Способ борьбы с нежелательной растительностьюПатент на изобретение №: 2019105 Автор: Маркус Р.Мун[US] Патентообладатель: Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Дата публикации: 15 Сентября, 1994 Изображения    Использование: сельское хозяйство, химический способ борьбы защиты растений. Сущность изобретения: обработка защищаемых культурных возделываемых растений производным сульфонилмочевины ф-лы I, где R-C1-C4 - алкил, R1 - метил, C1-C3 - алкокси, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CN, CH2F, CHFCH3 и CF2H, X-NH(CH3) и N(CH3)2 в количестве 4 - 250 т/га. 4 табл. Ф-ла I:  .
Изобретение относится к химическим способам защиты растений, в частности к способу борьбы с нежелательной растительностью с использованием производных сульфонилмочевины. Известно использование метил-2- {[(4-метил-6-метокси-1,3,5-триазин-2-ил)амино] карбонил} сульфонил-3-хлорбензоата в качестве гербицида. Однако известный гербицид проявляет недостаточное биологическое действие. Целью изобретения является повышение гербицидного действия. Указанная цель достигается тем, что предлагаемый способ предусматривает обработку защищаемых культурных возделываемых растений производным сульфонилмочевины формулы I  H NH где R-C1-C4-алкил; R -метил, С1-С3-алкокси, СН2О СН3, СН2ОСН2СН3, СН2СN, СН2F, СНFCН3 и СF2Н; X - NH(CH3) и N(CH3)2; в количестве 4-250 г/га. П р и м е р 1. 3-Метил-2-(фенилметилтио)-бензойная кислоты сложный 1-метилэтиловый эфир. К перемешанной суспензии сухого тетрагидрофурана (125 мл)и 35% гидрида натрия в масле (6,3 г) медленно добавляют бензилмеркаптан (6,11 мл) при 0оС и в инертной атмосфере. Через 15 мин добавляют 3-метил-2-нибробензойной кислоты сложный 1-метилэтиловый эфир (11,23 г) и полученную в результате смесь перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Реакционную смесь распределяют между 6 н. гидроокисью натрия (25 мл) и этилацетатом (150 мл). Органическую фазу высушивают сульфатом магния, фильтруют, концентрируют и хроматографируют на силикагеле, элюируя 5%-ным этилацетатом в гексане, в результате чего получают 13,7 г целевого соединения в виде желтого маслообразного вещества nD 1,5642. ЯМР (90 МГц СDСl3)  1,39 (д, 6Н, СН3); 2,39 (с, 3Н, СН3); 3,99 (с, 2Н, СН2); 5,32 (м, 1Н, СН); 7,26 (м, 8Н, аром). ИК (четкий) 1720 см. П р и м е р 2. Метил-2-(хлорсульфонил)-3-метилбензоат. К размешанной суспензии метил-3-метил-2-(фенилметилтио)-бензоата (24 г), дихлорметана (700 мл), воды (150 мл) и концентрированной соляной кислоты (34 мл), хранившейся при 0оС, медленно добавляют 5% гипохлорита натрия (450 мл). Полученную в результате суспензию желтого цвета перемешивают в течение 1 ч при 0оС. Фазу дихлорметана осушают сульфатом магния, фильтруют, концентрируют и перетирают со смесью хлорбутана и гексана, в результате чего получают 14 г целевого соединения в виде белого твердого вещества, т. пл. 114-116оС. ЯМР (90 МГц, СDCl3) , 2,82 (с, 3Н, СН3); 3,97 (с; 3Н, ОСН3); 7,5 (м, 3Н, аром). ИК (hujol) 1730, 1360 и 1175 см-1. П р и м е р 3. Этил-2- (диметил)-(1,1-диметилэтил)силиламино]-сульфонил -3нитробензоат. Суспензию этил-2-(хлорсульфонил)-3-нитробензоата (14,7 г) амино-трет-бутилдиметилсилана (15,4 г) и бикарбоната натрия (3,5 г) в дихлорметане (300 мл) перемешивают в колбе, закрытой пробкой, в течение 4 дней при комнатной температуре. Затем добавляют воду (90 мл) и насыщенный водный бикарбонат (45 мл) и полученную смесь перемешивают. После этого дихлорметановую фазу осушают сульфатом магния, фильтруют, концентрируют и хроматографируют на силикагеле, элюируя 20%-ным этилацетатом в гексане, в результате чего получают 12,9 г целевого соединения в виде белого твердого вещества, т. пл. 101-102оС. ЯМР (90 Мгц, СDСl3) , 0,30 (с, 6Н SiCH3); 0,97 (с, 9Н, СН3); 1,41 (т, 