. Сыпучий концентрат. После смешивания 20 ч. соединения 23 изобретения и 1,5 ч. триолеата сорбита с 28,5 ч. водного раствора, содержащего 2 ч. поливинилового спирта, смесь мелко измельчают (до частиц диаметром менее 3 мкм) с помощью песчанного истирателя. Затем к порошку добавляют 40 ч. водного раствора, содержащего 0,05 ч. ксантановой камеди и 0,1 ч. алюмомагниевого силиката, кроме того добавляют 10 ч. пропиленгликоля. Смесь тщательно перемешивают и получают 20% сыпучий концентрат для водных суспензий. П р и м е р состава 6. Масляное распыление. После растворения соединения (1)-(27) изобретения (0,1 ч.) в 5 ч. ксилола и 5 ч. трихлорэтана раствор смешивают с 89,9 ч. дезодорированного керосина и получают 0,1% масляного распыления. П р и м е р состава 7. Масляный аэрозоль. Смешивают и растворяют 0,1 ч. соединения (1)-(27) изобретения, 0,2 ч. тетраметрина, 0,1 ч. о" -фенотрина, 10 ч. трихлорэтана и 59,6 ч. дезодорированного керосина и полученным раствором заполняют аэрозольные контейнеры. После установления клапана под давлением закачивают через клапан 30 ч. пропелента (сжиженный нефтяной газ) и получают масляный аэрозоль. П р и м е р состава 8. Водный аэрозоль. Смешивают друг с другом и растворяют в 0,2 части соединения (24) настоящего изобретения, 0,2 ч. о" -аллетрина, 0,2 ч. о" -фенотрина, 5 ч. ксилола, 3,4 ч. дезодорированного керосина и 1 ч. эмульгатора /АТМОС 300 (зарегистрированная фирменная марка, Атлас Кемикл Ко, Лтд)/ и полученным раствором вместе с 50 ч. дистиллированной воды заполняют аэрозольный контейнер. После установления на контейнер клапана через него под давлением закачивают 40 ч. пропеллента (сжиженный нефтяной газ) с получением водного аэрозоля. П р и м е р состава 9. Москитная спираль. После прибавления 0,3 ч. о" -аллетрина к 0,3 г соединения (20) настоящего изобретения смесь растворяют в 20 мл ацетона. Затем раствор равномерно смешивают с 99,4 г носителя для москитной спирали (табачная крошка:сейклизный порошок: древесная мука 4:3:3) при перемешивании, после чего к смеси добавляют 120 мл воды. Смесь тщательно замешивают, формуют и после высушивания получают москитную спираль. П р и м е р состава 10. Электрический москитный мат. Смесь 0,4 г соединения (19) настоящего изобретения, 0,4 г о" -аллетрина и 0,4 г пиперонилбутоксида растворяют в ацетоне до полного объема в 10 мл. Полученным раствором (0,5 мл) равномерно пропитывают материал-основу (смесь хлопкового пуха и волокнистой массы, отвержденная в виде пластинки) электрического мата размером 2,5 смх1,5 см и толщиной 0,3 см с получением электрического москитного мата. П р и м е р состава 11. Фумигант. После растворения 100 мг соединения 16 по изобретению в необходимом количестве ацетона полученным раствором пропитывают пористую керамическую пластинку размером 4х4 см и толщиной 1,2 см с получением фумиганта. П р и м е р состава 12. Отравленная приманка. После растворения 10 мг соединения (1)-(27) по изобретению в 0,5 мл ацетона полученный раствор наносят на 5 г сухого порошкового корма животных. После высушивания порошка получают 5%-ную отравленную приманку. Далее эффективность соединений по изобретению в качестве активных компонентов инсектицидных композиций описывается со ссылкой на примеры испытаний, где соединения изобретения обозначены под номерами, приведенными в табл. 2, а соединения, используемые для сравнения и контроля, обозначены номерами, приведенными в табл. 3. П р и м е р испытаний 1. (Инсектицидный тест на Нимфах коричневой растительной блошки). Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой (соответственно до концентрации 500, 5 или и 0,5 ч/млн) и в разбавленный раствор на минуту погружают ростки рисового растения (длиной примерно 12 см). После высушивания на воздухе ростки рисового растения помещают в пробирку для испытаний, куда также помещают примерно 30 нимф коричневой растительной блошки (Nilaparvata lugens). Спустя шесть дней выявляют наличие живых и мертвых нимф. Оценку испытаний обозначают следующим образом. а - отсутствие живых насекомых, в - живых насекомых 5 или менее, с - живых насекомых 6 или более. Полученные результаты приведены в табл. 4. П р и м е р испытаний 2. (Инсектицидный тест на блошке длинноусой южной). