-циано-3-феноксибензил 1r, 3s - 2,2-диметил-3-(2- хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат в виде смеси изомеров, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активностьПатент на изобретение №: 2024498 Автор: Рукавишников А.В., Ткачев А.В. Патентообладатель: Новосибирский институт органической химии СО РАН Дата публикации: 15 Декабря, 1994 ИзображенияИспользование: в сельском хозяйстве, так как продукт проявляет инсектицидную активность. Сущность: новый продукт - a циано 3-феноксибензил IR, 3S -2,2-диметил-3-/2-хлорпропенил-/циклопропанкарбоксилат общей формулы I в виде смеси изомеров . Продукт выделяют в виде желтого вязкого масла, соотношение изомеров составляет Iа 1, Iб 4-2. Акарицидная активность полученного продукта составляет 0,23+0,02 мкг/кг. Инсектицидная активность 0,28 мкг/г по отношению к имаго лугового мотылька. 1 табл. Изобретение относится к новому химическому продукту, конкретно к -циано-3-феноксибензил 1R,3S-2,2-диметил-3(2-хлорпро- пен-1- ил)-циклопропанкарбоксилату формулы I в виде неделимой смеси изомеров Iа и Iб в соотношении от 1:2 до 1:4. Продукт (I), относящийся к группе пиретроидных инсектицидов, проявляет следующие виды биологической активности: акарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus P.Sch - переносчику вируса клещевого энцефалита; инсектицидную активность против имаго лугового мотылька - одного из наиболее опасных вредителей культурных растений Сибири; лярвицидную активность в отношении личинок зеленой мясной мухи Lucilia sericata Mg. Целью изобретения является соединение (I) в виде смеси изомеров указанного состава, обладающее высокой биологической активностью, получаемое из известной кислоты (II): Продукт I показывает высокую биологическую активность, превышающую активность аналогов, что подтверждается данными, приведенными в примере: П р и м е р. К раствору 11,3 г кислоты (III) в 50 мл бензола прибавляют 4,3 мл хлористого тионила и оставляют смесь на ночь при комнатной температуре. Бензол и избыток хлористого тионила отгоняют в вакууме водоструйного насоса, к остатку при перемешивании и охлаждении на ледяной бане по каплям прибавляют раствор 12 г циангидрина м-феноксибензальдегида и 9 мл пиридина в 20 мл бензола. Смесь перемешивают в течение часа, прибавляют 100 мл воды и 100 мл пентана, встряхивают, экстрагируют пиридин раствором 5 мл соляной кислоты (конц.) в 20 мл воды, органический слой отделяют, промывают 50 мл 0,5 н. раствора карбоната натрия, высушивают хлористым кальцием и после упаривания растворителя получают 21,5 г коричневого масла. Сырой продукт перколируют на силикагеле (элюент - пентан-бензол). После упаривания элюата выделяют 14 г (59%) эфира (I) в виде желтого вязкого масла, которое по данным ЯМР 1Н и ЯМР 13С при сравнении со спектрами изомеров [1] показывает наличие только изомеров Ia и Iб в соотношении от 1:4 до 1:2. Токсичность полученного продукта составляет LD50=47 мг/кг (перорально для белых мышей). Синтезированное соединение было испытано на акарицидную активность по отношению к имаго таежного клеща Ixodes persulcatus. Испытания проводили в мае 1991 года в лабораторных условиях с использованием самок клещей из природной популяции (окрестности Телецкого озера, Горно-Алтайская авт. обл.), определяя величину LD50 методом топикального нанесения. Для сравнения использовали высокоэффективные коммерчески доступные пиретроидные инсектициды. Результаты испытаний приведены в табл. 1. Испытания инсектицидной активности соединения I по отношению к гусеницам лугового мотылька Loxostege sticticalis (Pyralidae) проводили в апреле-мае 1990 года в Институте цитологии и генетики СО АН СССР. В опытах использовали гусениц старших возрастов массой 30-45 мг, полученных от бабочек лабораторной разводки. Инсектицидная активность оценивалась по величине LD50 методом топикального нанесения. В качестве стандарта использовали высокоэффективные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 2. Испытания лярвицидной активности соединения (I) по отношению к личинкам зеленой мясной мухи Lucilia senicata Mg. (Calliphoridae) проводили в августе 1990 г. в Алтайском экспериментальном хозяйстве СО АН СССР. В опытах использовали личинок старших возрастов весом 80-120 мг, полученных от мух природной популяции. Инсектицидная эффективность определялась по времени СД100 методами топикального нанесения (Т) и контактного дозирования (К). В качестве стандартов использовались высокоактивные препараты из группы пиретроидов. Данные испытаний приведены в табл. 3. Результаты испытаний образцов с соотношением изомеров Iа и Iб от 1:2 до 1: 4 отличаются незначительно от приведенных и находятся в пределах ошибки эксперимента. Формула изобретения-Циано-3-феноксибензил 1R, 3S -2,2-диметил-3(2-хлорпропен-1-ил)-циклопропанкарбоксилат общей формулы где R - C = (Ia); R -C = (Iб) в виде смеси изомеров Iа и Iб при соотношении 1 : 2 - 1 : 4, проявляющий