3Н, СН3); 4,48 (кв, 2Н, ОСН2), 5,86 (с, 1Н, NH); 7,7 (м, 3Н, аром). ИК (hujol) 3200, 1730 и 1700 см-1. П р и м е р 4. Метил-2-(диметил)-1,1-диметилэтил)силиламино)-сульфонил)- 3-трифторметилбензоат. Раствор-N- (диметил)-(1,1-диметилэтил)силил)-2-трифторметилбензосульфона- мида (17,5 г) в сухом тетрагидрофуране (250 мл) подвергают взаимодействию с 2,5 М раствором бутиллития (46 мл) при 50оС и в течение 1,5 ч нагревают до 0оС в инертной атмосфере. Затем смесь охлаждают до -78оС и добавляют к раствору метилхлороформата в сухом тетрагидрофуране (300 мл) при -78оС. Полученную смесь перемешивают при -78оС в течение 1,5 ч в инертной атмосфере, а затем реакцию прекращают с помощью насыщенного водного хлорида аммония (100 мл). После нагревания до 0оС слой тетрагидрофурана высушивают сульфатом магния, фильтруют, выпаривают и хроматографируют на силикагеле, элюируя 20% хлоробутана, 10% тетрагидрофурана и 70% гексана, в результате чего получают 2,13 г целевого соединения в виде белого твердого вещества, т. пл. 80-84оС. ЯМР (90 МГц, СDCl3) , 0,29 (с, 6Н, SiCH3); 0,96 (с, 9Н, СН3); 4,02 (с, 3Н, ОСН3); 5,63 (с, 1Н, NH); 7,8 (м, 2Н, аром); 8 (м, 1Н, аром). ИК (hujol) 3250, 1725 см-1. П р и м е р 5. Этил-2{ [4-(диметиламино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-ил] амино} карбонил/амино/сульфонил/ -3-метилбензоат. Раствор сложного этилового эфира 2-[диметил-(1,1-диметилэтил)-силиламино] -3-метилбензойной кислоты (0,36 г) и 0-фенил-N-(4-диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-ил) карбамата (0,39 г) в ацетонитриле (10 мл) обрабатывают 1М раствором фторида тетрабутиламмония в тетрагидрофуране (1,1 мл). Смесь перемешивают в течение 2 ч. После разбавления реакционной смеси водой (20 мл) и подкисления 1н. соляной кислотой полученный осадок фильтруют, промывают водой и гексан/эфиром, высушивают воздухом и получают 0,28 г целевого соединения в виде белого твердого вещества, т.пл. 134-142оС. ЯМР (200 МГц, CDCl3) , 1,38 (т. 3Н, СН3); 2,89 (с, 3Н, СН3); 3,24 (с, 6Н, NCH3); 4,36 (кв, 2Н, ОСН2); 474 (кв, 2Н, СН2); 7,4 (м, 4Н, аром. и NH), 112,38 (с, 1Н, NH). ИК (hujol) 1710, 1695 см-1. П р и м е р 6. Метил-2-/////4-(диметиламино)-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2- /амино/карбонил/амино/сульфонил/-3-метилбензоат. Раствор метил 2-(диметил-(1,1-диметилэтил/силиламино/-3-метилбензоата (0,68 г) и 0-фенил-N-(4-диметиламино-6-(2,2,2-трифторэтокси)-1,3,5-триазин-2-ил/карбама та (0,79 г) в тетрагидрофуране (10 мл) обрабатывают 1М раствором фторидом тетрабутиламмония в тетрагидрофуране (2,2 мл). Полученную смесь перемешивают в течение 1 ч. После разбавления реакционной смеси водой (30 мл) и подкисления 1н. соляной кислотой полученный осадок фильтруют, промывают водой и хлорбутан/гексаном и высушивают воздухом, в результате чего получают 0,58 г целевого соединения в виде твердого белого вещества, т.пл. 151-159оС (с разлож.). Другой образец, полученный предварительно этим методом, плавят при 150-160оС с разложением. ЯМР (300 МГц, ДМСО): 3,04 (с, 3Н, СН3); 3,46 (с, 6Н, NCH3); 4,10 (с, 3Н, ОСН3); 5,32 (м, 2Н, С52); 7,78 (д, 1Н, аром); 7,84 (д, 1Н, аром); 7,98 (м, 1Н, аром); 11,1 (с, 1Н, NH); 13,1 (с, 1 Н, NH, ). ИК (hujol) 1730 см-1. Приведенные ниже соединения, указанные в табл.1, могут быть получены с использованием способов, описанных ранее и проиллюстрированных примерами 1-6. П р и м е р 7. Засевают семена ячменя, петушьего проса, костра ржаного или костра кровельного, дурнишника, кукурузы, хлопка посевного росички кровяной, щетинника обыкновенного, ипомеи, риса, сорго, сои культурной, сахарной свеклы, канатника Теофраста, пшеницы и клубни сыти красной и обрабатывают до получения всходов испытуемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же время эти культурные растения и сорняки подвергают также послевсходовой обработке испытуемыми соединениями. Для послевсходовой обработки берут растения, достигшие высоты 2-18 см (стадия второго - третьего листа). Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице 16 дней, после чего все виды растений сравнивают с контрольными образцами и визуально оценивают. Полученные результаты, систематизированные в табл. 2, оценивают по десятибалльной шкале, где 0 означает отсутствие эффекта; 10 - полное уничтожение нежелательной растительности; "-" - испытания не проводили. Используемые символы означают следующее: С = хлороз/некроз; G - замедление роста; Н = формативный эффект. В табл.2 цифры, приведенные в графе 2, означают следующие названия растений: 1 - ячмень, 2 - петушье прос, 3 - костер ржаной, 4 - дурнишник, 5 - кукуруза, 6 - хлопок посевной, 7 - росичка кровяная, 8 - костер кровельный, 9 - щетинник, 10 - ипомея, 11 - сыть красная, 12 - рис, 13 - сорго, 14 - соя культурная, 15 - сахарная свекла, 16 - канатник Теофраста, 17 - пшеница, 18 - овсюг обыкновенный. В табл.4 использованы известные соединения  H NH   П р и м е р 8. Засевают семена ячменя, петушьего проса, лисохвоста мышехвостиковидного, звездчатки средней, дурнишника, кукурузы, хлопка посевного, росички кровяной, костра кровельного, щетинника обыкновенного, щетинника зеленого, дурмана вонючего, дикого сорго, мари белой, ипомеи, редьки обыкновенной, риса, резухи канадской, сои культурной, сахарной свеклы, сиды ромболистной, канатника Треофраста, пшеницы, горца вьюнкового, овсюга обыкновенного и клубни сыти красной, подвергают довсходовой обработке испытуемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. В то же время эти культурные растения подвергают послевсходовой обработке испытуемыми соединениями. Для послевсходовой обработки выбирают растения, достигшие высоты 2-18 см (стадия второго - третьего листа). Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице приблизительно 24 дня, после чего все виды растений сравнивают с контрольными образцами и визуально оценивают. Оценку проводят по шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта; 100 - полное уничтожение растения; "-" - испытания не проводились. Результаты испытаний приведены в табл.3. Тест 9. Засевают семена культурных растений и сорняков, а именно мятника однолетнего, ячменя, паслена черного, лисохвоста мышехвостиковидного, подмаренника цепкого, звездчатки средней, щетинника зеленого, плевела многоцветкового, горца птичьего, кольбари, мари белой, лебеды белой, редьки обыкновенной, ромашки непахучей, горца шероховатого, вероники длиннолистной, сахарной свеклы, фиалки двухцветной, пшеницы, горца вьюнкового, горчицы белой, овса пустого и редьки дикой и подвергают довсходовой обработке испытуемыми химическими соединениями, растворенными в нефитотоксичном растворителе. Выбранные из приведенного выше списка культурные растения и сорняки также подвергают послевсвходовой обработке испытуемыми соединениями. Для послевсходовой обработки используют растения, достигшие высоты 2-20 см (стадия второго - третьего листа). Обработанные и контрольные растения выдерживают в теплице приблизительно 24 дня, после чего все виды растений сравнивают с контрольными образцами и визуально оценивают. Оценку проводят по шкале от 0 до 100, где 0 означает отсутствие эффекта; 100 - полное уничтожение растения; "-" - испытания не проводились. Результаты испытаний приведены в табл.4. В табл.3 цифры в графе 2 означают следующие названия растений: 1 - ячмень, 2 - петушье просо, 3 - лисохвост мышехвостиковидный, 4 - звездчатка средняя, 5 - дурнишник, 6 - кукуруза, 7 - хлопок посевной, 8 - росичка кровяная, 9 - костер кровельный, 10 - щетинник, 11 - щетинник зеленый, 12 - дурман вонючий, 13 - дикое