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 1 мл водного разбавленного (500 или 50 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1, и на которую помещают в качестве пищи один росток кукурузы. В чашку помещают примерно 30 яиц блошки длинноусой южной (Diabrotica undecimpunctata). Через восемь дней после накрывания чашки выявляют наличие живых или мертвых проклюнувшихся личинок. Критерий результатов испытаний обозначают следующим образом. а - отсутствие живых насекомых в - живых насекомых 5 или менее с - живых насекомых 6 или более Полученные результаты приведены в табл. 5. П р и м е р испытаний 3. (Инсектицидный тест на моските обыкновенном). Эмульгируемый концентрат испытуемого соединения, полученный в соответствии с примером состава 1, разбавляют водой и разбавленный раствор (0,7 мл) добавляют к 100 мл деионизированной воды (концентрация активного компонента 3,5 ч/млн). В смесь выпускают 20 личинок москита обыкновенного (Culex pipiens pallens) в последней личиной стадии. Через день после выпуска выявляют смертность среди личинок. Критерии оценки обозначают следующим образом. а - 90% или выше в - не менее 10%, но менее 90% с - менее 10% Полученные результаты приведены в табл. 6. П р и м е р испытаний 4. (Инсектицидный тест на прусаках). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых мужских особей рыжего таракана (прусак) (Blattella germanica). Через шесть дней после накрывания чашки определяют число мертвых или живых насекомых для подсчета смертности. Полученные результаты приведены в табл. 7. П р и м е р испытаний 5. (Инсектицидный тест на мухе комнатной). На дно полиэтиленовой чашки диаметром 5,5 см помещают фильтровальную бумагу того же размера, на которую накапывают 0,7 мл водного разбавленного (500 ч/млн) эмульгируемого концентрата испытуемого соединения, приготовленного в соответствии с примером состава 1. В качестве пищи на фильтровальной бумаге равномерно распределяют 30 мг сахарозы. В чашку запускают 10 взрослых женских особей домашней (Musea domestica). Через 48 ч после накрывания чашки определяют число мертвых или живых насекомых с выявлением смертности (2 повтора). Полученные результаты приведены в табл. 8
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯПРОИЗВОДНЫЕ 1-ПИРИДИЛИМИДАЗОЛА И ИНСЕКТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ. 1. Производные 1-пиридилимидазола общей формулы где R1 - водород, С1 - С3-алкил; R2 - С1 - С4-галоидалкил; R3 - галоген, трифторметил; R4 - С1 - С3-галоидалкил. 2. Инсектицидная композиция, включающая активный ингредиент - производное имидазола и целевые добавки, отличающаяся тем, что, с целью увеличения инсектицидной активности, она в качестве производного имидазола содержит соединение общей формулы  где R1 - водород, С1 - С3-алкил; R2 - С1 - С4-галоидалкил; R3 - галоген, трифторметил, R4 - С1 - С3-галоидалкил, при следующем соотношении ингредиентов, мас.%: Активный ингредиент - 0,1 - 95,0 Целевые добавки - ОстальноеПопулярные патенты: 2062564 Способ оценки устойчивости растений к засухе северного и южного типа на ранних этапах онтогенеза ... роста главного побега в сравнении с необработанными растениями. Способ недостаточно точен и очень трудоемок. Известен способ (4), в котором для оценки устойчивости к низким температурам использована ростовая реакция зародышевого корня степень восстановления скорости роста после действия температуры. Метод точен, прост, но применение его позволяет диагностировать только устойчивость к низким температурам. Наиболее близким к предлагаемому способу является метод определения устойчивости к дефициту влаги, основанный на определении степени восстановления скорости роста зародышевого корня в оптимальных условиях после действия дефицита влаги (5). Способ включает проращивание семян в ... 