инсекто-акарицидную и лярвицидную активность.MM4A Досрочное прекращение действия патента Российской Федерации на изобретение из-за неуплаты в установленный срок пошлины за поддержание патента в силе Дата прекращения действия патента: 27.06.2005 Извещение опубликовано: 10.06.2006 БИ: 16/2006 Популярные патенты: 2400960 Ориентирующее устройство для корнеплодов конической формы ... осях, расположенных выше оси симметрии боковин, пружин, установленных в верхней части боковин и упоров в нижней части. Изобретение позволяет повысить надежность ориентирования большого размерного диапазона корнеплодов конической формы независимо от их геометрических параметров и повышению производительности. Проведенные поисковые опыты по ориентированию корнеплодов сахарной свеклы в предлагаемом устройстве по сравнению с прототипами увеличивает производительность ориентирующего устройства на 20-25% и качество ориентирования на 25-30%. 2 ил. Изобретение относится к сельскохозяйственному машиностроению, в частности к устройствам для ориентации корнеплодов конической ... 2275006 Устройство для крепления стеблей малины в вертикальном и горизонтальном положениях ... U-образной скобы, пристыкованной к натянутой проволоке, расположен с зазором между его сторонами. Для крепления стеблей малины в горизонтальном положении устройство содержит установленную в основании стебля малины дугу из проволоки, которая с одной стороны согнута по радиусу, равному примерно 0,25 м, и имеет вогнутые в обе стороны поперечно дуге равномерно распределенные по дуге выступы, контактирующие со стеблем, а с другой стороны выполнена в виде прямой. В верхней части дуги шарнирно смонтирована поворотная, выполненная по радиусу проволочная дужка, контактирующая с пригнутым стеблем малины. В нижних кольцах концевых частей соседствующих напротив друг друга проволочных ... 2094986 Гербицидный состав ... составляет 15 г, количество бензилового спирта 15 г, а количество нефраса 23 г. Пример 11. Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что в качестве ПАВ берут эмульсоген ИТН в количестве 6 г, а количество нефраса составляет 34 г. Пример 12. Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что в качестве ПАВ берут тензиофикс БЛН в количестве 6 г, а количество нефраса составляет 34 г. Пример 13. Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что в качестве ПАВ берут тензиофикс ЦЖ-21 в количестве 6 г, а количество нефраса составляет 34 г. Пример 14. Аналогично примеру 1. Отличие состоит в том, что в качестве ПАВ берут синтанол ДС-10 в количестве 12 г, а количество нефраса ... 2488437 Способ получения микрокапсул пестицидов методом осаждения нерастворителем ... физико-химическим методом осаждения нерастворителем в качестве осадителей используются бутанол и этанол, а в качестве оболочки микрокапсул используется натрийкарбоксиметилцеллюлоза, процесс получения осуществляется без специального оборудования.Отличительной особенностью предлагаемого метода является использование двух осадителей - бутанола и этанола при получении микрокапсул физико-химическим методом осаждения нерастворителем и натрийкарбоксиметилцеллюлозы - в качестве оболочки микрокапсул.Результатом предлагаемого метода является получение микрокапсул пестицидов при 25°C в течение 15 минут.Необходимая для реакции натрийкарбоксиметилцеллюлоза была промышленного ... 2154629 Производные оксима, способ их получения, фунгицидное средство и способ борьбы с грибковыми заболеваниями ... где R3 означает водород, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или втор-бутил; X - группа -OX1, -SX1, -SOX1, -SO2X1 или -NX2X3, причем X1, X2 и X3 независимы и означают водород, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо- или трет-бутил, или X2 и X3 вместе с атомом азота образуют 5-, 6- или 7-членный гетероцикл с 1 - 2 атомами азота; Y1 - водород, метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо, втор- или трет-бутил; Z - фенил, нафтил или пиридил, возможно замещенный 1 - 3 заместителями, выбранными из фтора, хлора, брома, метила, этила, н- или изо-пропила, н-, изо-, втор- или трет-бутила или трифторметила. 4. Производные оксима общей формулы I по п.1, где Ar - орто-фенилен; E - ... |
Еще из этого раздела: 2279799 Балансир рыболовный 2245013 Устройство для обмолота легкоповрежденных культур на примере нута (варианты) 2472336 Соломорезка и оснащенная такой соломорезкой уборочная машина 2384038 Устройство для посадки сеянцев, выращенных в контейнерах 2399200 Устройство для обработки роговых образований животных, например крупного рогатого скота 2015654 Теплица для подземной выработки 2229127 Способ испытания растущих деревьев после рубок прореживания и проходных 2293463 Способ разработки лесосек 2060659 Установка для переработки органического субстрата в биогумус 2238970 Штамм mycelia sterilia лх-1-продуцент комплекса биологически активных веществ, обладающих рострегуляторными свойствами |