сорго, 14 - марь белая, 15 - ипомея, 16 - сыть красная, 17 - редька обыкновенная, 18 - рис, 19 - резуха канадская, 20 - соя культурная, 21 - сахарная свекла; 22 - сида ромболистная, 23 - канатник Теофраста, 24 - пшеница, 25 - горец вьюнковый, 26 - овес пустой. В табл.4 цифры означают следующие названия растений: 1 - мятлик однолетний, 2 - ячмень, 3 - паслен черный, 4 - лисохвост мышехвостиковидный, 5 - подмаренник цепкий, 6 - звездчатка средняя, 7 - щетинник зеленый, 8 - плевел многоцветковый, 9 - кольбари, 10 - марь белая, 11 - лебеда белая, 12 - редька обыкновенная, 13 - ромашка непахучая, 14 - вероника длиннолистная, 15 - сахарная свекла, 16 - пшеница, 17 - горец вьюнковый, 18 - горчица белая, 19 - овес пустой, 20 - редька дикая, 21 - горец шероховатый, 22 - горец птичий, 23 - фиалка двухцветная.
Формула изобретенияСПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем обработки защищаемых культурных возделываемых растений производным сульфонилмочевины, отличающийся тем, что в качестве производного сульфонилмочевины используют соединение общей формулы H NH где R - C1 - C4-алкил; R1 - метил, C1 - C3-алкокси, CH2OCH3, CH2OCH2CH3, CH2CN, CH2F, CHFCH3 и CF2H, X - NH(CH3) и N(CH3)2, в количестве 4 - 250 г/га.
RH4A - Выдача дубликата патента Российской Федерации на изобретение Дата выдачи дубликата: 25.04.2008 Наименование лица, которому выдан дубликат: Е.И. ДЮПОН ДЕ НЕМУР ЭНД КОМПАНИ (US) Извещение опубликовано: 10.06.2008 БИ: 16/2008 RH4A - Выдача дубликата патента Российской Федерации на изобретение Дата выдачи дубликата: 12.08.2008 Наименование лица, которому выдан дубликат: Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Извещение опубликовано: 27.09.2008 БИ: 27/2008 MF4A - Аннулирование патента Российской Федерации на изобретение в связи с признанием его недействительным полностью Основание для аннулирования: Решение Палаты по патентным спорам от 14.01.2009 Извещение опубликовано: 20.02.2009 БИ: 05/2009 Популярные патенты: 2231250 Устройство для промышленного выращивания земляники и других растений ... излишков питательной жидкости. Крышки растительного поля сверху и на торцевых поверхностях выполняют функцию защиты и герметизации внутреннего объема растительного поля и роль организаторов газовых потоков в зоне произрастания растений. Кроме того, крышки могут быть выполнены с возможностью размещения на них источников освещения, например импульсных ламп. Растительное поле снабжено ложементами для поддержки и фиксации растений, а также внутренним пористым слоем, выполненным с возможностью обжимания стебля у начала корневой системы. Это обеспечивает улучшение эксплуатационных характеристик устройства, повышение продуктивности растений за счет снижения их травмирования и улучшения ... 2192721 Орудие для обработки засоленных почв ... рыхлении и поделке щелей для отвода солевых отложений в дренажный сток, упрощение конструкции и числа рабочих органов, повышение срока службы рабочего органа щелеобразователя, увеличение глубины поделки щелей. Указанный технический результат при осуществлении изобретения достигается тем, что в известном орудии для обработки засоленных почв, включающем щелеобразователь в виде наклонных к горизонту лап, установленных посредством стоек со смещением с сторону, согласно изобретению стойки взаимно соединены установленным в средней их части горизонтальным ножом, упомянутый нож и каждая из стоек к направлению движения имеют разнонаклонные отъемные лезвия, смонтированные в пазах стоек и ... 2469534 Перезаряжаемая электронная ловушка для животных с перегородкой, механическим переключателем в конфигурации с множеством поражающих пластин ... и что было выявлено более одного поражения. Ловушка тогда восстанавливается в исходное состояние, то есть возвращается в активный ждущий режим (этап 308). Если уровень батарейного питания не низок (этап 328), ловушка восстанавливается до возвращения в активный ждущий режим (этап 308).