2138949 Комбинированный препарат для борьбы с таежными и лесными клещами, способ борьбы и аттрактант ... в составе метанольного экстракта шерсти собаки, в настоящее время одинаково легко доступны, если ориентироваться на их широкое производственное применение. С другой стороны, использованные здесь эфиры кислот линейного строения являются известными товарными продуктами, стоимость их невелика, тем более, что используются они в очень небольших концентрациях. Вышеупомянутые эфиры жирных кислот, их физические и химические свойства, методы получения известны, например, из следующих источников: Beilsteins Handbuch der Org. Chem. 4. Anlage, H2 369-447 E III 2 стр. 938-1015; Chem. Abstr. Vol. 64, 1966, 6487; Chem. Abstr. Vol. 48, 1954, 2140; Chem. Abstr. Vol. 53, 9647 и др. Известно, ... 2051575 Способ отделения дождевых червей от среды обитания и устройство для его осуществления ... установлена с обеих сторон направляющих по перемещению водвижной рамы с возможностью контакта с зацепом подвижной рамы. 2 с. п. ф-лы, 2 ил. , ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ К ПАТЕНТУ Изобретение относится к сельскому хозяйству к вермикультуре. Известен способ отделения дождевых червей от среды обитания, включающий слой однородной массы, покрытой сеткой. На сетку уложен слой неоднородного материала с червями, в котором помещается вибрационное устройство типа бороны. Над валом расположен источник света. Вентиляторы, ориентированные к слою, и эффект совместного воздействия светового, газового и вибрационного факторов вызывают миграцию червей из слоев через отверстия ... 2427121 Почвообрабатывающий агрегат ... из стального трубчатого профиля, на которой установлены коленчатый вал 2, шатун 3, изготовленный из стального прута с рабочими лопатками 4, которые выполнены с возможностью сменяемости, каждая из которых снабжена направляющей, качающейся, скользящей, упорной муфтой 5 для создания упора для поднятии пласта с помощью рабочей лопатки 4, последняя установлена с возможностью заглубления в почву сверху вниз под углом 70-75 градусов на заданную регулируемую глубину, причем муфта 5 расположена на раме 1 ниже коленчатого вала 2, угловой редуктор 6 для придания вращения коленчатому валу 2 через цепную передачу (не показана) от вала отбора мощности (ВОМ) трактора (не показан), два опорных ... 2257713 Способ производства пестицида (варианты) ... содержащие до 10 атомов углерода в молекуле, их галогенпроизводные, инертные газы, азот, закись азота, двуокись углерода и их смеси, отделение экстракта и введение в него неактивных компонентов с получением целевого продукта, отличающийся тем, что используют биомассу микромицета Pythium catenulatum, а в процессе экстрагирования давление в экстракционной смеси периодически сбрасывают до значения, обеспечивающего вскипание экстрагента, и повышают до исходного значения.2. Способ производства пестицида, предусматривающий экстрагирование биомассы микромицета жидким экстрагентом, выбранным из группы, включающей низшие спирты, предельные или непредельные углеводороды, содержащие до 10 ... |
Еще из этого раздела: 2050099 Косилка с всасывающим устройством 2437262 Культиватор-плоскорез 2126616 Устройство управления навесной системой трактора 2165137 Машина для уборки корней лекарственных растений 2281637 Способ производства зеленого корма при возделывании в орошаемом земледелии и устройство для его осуществления 2163758 Способ и устройство контроля количества меда в улье 2154931 Корнеуборочная машина 2414113 Способ и комплекс для обработки зерна, семян или плодоовощной продукции озоном 2201910 Устройство для ферментационной обработки жидкого навоза 2420949 Способ оценки потенциальной урожайности семянок сафлора красильного |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||