Как только счетчик поражений имеет значение три (этап 326), блок переходит в режим ожидания (этап 332), в котором ловушка более не отвечает на выходной односекундный импульс, принятый от схемы 200 ждущего одновибратора, указывая замкнутость переключателя. Вместе с тем, схема предпочтительно продолжает периодически проверять батарейное питание и предоставлять светодиодную индикацию о том, ... 2110911 Способ выращивания птицы ... кл. A 01 K 31/00, 1987. 3. Авторское свидетельство СССР N 1389733, кл. A 01 K 39/06, 1988. 4. Авторское свидетельство СССР N 1588343, кл. A 01 K 39/00, 1990. 5. Сторчевой В.Ф. Аэролизация и электроозонирование атмосферы в клетках для кур-несушек. Автореферат диссертации на соискание ученой степени к.т.н. М.: МГАУ, 1994, с.4, 5, 19, 20. 6. Эмануэль М.Н. Биофизические аспекты действия физических и химических факторов на живые организмы.- Биофизика. 1984, 29,4, 706-719. 7. Kodayashi S., Nakano M., Coto T. An evideme of the peroxidedependent orujgen transfer from hydro gen perixide to sulfides. Biochem. Sionhys. Res, 1986, 135, 1, p. 166-171. 8. Прайор У. Роль свободно радикальных ... 2381650 Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ и их применение для борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами ... хлопчатник, рапс, а также фруктовые растения (с такими фруктами, как яблоки, груши, цитрусовые фрукты и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопчатник и рапс более предпочтительны. В качестве свойств ( Traits") особенно подчеркивается повышенная защита растений от насекомых с помощью токсинов, образующихся в растениях, особенно таких, которые продуцируются в растениях посредством генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, через гены CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинаций (далее Bt растения"). В качестве свойств ( Traits") особенно подчеркивается также повышенная ... |
Еще из этого раздела: 2468582 Инсектицидно-фунгицидный состав и способ борьбы с вредителями и болезнями крестоцветных культур 2059362 Установка для выращивания мидий 2420940 Энергосберегающий способ обеззараживания семян люпина от антракноза 2123784 Сетное каскадное устройство для промысла поверхностных объектов лова 2144756 Селекционная сеялка для посева семян в кассеты 2406295 Способ экологического мониторинга лесов 2432394 Ингибирование образования биогенного сульфида посредством комбинации биоцида и метаболического ингибитора 2197082 Установка для охлаждения молока с использованием естественного холода 2288561 Устройство для предпосевной обработки семян растений 2274986 Способ посева семян трав и кустарников для создания пастбищ на опустыненных землях и почвообрабатывающее орудие для его осуществления |
Изобретения в сельском хозяйстве
Обработка почвы в сельском и лесном хозяйствах
Посадка, посев, удобрение
Уборка урожая, жатва
Обработка и хранение продуктов полеводства и садоводства
Садоводство, разведение овощей, цветов, риса, фруктов, винограда, лесное хозяйство
Новые виды растений или способы их выращивания
Производство молочных продуктов
Животноводство, разведение и содержание птицы, рыбы, насекомых, рыбоводство, рыболовство
Поимка, отлов или отпугивание животных
Консервирование туш животных, или растений или их частей
Биоцидная, репеллентная, аттрактантная или регулирующая рост растений активность химических соединений или препаратов
Хлебопекарные печи, машины и прочее оборудование для хлебопечения
Машины или оборудование для приготовления или обработки теста
Обработка муки или теста для выпечки, способы выпечки, мучные изделия
|
|
||